Carboidratos: Estrutura e Funções

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Carboidratos
 Outras denominações:
- Glicídios, glícides ou glucídios
- Açúcares.
 Ocorrência e funções gerais:
São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, onde desempenham funções 
estruturais e metabólicas.
É o combustível preferencial para a contração muscular esquelética, sua perda repercute em queda 
do desempenho.
Amido, 
GLICOGÊNIOCARBOIDRATOS
MonossacarídiosGlicose, frutose, 
Galactose
Sacarose, lactose
e maltose
Vegetais FIBRAS 
Animais GLICOGÊNIO
Armazenamento de carboidratos
• Fígado
• Músculos
Amidos
Fibras
Glicogênio
Monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos
✓Monossacarídeos (açúcares simples)
•consistem de um único aldeído ou cetona polihidroxílico(a)
•O monossacarídeo mais abundante no a natureza é o açúcar de seis
carbonos D-glicose, também chamado dextrose.
•Monossacarídeos de mais de quatro átomos de carbono tendem a ter
estruturas cíclicas
D-glicose
✓Oligossacarídeos
•Polissacarídeos de cadeias curtas
•Unidos por ligações características chamadas ligações glicosídicas.
•Os mais abundantes são os dissacarídeos
▪Ex. típico é a sacarose (açúcar da cana), que consiste na união dos
açúcares de seis carbonos D-glucose e D-frutose
✓Polissacarídeos
•são polímeros que contem 20 ou mais unidades de monossacarídeos,
•alguns contém centenas ou milhares de unidades.
•Alguns polissacarídeos, como celulose, formam cadeias lineares, e outros,
como glicogênio, são ramificados.
•glicogênio e celulose são composto de unidades repetitivas de D-glicose,
mas diferem no tipo de ligação glicosídica, no grau de ramificação e,
conseqüentemente, têm funções biológicas e propriedades muito
diferentes
glicogênio
sacarose 
glicose frutose
Monossacarídeos
Trioses PentosesHexoses
Monossacarídeos têm 
centros assimétricos
✓Todos os monossacarídeos exceto a
dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo de
carbono assimétrico (quiral) e por isso ocorrem
formas isoméricas opticamente ativas
✓A aldose mais simples (gliceraldeído), contém um
centro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ou
enantiômeros
✓Por convenção, uma destas duas formas é
chamado isômero D, o outro isômero L .
✓Para representar as estruturas
tridimensionais de açúcares no papel, podemos usar
fórmulas de projeção de Fischer
✓As aldoses de 4 ou mais carbonos são classificadas
também em famílias D e L caso sua conformação
espacial seja igual ao do D- ou do L-gliceraldeído no
centro quiral mais distante do carbonílico.
✓A maioria das hexoses presentes nos organismos
vivos são isômeros D.Três maneiras de representar os estereoisômeros 
do gliceraldeído.
espelho
Modelo de bastões e bolas
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
fórmulas de Fischer
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
fórmulas em perspectiva
D-Aldoses
D-Gliceraldeído
Três carbonos
D-eritrose D-Threose
Quatro carbonos
D-ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose
Cinco carbonos
D-Allose D-Altrose D-Glicose D-Manose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
Seis carbonos
Carbono quiral
✓Todas as aldoses podem ser
consideradas como derivadas do D-
gliceraldeído
✓As duas aldotetroses diferem na
estereoquímica do carbono 2
✓As quatro aldopentoses diferem na
estereoquímica dos carbonos 2 e 3
✓As oito D-aldohexoses, diferem na
estereoquímica dos carbonos C-2, C-3, ou
C-4
✓ Os carbonos dos açúcares são
numerados começando da extremidade
mais próxima à carbonila (C=O)
Cetoses
Dihidroxiacetona
Três carbonos
D-Eritrulose
Quatro carbonos
D-Ribulose
D-Xilulose
Cinco carbonos
D-Psicose D-Frutose
D-Sorbose D-Tagatose
Seis carbonos
Carbono quiral
✓As cetoses de 4 e 5 carbonos são designadas
através da inserção de "ul" no nome da aldose
correspondente, por exemplo, D-ribulose é a
cetopentose correspondente à aldopentose D-
ribose.
