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- Biomoléculas mais abundantes da terra MONOSSACARÍDEOS - Carboidratos com o número de átomos de carbonos na molécula reduzidos. - O “n” da fórmula geral (CnH2nOn) pode variar de 3 a 7. - As mais importantes são as pentoses e as hexoses. - Pequenos. - Hidrossolúveis. - Não sofrem hidrólise. Estruturas: Tridimensionais - Projeção de Fisher: - Perspectiva de Haworth: Carbonos numerados de cima para baixo Poli- hidroxialdeídos ou aldose: Ex: gliceraldeído (aldotriose= 3 carbonos) Poli- hidroxicetonas ou cetoses: Ex: di-hidróxi-cetona (cetotetrose =3 carbonos) Nomenclatura: número de carbonos + ose - 3 carbonos: trioses - 4 carbonos: tetroses - 5 carbonos: pentoses - 6 carbonos: hexose - 7 carbonos: heptoses n de OH= n de C - 1 n de OH= n de C - 1 A Aldeído " µ - C - ou - í H RI ← ARI Hu-d Cetona u - Ç - ou - u- *H Isômeros opticamente ativos Todos os monossacarídeos (com exceção da di- hidroxiacetona) contêm um ou mais centros quirais e, portanto, ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas. Ex: o glicealdeído, contêm um centro quiral ( o átomo de carbono central) e, assim tem dois isômeros ópticos diferentes, ou enantiômeros. O último carbono quiral define se a molécula é D ou L: - D: hidroxila (OH) do lado direito - L: hidroxila (OH) do lado esquerdo Epímeros: nomenclatura que se dá a glicídios que possuem diferenças entre si em apenas um carbono. - Ex: Estruturas cíclicas: em solução aquosa, as aldotretoses e todos os monossacarídeos (podem ser até aldoses ou cetoses) com cinco ou mais carbonos no esqueleto ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel) - Grupo carbonila (CO) >>> Ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila (OH) presente na cadeia - A formação dessas estruturas em anel é resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou certonas para forma derivados (hemiacetais ou hemicetais) - Carbono anomérico: carbono da carbonila participante da reação. GEE [ . . A ou afastado 1 Processo multarotacional - Piranose: estrutura em forma de hexágono. Ex: - Furanose: estrutura em forma de pentágono. Ex: Monossacarídeos são agentes redutores (ou seja, sofrem oxidação) OLIGOSSACARÍDEOS - União de duas a dez moléculas de monossacarídeos. - Ligação glicosídica: ligação entre os monossacarídeos (formada a partir de uma desidratação, perda de uma molécula de água) - Hidrossolúveis - Mais complexos que os monossacarídeos, precisam ser quebrados na digestão para que o organismo possa aproveitar os nutrientes. Ligações glicosídicas i. µãfbI o o o o @ → perde ou o o ° o e o POLISSACARÍDEOS - Carboidratos grandes; - Às vezes ramificados; - União de mais de dez monossacarídeos (polímero de monossacarídeos); - Hidrofóbicos (não alteram o equilíbrio osmótico das células). Classificação: - Homopolissacarídeos: compostos pelos mesmos monômeros - Heteropolissacarídeos: formado por diferentes monômeros - Ramificado - Não ramificado Polímeros de armazenamento - Amido: amilopectina (70%) + amilose • Ligação glicosídica: alfa (1-4) - Glicogênio: polímero de resíduos de glicose • Principal polissacarídeo de armazenamento de células animais {Aprofundar mais fgfoAEEfTaEg Polissacarídeo de função estrutural - Celulose: ex: principalmente encontrada em plantas - Quitina: ex: principalmente encontrada no exoesqueleto de artrópodes. - Glicoaminoglicanos: - Ácido Hialurônico - Glicoconjugados: • Proteoglicanos • Glicoproteínas • Glicoesfingolipídeos = → → Oligossacarídeo
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