Aula 04 - Carb. Oligossacarídeos

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CARBOIDRATOS 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DA AMAZONIA - UFRA 
INSTITUTO SOCIOAMBIENTAL E DE RECURSOS HIDRICOS - ISARH 
GRADUACAO EM ENGENHARIA FLORESTAL 
Profa. Joanne Moraes de Melo Souza 
Disciplina: Bioquímica 
2013 
CARBOIDRATOS 
 INTRODUÇÃO 
DEFINIÇÃO QUÍMICA 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
MONOSSACARÍDEOS 
OLIGOSSACARÍDEOS 
POLISSACARÍDEOS 
OLIGOSSACARÍDEOS 
Cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, 
unidas covalentemente por ligações О-glicosídicas; 
 
 Dissacarídeos são dois monossacarídeos ligados 
por uma ligaçãoՕ-glicosídica e são os mais 
abundantes oligossacarídeos. 
 
Exemplos: 
Sacarose (frutose + glicose); 
Lactose (galactose + glicose); 
Maltose (glicose + glicose) 
OLIGOSSACARÍDEOS 
LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA 
Ligação da hidroxila (OH) de um açúcar com o 
carbono anomérico de outro açúcar formando um 
glicosídeo; 
 
Na reação ocorre com liberação de água 
(condensação); 
Ligações glicosídicas são rapidamente hidrolisadas 
por fervura em ácidos, originando monossacarídeos 
livres; 
A condensação de duas moléculas de açúcar 
(ligação O-glicosídica); 
 
O inverso desta reação é uma hidrólise: ataque da 
ligação pela água; 
LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA 
OS DISSACARÍDEOS OU 
POLISSACARÍDEOS PODEM SER 
AÇÚCARES REDUTORES??? 
Para ser açúcar redutor deve possuir uma OH no C anomérico 
livre; 
AÇÚCAR REDUTOR 
EXEMPLOS DE 
DISSACARÍDEOS 
LACTOSE : galactose e glicose 
MALTOSE: glicose e glicose 
SACAROSE: glicose e frutose 
Não redutor: ligação glicosídica entre 
 os carbonos anoméricos de cada açúcar (C1 e C2); 
 
Presente nos vegetais: maior parte do C fixado na fotossíntese; 
POLISSACARÍDEOS 
 Polímeros de várias unidades de 
monossacarídeos (> 20 unidades). 
 
 Podem ter centenas ou milhares de unidades 
repetidas ou não, cadeias lineares ou ramificadas; 
Ex.: celulose e amido. 
 
 A maioria dos carboidratos encontrados na 
natureza ocorre na forma de polissacarídeos; 
POLISSACARÍDEOS 
CLASSIFICAÇÃO DOS POLISSACARÍDEOS 
Homopolissacarídeos uma única espécie de 
monossacarídeos; 
Ex.: amido, glicogênio, celulose, quitina; 
 
Heteropolissacarídeos dois ou mais tipos 
diferentes de monossacarídeos; 
 Ex.:peptideoglicano 
CLASSIFICAÇÃO DOS POLISSACARÍDEOS 
FUNÇÕES DOS POLISSACARÍDEOS 
Armazenar combustível (amido, glicogênio); 
Material estrutural (celulose, quitina, 
peptideoglicano, dextrana) 
Transportar informação; 
sinalizadores na célula (glicoconjugados: 
glicoproteínas, proteoglicanos e glicolipídeos); 
POLISSACARÍDEOS 
DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
 O amido e o glicogênio são homopolissacarídeos 
de armazenamento de energia nas células; 
 
Ocorrem intracelularmente em grandes 
agrupamentos ou grânulos; 
 
São extremamente HIDRATADOS (grupos 
hidroxilas expostos formando ligações de H com a 
água); 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
O amido é a principal reserva energética de células 
vegetais em forma de Grânulos Insolúveis 
(amiloplastos), especialmente em tubérculos (batata) 
e sementes; 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
Constituído por polímeros de glicose de dois tipos: 
amilose e amilopectina; 
 A amilose consiste de cadeias longas e lineares 
de D-glicose unidos por ligações α (1→4) confere 
estrutura helicoidal; 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
A amilopectina é formado por cadeias longas 
altamente ramificadas em dupla hélice de D-glicose 
unidas por ligações α (1→4) e α (1→6); 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
Os grânulos de amido resistem às nossas enzimas 
digestivas e não é solúvel em água fria. 
 
