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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA INSTITUTO DE QUÍMICA 6ª Lista de Exercícios de Química Orgânica Eng. Quím. Prof. Dr. Welington de Oliveira Cruz 1) Em princípio, a reação da substituição eletrofílica no tolueno com Br2 pode formar três isômeros de bromotolueno. Na prática, entretanto, somente os produtos o- e p-bromotolueno são formados em quantidades importantes. O isômero meta não é detectado. Represente as estruturas dos três possíveis intermediários carbocátions e explique por que os produtos orto e para predominam. 2) Na reação do benzeno com o 1-clorobutano e ALCl3 a 0 oC, temos como produtos o sec-butilbenzeno (65%) e o butilbenzeno (35%), uma proporção de aproximadamente 2 para 1. Explique. 3) Preveja e explique os produtos majoritários das seguintes reações: a) mononitração do bromobenzeno b) monobromação do fenol 4) Coloque e explique os compostos de cada grupo em ordem crescente de reatividade em uma reação de substituição eletrofílica a) Nitrobenzeno, fenol, benzeno e tolueno b) benzeno, bromobenzeno, benzaldeído e anilina 5) Quais produtos aromáticos você espera obter na reação de oxidação dos seguintes compostos com o permanganato de potássio: a) b) 6) A partir de uma anilina substituída prepare o 3,5-Dibromotolueno. 7) Como podemos preparar o p-(Dimetilamino)azobenzeno como cristais amarelos? 8) Discutir a acidez do ácido pícrico (pKa = 0,38) e do fenol (pKa = 9,99): 9) Discutir a basicidade da anilina (pKa = 4,62) e etilamina (pKa = 10,67): � EMBED ��� � EMBED ��� � EMBED ��� _2147483647/�' _2147483646/�' _2147483645/�'