✓As cetohexoses são nomeados de outra forma:
▪ ex.: frutose, (Do latim fructus, "fruto";
frutos são ricos neste açúcar)
▪ ex.: sorbose (de Sorbus, uma espécie de
cereja rica neste açúcar)
Epímeros
D-Manose
(epímero no C-2)
D-galactose
(epímero no C-4)D-Glicose
✓Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um átomo de carbono são chamados epímeros;
▪D-glicose e D-manose, (no C-2)
▪D-glicose e D-galactose (no C-4)
Formação de hemiacetal e 
hemicetal durante a ciclização
✓Em solução aquosa as aldotetroses e todos os
monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem
predominantemente na forma cíclica
✓o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o
oxigênio de uma hidroxila da cadeia de carbonos
✓A formação destas estruturas em anel
é o resultado da reação entre um álcool
e um aldeído ou cetona para formar derivados chamado
hemiacetais ou hemicetais
✓Essas reações produzem um átomo de carbono
assimétrico adicional e pode duas formas
estereoisoméricas designadas como a e b.
✓Formas isoméricas que diferem apenas
na sua configuração sobre o hemiacetal ou hemiacetal
átomo de carbono são chamados anomerôs.
✓O carbono do hemiacetal (ou
carbonílico) é chamado carbono anomérico.
✓Os anomêros a e b da D-glicosese interconvertem em
solução aquosa num processo chamado mutarotação.
✓Numa solução de glicose existem em equilíbrio: a-D-
glicose (1/3); b-D-glicose (2/3) e pequenas quantidades
da forma linear e de glicofuranose.
Aldeído
Álcool
Hemiacetal
Álcool
Cetona Hemicetal
Formação de hemiacetal e 
hemicetal durante a ciclização
✓Em solução aquosa as aldotetroses e todos os
monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorrem
predominantemente na forma cíclica
✓o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o
oxigênio de uma hidroxila da cadeia de carbonos
✓A formação destas estruturas em anel
é o resultado da reação entre um álcool
e um aldeído ou cetona para formar derivados chamado
hemiacetais ou hemicetais
✓Essas reações produzem um átomo de carbono
assimétrico adicional e pode duas formas
estereoisoméricas designadas como a e b.
✓Formas isoméricas que diferem apenas
na sua configuração sobre o hemiacetal ou hemiacetal
átomo de carbono são chamados anomerôs.
✓O carbono do hemiacetal (ou
carbonílico) é chamado carbono anomérico.
✓Os anomêros a e b da D-glicosese interconvertem em
solução aquosa num processo chamado mutarotação.
✓Numa solução de glicose existem em equilíbrio: a-D-
glicose (1/3); b-D-glicose (2/3) e pequenas quantidades
da forma linear e de glicofuranose.
D-glicose
a-D-glucopiranose b-D-glucopiranose
Furanoses e piranoses
a-D-Frutofuranose b-D-Frutofuranose Furano
a-D-Glicopiranose b-D-Glicopiranose Pirano
✓Os compostos com anel de seis
membros são chamados piranoses
porque se assemelham ao pirano.
✓Cetohexoses também podem existir na
forma de anel de cinco membros,
chamada furanose por se assemelhar ao
furano, contudo a forma piranosídica é
muito mais estável e abundante.
✓Cetohexoses também ocorrem em
formas anoméricas a e b.
✓Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou
C-6) reage com o grupo ceto no C-2,
formando um furanose (ou piranose)
contendo um anel de ligação hemiacetal.
✓A frutose (ex. ao lado), uma cetose de
seis carbonos tende a formar anéis
furanosídicos.
Alguns derivados de 
hexoses importantes na 
biologia
✓Na glucosamina, galactosamina e 
manosamina, a hidroxila em C-2 é 
substituída por um grupo amino
✓Glicose 6-fosfato tem sua hidroxila 
do C-6 fosforilada
✓O ácido murâmico tem um ácido 
láctico preso por ligação éter ao C-3 
✓N-acetil glucosamina e ác. N-acetil 
murâmico tem suas aminas acetiladas
✓L-fucose e L-ramnose são deoxi 
açúcares, presentes empolissacarídeos 
de plantas, glicoproteínas e 
glicolipídios.
