Lista 1 QUI02015 aromaticidade 2017 2

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Universidade	Federal	do	Rio	Grande	do	Sul	
QUI	2015	
Prof.	Dr.	José	Eduardo	Damas	Martins	
Lista	1:	Aromaticidade		
1 – O benzeno é hidrocarboneto muito estável e não apresenta a mesma reatividade que 
alcenos e alcadienos. Explique este fato baseado na teoria de ressonância. 
2 – Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC 
(a) P-dibromobenzeno 
(b) p-bromotolueno 
(c) m-cloroanilina 
(d) 1-cloro-3,5-dimetilbenzeno 
(e) 2,4-dinitrofenol 
(f) Ácido-3,5-dihidroxibenzóico 
3 – Como você converteria os compostos abaixo em compostos aromáticos? 
 
4 – As reações abaixo formam os respectivos cátions como produtos. Mostre o mecanismo 
de cada reação e diga se os produtos são aromáticos, não−aromáticos ou anti−aromáticos 
(justifique) 
	
5 – Sabe-se que o composto 1 é mais básico que o composto 2. Explique o porquê. 
																																																	 	
Cl
AlCl3
O
Cl
AlCl3 Oa) b)
O
O
O
O
1 2
	 2	
6 – Qual íon em cada um dos seguintes pares é mais estável? Justifique utilizando a regra do 
polígono (círculo de Frost) e conceitos de aromaticidade. 
 
7 – Qual das duas substânccias abaixo é uma base mais forte? Justifique. 
	
8 – Classifique os compostos abaixo como aromáticos, não−aromáticos ou anti−aromáticos. 
Justifique. 
(a) 
(b) 
 
(c) 
(d)	 
	
9 – Observe os compostos abaixo e seus hidrogênios destacados. Sabe-se que os hidrogênios 
do composto 1 são mais ácidos do que os dos compostos 2 e 3. Por quê? 
 
10 – O composto abaixo possui grande momento de dipolo, o que é incomum para 
hidrocarbonetos deste tipo. Explique a origem deste momento de dipolo. 
																																																																				 	
O HN O
N
N
N
N
N N
H H
CH2
H
H2C
H
CH2
H
1 2 3