FLAVONÓIDES (1)

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

Centro de Ensino Universitário do Distrito Federal 
Curso de Farmácia 
Disciplina de Farmacognosia
FLAVONÓIDES
Profa. Dra. Thais Bergamin Lima
1
Flavonóides
Flavonóides englobam uma classe muito importante de pigmentos naturais encontrados com grande frequência na natureza, unicamente em vegetais. 
Suas principais classes são as antocianinas, flavonas, flavonóis e isoflavonóides;
Todos os flavonóides possuem a estrutura -C6-C3-C6-, sendo que as duas partes da molécula com seis carbonos são anéis aromáticos. 
Flavonóides
Flavonóides englobam uma classe muito importante de pigmentos naturais encontrados com grande frequência na natureza, unicamente em vegetais. 
Flavonóides
TIPOS DIFERENTES DE FLAVONÓIDES E SUA BIOSSÍNTESE
5
Biossíntese:
6
Biossíntese:
7
As flavonas e os flavonóis são protetores químicos que protegem as células vegetais dos danos causados pela fotoxidação. 
Funcionam como sinais atrativos para insetos como as abelhas;
Flavonas - São encontradas quase que exclusivamente em frutas cítricas e sendo a hesperidina e a naringerina seus principais representantes; o
Flavonóis, presentes exclusivamente em frutas e folhas, sendo representados pelas quercetinas, rutinas, micertinas e os camferóis; 
Isoflavonóides, que em alguns casos são chamados de isoflavonas, encontrados em legumes, particularmente na soja, e representados principalmente pela daidzeína e genisteína
ANTOCIANINAS
São metabólitos secundários coloridos envolvidos nas interações planta-animal;
As antocianinas são responsáveis pela maioria da coloração vermelha, rósea, violeta e azul observada nas diversas partes da planta.
A cor das antocianinas é influenciada por vários fatores:
 número de grupos hidroxila (OH) e metoxila (OCH3) no anel B;
grupos hidroxila (OH) – cor vermelha
metoxila (OCH3) - cor azul
Presença de ácidos aromáticos esterificados no anel B;
pH do vacúolo no qual estes compostos são estocados;
ANTOCIANINAS
Diferença entre as antocianinas e anticianidina:
As antocianinas apresentam uma ligação O - glicosídica na posição 3; 
Antocianidinas não apresentam o açúcar; 
Principais vegetais que contém FLAVONÓIDES
Extração
 Os flavonóides são moléculas acidas solúveis a água quente e por isso, a extração pode ocorrer com o uso de solventes de polaridade crescente:
Solventes orgânicos apolares (Ex: Hexano)– retiram óleos, esteróis e pigmentos facilitando a posterior extração com flavonóides
Solventes orgânicum de polaridade intermediária (Ex: Clorofórmio, Diclorometano, Acetato de etila ou éter etílico) – retiram flavonas, flavonóis, flavanonas, di-hidroflavonóis, isoflavonas com alto grau de metilação
Água quente – retiram flavanodióis, catequinas e procianindinas
Ácido – retiram antocianinas e antocianidinas
Cromatografia em camada delgada (CCD) e Cromatografia em papel
Purificação
Reagente de detecção: Folin- Ciocalteau e vapores de Amônia - compostos com o núcleo catecol aparecem como manchas azulada ou acizentadas após o tratamento com amônia
Detecção: exposição a radiação ultravioleta (lâmpada UV com λ de 254 a 365 nm);
FASE ESTACIONÁRIA: Sílica, Celulose ou Poliamida 
FASE MÓVEL: 
n-butanol 
ácido ácético
água
Purificação
Cromatografia em coluna 
Poliamida
Sephadex LH 20 (Exclusão Molecular)
Amberlite (Troca iônica)
Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE)
Identificação
ESTUDO DIRIGIDO FLAVONÓIDES
Qual a estrutura básica dos FLAVONÓIDES? Quais são os principais substituintes? 
Descreva um método de identificação para FLAVONÓIDES? 
Qual o precursor das FLAVONÓIDES? 
Quais os principais solventes utilizados para extração de FLAVONÓIDES?
Quais os principais métodos de purificação das FLAVONÓIDES?
Quais as principais plantas que apresentam FLAVONÓIDES?
Quais as ações farmacológicas dos FLAVONÓIDES?