✓Gluconato e glucuronato são ácidos 
resultantes da oxidação da glicose
✓Glucono-d-loactona é uma cetona 
resultante da oxidação da hidroxila em 
C-1
✓Ác. N-acetil neuramínico é um 
açúcar encontrado nas paredes 
celulares de bactérias
Dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica
✓Dissacarídeos (como a maltose, lactose e sacarose) são 
composto por dois monossacarídeos ligados 
covalentemente por uma ligação O-glicosídica
✓É formado quando uma hidroxila de um açúcar reagecom o carbono anomérico de outro
✓As ligações glicosídicas são prontamente hidrolisadas 
por ácidos, mas resistem a clivagem por base
✓Dissacarídeos podem ser hidrolisados para produzir 
seus monossacarídicos livres por fervura em ácido 
diluído
Formação da maltose
a-D-Glicose
b-D-Glicose
Lactose ( forma b)
b-D-galactopiranosil-(1→4)-b-D-glicopiranose
bGal(b1→4) Glc
Sacarose
a-D-glicopiranosil-(1→4)-b-D-frutofuranosídeo
Glc(a1n2b)Fru
Trealose
a-D-glicopiranosil b-D-glicopiranosídeo
Glc(a1n1a)Glc
✓O dissacarídeo lactose, produz D-galactose e D-
glicose na hidrólise, ocorre naturalmente somente no 
leite. O carbono anomérico da glicose está disponível 
para oxidação, e, portanto, lactose é um dissacarídeo 
redutor.
✓A sacarose (açúcar de mesa) é um dissacarídeo de 
glicose e frutose.É sintetizado por plantas, mas não 
pelos animais. Em contraste com a maltose e lactose, 
sacarose não contém nenhum átomo de carbono 
anomérico livre, ambos estão envolvidos em ligações 
glicosídicas A sacarose é, portanto, um açúcar não 
redutor.
✓A trealose, é um dissacarídeo de D-glicose que 
como a sacarose, é um açúcar não redutor, é o 
principal constituinte do líquido circulante
(Hemolinfa) dos insetos
Alguns dissacarídeos comuns
DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Maltose Glicose + Glicose Cereais
Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar
Lactose Glicose + Galactose Leite
Hidrólise da Sacarose
Monossacarídeos
Mapa de conceitos
Monossacarídeo
Número de 
carbonos
Aldeído
Hidroxilas
Cetona
Aldose
Cetose
Posição da 
hidroxila
Carbono 
anomérico
a b
Outros 
carbonos
Epímeros
Diferem no OH de 
um único carbono
C3
C4
C5
C6
C7
triose
tetrose
p
e
n
to
s
e
hexosose
heptosose
RESUMO - Monossacarídeos e dissacarídeos
✓Açúcares (também chamados de sacarídeos) são compostos que tem um grupo aldeído ou 
cetona e dois ou mais grupos hidroxila.
✓Monossacarídeos geralmente contêm vários carbonos quirais e, portanto, existem em uma 
variedade formas estereoquímicas, que podem ser representado no papel como projeções de 
Fischer. 
•Epímeros são açúcares que diferem na configuração em apenas um átomo de carbono.
✓Monossacarídeos geralmente forma hemiacetais ou aos hemicetais internos , nos quais o grupo 
aldeído ou cetona reage com uma hidroxila da mesma molécula, criando uma estrutura cíclica, 
que pode ser representada como uma fórmula (perspectiva) de Haworth. O carbono encontrado 
originalmente no aldeído ou cetona grupo (carbono anomérico), pode assumir as conformações a
e b, que são interconversíveis por mutarotação.
✓No forma linear, que está em equilíbrio com a cíclica, o carbono anomérico é facilmente 
oxidado.
✓Uma hidroxila de um monossacarídeo pode se ligar ao carbono anomérico de um segundo 
monossacarídeo para formar um acetal. Neste dissacarídeo, a ligação glicosídica protege o 
carbono anomérico da oxidação.
✓Oligossacarídeos são polímeros curtos de vários monossacarídeos unidos por ligações 
glicosídicas.
✓Em uma das extremidades da cadeia, a extremidade redutora, está uma
unidade monossacarídica cujo carbono anomérico não está envolvido em uma ligação glicosídica.
✓A nomenclatura comum para a di- ou oligossacarídeos especifica a ordem de
unidades de monossacarídeos, a configuração em cada carbono anomérico, e os átomos de 
carbono envolvidos na(s) ligação(ões) glicosídica(s).