exercicios 2a prova

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Lista de exercícios para segunda prova 
QUESTÃO 1 
Os flavonoides são conhecidos devido a sua vasta aplicação terapêutica. Cite quatro dessas aplicações e 
dê exemplo de uma planta rica em flavonoides utilizada popularmente. 
R.: antioxidantes, antiinflamatorios, antitumorais, antitrombóticos. 
Ginkgo biloba (antioxidante). 
QUESTÃO 2 
Na aula prática de Farmacognosia os alunos fizeram a identificação e quantificação de 
flavonoides da droga vegetal Calêndula disposto na Farmacopeia Brasileira, 5a edição. De 
acordo com a estrutura química do flavonoide, explique: 
a) O que é um flavonóide heterosídico? 
Flavonoides conjugados com açucares. 
b) Classifique e desenhe os tipos de flavonoides. 
 Flavona: Oxigenada, ligação dupla entre C2-C3, nenhuma hidroxila. 
 
Flavonol: semelhante a flavona com uma hidroxila em C3* 
 
Flavanona: Não possuem duplas ligações no anel C2-C3. Intermediarios na maioria das 
classes de flavonoides. 
 
 
Diidroflavonol: possuem substituintes nos núcleos fundamentais. 
 
Isoflavona: Estrutura caracteristica dos flavonoides com a diferença do ane C estar ligado 
ao C3. Devido a semelhanças estruturais com o estrogenio, são agentes estrogênicos por 
si, podendo atuar como estrógeno endógeno. 
 
 
 
 
 
 
Aurona : contém um elemento de benzofurano associado a um benzilideno ligado na 
posição 2. A aurona é um tipo de chalcona fechada em um anel de 5 membros em vez do 
anel de 6 membros mais típico dos flavonóides. Passa da coloração amarela para 
vermelha em meio alcalino. 
 
 
Chalcona: Semelhantes as auronas: o anel C é uma cadeia aberta.Precursos dos 
flavonoides. 
 
Biflavonoide: flavonoide dimeros, em geral de flavonas e flavanonas. 
 
 
 
 
c) Porque os flavonoides tem cor laranja/amarelado? 
Os flavonóides absorvem no UV-visível14 ( λ máx em 350nm, aproximadamente) devido 
à presença das ligações duplas dos anéis aromáticos. A cor conjugada visivel é o 
amarelo. Os açucares conjugados também colaboram com a cor amarelada. 
d) Um flavonoide é ácido ou base? Por quê? 
 Acido. Devido aos seus substituintes, estes tendem a perder elétrons e se estabilizarem 
com a ressonância dos anéis. 
QUESTÃO 3 
Para identificação de flavonoides por CCD, quais são as polaridades das fases estacionária 
e móvel utilizadas e por quê? 
Fase estacionaria apolar e fase móvel polar. Substacias mais polares serão “arrastadas” 
pelo solvente polar e as menos polares formaram lições com a fase estacionaria apolar. 
QUESTÃO 4 
 Proponha um método extrativo para a identificação de planta rica em flavonoides. 
Especifique método extrativo, solvente ou solventes que poderiam ser utilizados para 
extração e eluição. Justifique. 
Extração por percolação esgota a matéria vegetal) com etanol 95% (solvente polar que 
pode ser retirado facilmente). Eluição com metanol, agua/acido fosfórico (polares para a 
arrastar os flavonoide e acido para separar agliconas ). 
 
 QUESTÃO 5 
Quais são os tipos de interações químicas que ocorrem entre a sílica e o extrato de 
calêndula? Justifique. 
Ligações de hidrogenio entre o silício e as hidroxilas dos flavonoides. 
 
QUESTÃO 6 
Qual é a função do AlCl3 ou do NP utilizados para revelação da placa cromatográfica? 
Explique que efeito ocorre. Esquematize a reação entre o flavonoide e os reveladores. 
Reveladores aumentam o efeito de ressonância desloando o espctro para níveis maiores 
de energia (efeito batocromico). 
 
 
 
 
QUESTÃO 7 
Durante o doseamento de flavonoides, porque utlizou-se o HCl e a metenamina na 
primeira etapa? 
Hidrolise acida, para separar as agliconas. 
QUESTÃO 8 
Cite 5 aplicações terapêuticas dos taninos. 
R.: Cicatrizante, em casos de diarreias, hemorragias, problemas estomacais,hipertensão. 
QUESTÃO 9 
Qual é a diferença química entre tanino condensado e tanino hidrolisado? 
R.: tanino hidrolisado: São polímeros polifenolicos de elevado peso molecular, 
constituídos de unidades de açúcar e acido galido e ácidos elágicos glicosilados onde os 
grupos hidroxila do açúcar são esterificados com os ácidos fenólicos. São chamados de 
hidrolisáveis, uma vez que suas ligações esteres são passíveis de sofrerem hidrólise por 
ácidos ou enzimas. 
 
tanino condensado: São formados pela ligação de unidade de flavonoides ligadas por 
ligações carbono-carbono, as quais não são susceptíveis de serem rompidas por 
hidrólise. 
 
 
 
 
QUESTÃO 10 
 Qual é a principal característica dos taninos? O que confere a essa característica? 
R.: Forte adstringência por formar complexos insolúveis em agua com as proteínas. 
QUESTÃO 11 
 Sobre a monografia do Barbatimão para a identificação por CCD, o que se obtém ao final 
do processo de extração sólido-líquido e líquido-líquido. Explique porque foi necessário 
esse procedimento. 
 
R.: ao final do processo de extração sólido-líquido, feito com um solvente apolar 
(acetona) e polar (agua), temos um extrato composto de uma fase orgânica apolar e um 
fase aquosa polar. Na fase líquido-líquido utiliza-se acetato de etila para separar a fase 
orgânica. 
 
QUESTÃO 12 
Explique porque os taninos não são fluorescentes como os flavonoides? 
A estrutura dos taninos não possibilita ressonâncias tão extensas como nos flavonoides. 
 
QUESTÃO 13 
Marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas: 
( V ) A diferença entre as estruturas químicas do tanino condensado para o diidroflavonol 
é que nesse último há a presença de um grupo carbonila em C4. 
( V ) A reação com a vanilina é específica somente para taninos condensados. 
( V ) O método colorimétrico apresentado no doseamento de taninos é específico para 
taninos totais. 
( F ) O reagente fosfomolibdotúngstico (redutor)é o agente oxidante da reação de oxi-
redução e o tanino é o agente redutor (oxidante). 
( F ) A sílica de fase reversa (C18) é uma sílica polar(apolar) e elui compostos apolares. 
( V ) Barbatimão, Hamamelis, Goiabeira e Espinheira-santa são plantas que contêm 
taninos. 
( F ) Quando complexados com FeCl3 os taninos hidrolisáveis ficam com coloração verde e 
os taninos condensados com coloração azul.(verde)