Ao cozinharem-se alimentos com amido destrói-se a 
estrutura dos grânulos (gelatinização) que torna o 
amido digerível; 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
Glicogênio é o principal polissacarídeo de 
armazenamento das células animais; 
 
Constituído de resíduos de glicose mais 
extensivamente ramificadas do que na amilopectina; 
É abundante no fígado e no músculo esquelético; 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
O amido e o glicogênio ingeridos são hidrolisados 
por α-amilases e glicosidases, respectivamente; 
 
Estas enzimas estão presentes na saliva e no 
intestino que rompem ligações glicosídicas (α1→4) 
entre as unidades glicose; 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
O amido e o glicogênio formam estruturas helicoidais 
com ligações de hidrogênio dentro da própria cadeia; 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
PORQUE AS CÉLULAS NÃO 
ARMAZENAM A GLICOSE?? 
 
Glicose leva a um aumento da osmolaridade ou 
potencial osmótico no citosol que levaria a entrada 
de água e o rompimento da célula pelo aumento da 
pressão osmótica; 
 
O armazenamento do glicogênio e amido contribui 
pouco para o aumento da osmolaridade, por serem 
insolúveis; 
 
POLISSACARÍDEOS DE RESERVA 
POLISSACARÍDEOS 
ESTRUTURAIS 
 Homopolissacarídeo linear 
 constituído por até 15.000 unidades de β-D-
glicose, ou seja, D-glicose ligadas em β (1→4); 
 Polissacarídeo fibroso, resistente e insolúvel em 
água; 
 Presente na parede celular de plantas (~33% do 
peso da planta) junto com ligninas e hemiceluloses; 
 Constitui a grande parte da madeira e do algodão; 
CELULOSE 
POR QUE NÃO USAMOS 
CELULOSE COMO FONTE DE 
ENERGIA? 
A diferença entre o amido, o glicogênio (α-D-
glicose) e a celulose (β-D-glicose) cria estruturas e 
propriedades físicas muito diferentes; 
 
Não é digerível pelo homem e a maioria dos 
animais (como fonte energética), porque estes não 
possuem enzimas que hidrolisem ligações β 
(1→4); 
CELULOSE 
Fungos e bactérias xilófagos 
Cupins 
Ruminantes 
ENZIMA CELULASE 
CELULOSE 
A polpa de celulose é 
obtida industrialmente a 
partir da madeira de 
árvores (pinho e o 
eucalipto) e do algodão; 
CELULOSE 
Usada pelas indústrias 
de papel e papelão ou 
pelas indústrias químicas 
(explosivos, celofane e 
outros). 
CELULOSE 
VOCÊS SABIAM QUE PODEMOS 
PRODUZIR ETANOL A PARTIR DE 
CEULOSE???? 
Etanol celulósico é obtido por hidrólise enzimática 
ou ácida da celulose gerando glicose que é 
fermentada a etanol . 
 Homopolissacarídeo linear composto por resíduos 
de N-acetilglicosamina em ligações β(1→4); 
 Principal componente dos exoesqueletos de 
artrópodes (insetos, aranhas e caranguejos) e PC de 
fungos e muitas algas. 
Forma fibras longas similares a da celulose, e 
também não pode ser digerido pelos vertebrados. 
QUITINA 
QUITINA 
As paredes celulares de bactérias e algas contêm 
heteropolissacarídeos estruturais chamado de 
peptideoglicano (bactéria); 
 
O peptideoglicano é formado por polímeros 
lineares alternados de N-acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico unidos por ligações (β1→4) 
cruzadamente ligados por peptídeos curtos; 
PEPTIDEOGLICANOS 
Algumas enzimas (lisozima presente na lágrima) 
são bactericidas por hidrolisar estas ligações (β1→4); 
A penicilina e antibióticos relacionas impedem a 
formação destas ligações cruzadas; 
PEPTIDEOGLICANOS 
CONSIDERAÇÕES FINAIS: 
MONOSSACARÍDEO 
OLIGOSSACARÍDEO 
POLISSACARÍDEO