07 e 08 Carboidratos

Prévia do material em texto

Carboidratos 
Prof. Dr. Luis Alexandre Muehlmann Disciplina: Do átomo à célula 
Aula teórica 
Estrutura básica de carboidratos 
 (CH2O)n 
Nem todos os carboidratos 
têm esta fórmula empírica 
D-glicose D-frutose 
Estrutura básica de carboidratos 
Carboidratos são poli-hidroxi aldeídos ou cetonas, ou substâncias que 
gerem estes compostos quando hidrolisadas 
Aldose 
Cetose 
Uma aldoexose Uma cetoexose 
Estrutura básica de carboidratos 
D-gliceraldeído 
Uma aldotriose 
Di-hidroxiacetona 
Uma cetotriose D-ribose 
Uma aldopentose 
2-deoxi-D-ribose 
Uma aldopentose 
 
Exemplos 
Classificação quanto ao tamanho da molécula 
Monossacarídeos: uma unidade de poli-hidroxi cetona ou aldeído 
 
 
Oligossacarídeos: entre 2 e 20 unidades de monossacarídeos 
 
 
Polissacarídeos: mais que 20 unidades de monossacarídeos 
Centros quirais em carboidratos 
D-gliceraldeído L-gliceraldeído 
D-gliceraldeído L-gliceraldeído 
Fórmulas em perspectiva 
Projeções de Fischer 
Número de enantiômeros possíveis = 2n 
Centros quirais em carboidratos 
 
D-glicose L-glicose 
Alguns monossacarídeos - aldoses 
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos 
Seis carbonos 
D-gliceraldeído D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose 
D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose D-altrose D-alose 
1 centro quiral 2 centros quirais 3 centros quirais 
4 centros quirais 
Alguns monossacarídeos - cetoses 
Seis carbonos Cinco carbonos 
D-ribulose 
D-psicose D-frutose 
D-sorbose D-xilulose D-tagatose 
Quais são epímeros? 
D-manose D-glicose D-galactose 
Epímeros 
Estereoisômeros que diferem na configuração de apenas um centro quiral, excetuando-se 
o último centro quiral 
Último 
centro 
quiral 
D-glicose 
-D-glicopiranose α-D-glicopiranose 
Formas cíclicas de monossacarídeos 
Aldotetroses e todos os monossacarídeos com 5 ou mais carbonos apresentam a 
forma cíclica em meio aquoso 
O que é 
mutarrotação? 
O que é 
ciclização? 
Formas cíclicas têm mais um centro quiral 
α-D-glicopiranose α-D-frutofuranose 
-D-glicopiranose -D-frutofuranose 
Formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na 
configuração do carbono hemicetal ou hemiacetal são chamados 
anômeros 
hemicetal hemiacetal 
O que é carbono 
anomérico? 
hemicetal hemiacetal 
Formas cíclicas têm mais um centro quiral 
D-glicose 
O carbono em dupla 
ligação com oxigênio 
dá origem ao carbono 
anomérico 
Existem diversos derivados de carboidratos 
Família da glicose 
-D-glicose -D-glicosamina 
N-acetil--D-glicosamina 
-D-galactosamina -D-manosamina 
-D-glicose-6-fosfato ácido murâmico 
ácido N-acetilmurâmico -L-fucose α-L-ramnose 
-D-glicuronato D-gliconato D-glicono--lactona Ácido N-acetilneurâmico 
Aminoaçúcares 
Açúcares acídicos 
Deoxiaçúcares 
Ligações O-glicosídicas - dissacarídeos 
-D-glicose α-D-glicose 
hidrólise condensação 
α-D-glicopiranosil-(1 4)-D-glicopiranose 
maltose 
Carbono anomérico livre 
álcool 
Açúcares redutores 
-D-glicose 
 (forma linear) 
D-glicose D-gliconato 
Ligações O-glicosídicas - dissacarídeos 
Lactose (forma ) 
-D-galactopiranosil- (1 4)- -D-glicopiranose 
Carbono anomérico ocupado 
α-D-glicopiranosil -D-frutofuranosídeo 
Sacarose 
Carbono anomérico livre 
Polissacarídeos 
Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos 
Linear Ramificado 
Dois tipos de 
monômeros 
Linear 
Diversos tipos de 
monômeros 
Ramificado 
Polissacarídeos 
Amido 
Amilose (linear) 
Extremidade 
não redutora 
Extremidade 
redutora 
Amilose 
(linear) 
Amilopectina 
(ramificada) 
Extremidades 
redutoras 
Extremidades 
não redutoras 
ramo 
cadeia 
principal 
ponto de ramificação 
α-1 4 
α-1 4 
α-1 6 
Amilose 
Amilopectina 
Amilopectina e Glicogênio 
α-1 4 
polímero de glicose 
Celulose 
-1 4 
Quitina 
Peptideoglicano bacterianos 
N-acetilglicosamina 
N-acetilgalactosamina 
-L-iduronato 
 
-D-glicuronato 
 
Glicosaminoglicanos 
Heteropolissacarídeos comuns na matriz 
extracelular de metazoários 
Glicosaminoglicanos 
Condroitina-4-sulfato 
- 20 a 60 unidades 
Queratan sulfato 
- cerca de 20 unidades 
Heparina 
- 15 a 90 unidades 
Heteropolissacarídeos comuns na matriz extracelular 
Proteoglicanos 
Terminal carboxil 
Terminal amino 
 proteína 
Condroitina-4-sulfato 
Proteoglicanos 
Matriz extracelular 
Proteoglicanos como proteínas integrais 
O-ligado N-ligado 
Exemplos Exemplos 
Glicoproteínas 
Bibliografia recomendada 
Nelson, David L.; Cox, Michael M. Princípios de 
Bioquímica de Lehninger. A partir da 4a edição.