LISTA DE EXERCÍCIOS Alcenos

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UNIVERSIDADE	ESTADUAL	DE	CAMPINAS	–	INSTITUTO	DE	QUÍMICA	
QO321	–	QUÍMICA	ORGÂNICA	I	
PROFESSOR:	Caio	C.	Oliveira	
PED	–	Matheus	Bofinger		
PAD	–	Erick	Moitinho	
	
Lista	de	Exercício	V	
1. Escreva o mecanismo para todas as reações abaixo, explicando detalhadamente a régio- e 
estereosseletividade para cada uma. 
 
HO
O
Me
I2
tBu
mCPBA
OsO4
tBu NBS
NO
O
Br
"Bromonio"
H2O C9H17BrO
tBu
Me
CO2Me
1. B2H6, THF
2. H2O2, NaOH
1. B2H6, THF
2. H2O2, NaOHEt
HO
Me
Me
mCPBA
O
HO
mCPBA
O
OMs
N
O
O Me
OsO4
A
base
O
N
O
O Me
O
OH
HO2C
NaHCO3
I2
NaHCO3
Iodonio A
inerte
Motivo?
I2
NaHCO3
Iodonio B
 reativo
C6H9IO2
C7H9IO2
NaOtBu
C
MeCO3H D
Me OR
Pr
OH Me
RO
Pr
O
1. Hg(OAc)2
2. NaBH4
O
NR2
NR2O
1. BH3
B
tBu2.
tBu
Me
H2, Pd/C
Me
Br2
Me
Br2
Me
OsO4
Me MeCH2Cl2 H2O
1. MeCO3H
Me
Me
HBr
Me
Me
Me
HBr
Me
Me
Me
1.O3
Me
Me
Me
H2O
Me
Me
MeBzOOBz 2. Zn
 AcOH
2. H2O, H+
Me
Me
A + B
1. mCPBA
2. O3
3. Zn
 AcOH
H2SO4
1. Hg(OAc)2
2. NaBH4
H2O
OH
Me
Me
Me H2SO4 conc. Me
Me Me