Lista de exercícios2(Química organica

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GQI135 – Química Orgânica 
Turmas 12A e 20A – 2017/2 
 
2ª Lista de exercícios – PARTE 2 (Haletos orgânicos) 
 
1) Represente as fórmulas estruturais dos produtos resultantes da reação de substituição 
do 1-bromopentano com os seguintes reagentes: 
a) Na+ I- 
b) CH3O- Na+ 
c) Na+ CN- 
d) CH3CH2S- Na+ 
 
2) Dê as fórmulas dos nucleófilos necessários para converter o 1-cloro-3-metilbutano 
nos seguintes compostos: 
a) 
OH
 
b) 
O
 
c) 
S
 
3) Para os pares de reações SN2 abaixo, indique qual reação ocorre mais rapidamente. 
Justifique sua escolha. 
a) CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + OH- 
b) CH3CH2Cl + CH3O- ou CH3CH2Cl + CH3S- 
c) CH3CH2F + CH3O- ou CH3CH2Br + CH3O- 
 
4) Ordene os compostos abaixo de acordo com a reatividade em SN2: 
2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano 
 
5) Qual(is) o(s) produto(s) da síntese do 2-clorobutano com etóxido de sódio, via SN1 e 
SN2? Dê suas configurações e os mecanismos de reação. 
 
6) Explique por que o composto I praticamente não reage quando aquecido com etanol, 
enquanto o composto II é rapidamente transformado em outra substância. Apresente 
o mecanismo para a reação de II com etanol, mostrando a(s) fórmula(s) do(s) 
produto(s) formado(s). 
Br
Br
(I) (II) 
 
7) Utilizando NaOH como nucleófilo, quais os substratos abaixo que podem reagir por 
mecanismo SN1 e quais podem reagir por mecanismo SN2? 
Br
Br
Br
Br
Br
Br
 
 
8) Observe a molécula a seguir: 
Cl
Br
 
a) Nomeie o composto de acordo com a nomenclatura sistemática da IUPAC. 
b) Quando esse composto é tratado com NaOH, ocorre uma reação de substituição 
nucleofílica especificamente no carbono 2 da cadeia principal, apesar de o carbono 5 
também ser suscetível à ataques de nucleófilos, formando o seguinte produto: 
Cl
OH
 
Explique por que a substituição nucleofílica ocorre preferencialmente no carbono 2 ao 
invés do carbono 5. 
c) Qual seria a estrutura do composto formado caso ocorresse a reação de substituição 
nos carbonos 2 e 5 simultaneamente? 
d) Desenho o mecanismo (com estado de transição) da reação que produz o composto 
apresentado na letra b.