RELATÓRIO resultados id. carbonilas

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
Centro de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Química Ôrganica Experimental ll (3228) 
 
 
 
 
 
 
Identificação de Carbonilas 
 
 
 
 
 
Acadêmicos: Amanda Vieira RA: 88855 
 Larissa Fernanda dos Santos RA: 90380 
 Maria Gabriele de Matos RA: 92987 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maringá, 14 de Setembro de 2017. 
 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
O experimento realizado consistia na identificação de carbonilas de seis 
substâncias desconhecidas, a qual foi realizada através dos testes de Tollens, 
reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e reação do iodofórmio. Para isso fez-se 
necessário o entendimento das possíveis reações ocorrentes entre os reagentes 
de teste e as seis substâncias não identificadas, as quais poderiam ser 
acetaldeído, acetofenona, acetona, álcool sec-butílico, álcool n-propílico ou 
benzaldeído. Abaixo segue a Tabela 1, onde os resultados experimentais para 
os testes estão dispostos. 
 
Tabela 1: Resultados para os testes realizados com as seis substâncias 
desconhecidas. 
Substância 
desconhecida 
Tollens 2,4-DNFH Iodofórmio Sustância 
caracterizada 
1 - + - Acetofenona 
2 - - + Sec-butílico 
3 - + + Acetona 
4 + + - Benzaldeído 
5 - - - n-propílico 
6 + + + Acetaldeído 
 
 
Os testes foram realizados em tubos de ensaio, nos quais foram 
adicionadas as amostras desconhecidas, uma em cada tubo, juntamente com 
um dos reagentes de teste. A identificação das substâncias foi realizada através 
da observação das transformações que ocorriam no tubo de ensaio, tais como 
formação de precipitado e solubilidade dos compostos, entre outros. 
A redução da solução de Tollens é utilizado para diferenciar aldeídos de 
cetonas. O reagente se resume numa solução amonical de nitrato de prata, o 
qual frente a um aldeído reage e forma um espelho de prata como produto. Isso 
ocorre porque o hidrogênio ligado a carbonila do aldeído é oxidado enquanto a 
prata é reduzida de Ag+1 para Ag0 (prata metálica). Com base na tabela 1, nota-
se que a substância 4 e 6 foram positivas para o teste, visto que quando 
adicionadas em tubos de ensaio distintos juntamente com a solução de Tollens, 
observou-se a formação do espelho de prata nas paredes da vidraria. Através 
da positividade do teste, foi possível classificar as substâncias 4 e 6 como 
aldeído. 
As substâncias 4 e 6 poderiam ser o acetaldeído ou benzaldeído. A 
diferenciação entre os dois compostos foi realizada através da reação do 
iodofórmio. Essa reação tem como produto um precipitado amarelo ou laranja 
claro, o iodofórmio, e é concretizada frente a compostos que contém grupo 
acetilo, isto é, um metil ligado a uma carbono carbonílico. Por meio dessa 
informação, pode-se concluir entre os aldeídos, somente o acetaldeído poderia 
ser positivo para presente teste, visto que é o único aldeído que possui o grupo 
acetilo. A substância 6 foi positiva para a reação do iodofórmio, e então 
identificada como acetaldeído; enquanto a substância 4 foi negativa para o teste, 
e classificada como benzaldeído. Abaixo segue o mecanismo 1 para a reação 
do iodofórmio. 
 
Mecanismo 1. Reação do Iodofórmio. 
 
O outro teste realizado, a reação 2,4 dinitro-fenil-hidrazina, é utilizado para 
a identificação de carbonilas tanto de cetonas quanto de aldeídos. A reação é 
concretizada com a formação de um precipitado amarelo-avermelhado, a 2,4-
Dinitro-Fenil-Hidrazona. O teste foi positivo para quatro substâncias, ou seja, 
para os dois aldeídos e para as duas cetonas desconhecidos. O mecanismo 
geral para a reação de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina com cetonas e aldeídos está 
representado abaixo no mecanismo 2. 
 
 
R
O
R´(H)
H2N N
H
NO2
NO2
H
Prototropismo
H
N
N
H
O2N
NO2
C
H
OH2
R
(H)´R
N
N
H
O2N
NO2
C
H
OH
R
(H)´R
N
N
H
O2N
NO2
C
H
O
R
(H)´R
H
N
N
H
O2N
NO2
C
H
R
(H)´R
+H2O
N
N
H
O2N
NO2
C R
(H)´R
 
Mecanismo 2. Reação de aldeídos e cetonas com a 2,4-dinitro-fenil-
hidrazina. 
 
Das seis substâncias desconhecidas duas eram álcoois. Para os 
compostos 2 e 5 o teste com a 2,4-dinitro-fenil-hidrazina foi negativo, indicando 
assim que estas não possuem carbonila em sua estrutura. Logo poderiam ser o 
álcool n- propílico ou o sec-butílico. A identificação dos dois compostos foi 
concluída a partir da reação do iodofórmio. O teste em questão é efetivo para 
metil cetonas, metil aldeídos e metil álcoois. O precipitado amarelo, característico 
desse teste, formou-se quando misturou-se os reagentes necessários com a 
substância 2, o que indicou que a mesma tratava-se de um metil álcool, ou seja, 
correspondia ao álcool sec-butílico. Sendo assim, a substância 2 foi atribuída ao 
álcool sec-butílico enquanto à 5 o álcool n-propílico. 
 As substâncias 1 e 3 correspondiam as cetonas acetofenona ou acetona. 
As mesmas foram negativas para o teste de Tollens, indicando assim que 1 e 3 
não tratavam-se de aldeídos; positivas para o teste com 2,4-dinitro-fenil-
hidrazina, confirmando assim a presença da carbonila na estrutura de ambas; e 
3 foi positiva para a reação do iofórmio. As estruturas de acetona e acetofenona 
estão representadas abaixo. 
 
 
 Acetona Acetofenona 
 
Analisando as estruturas das cetonas, percebe-se que ambas apresentam 
o grupo acetilo e portanto as duas deveriam ser positivas para o teste com 
iodofórmio. No entanto, foi possível observar a formação do precipitado amarelo 
alaranjado somente no teste com a amostra 3. Isso pode ter ocorrido devido a 
utilização de grande quantidade da amostra 1, e assim a reação não foi 
concretizada. 
 A diferenciação entre as duas cetonas foi feita através da observação da 
solubilidade de ambas em água, sendo que 1 era insolúvel e 3 solúvel. Pode-se 
então dizer que a substância 1 é insolúvel por tratar-se da acetofenona, a qual 
apresenta um anel aromático em sua estrutura, logo um elevado número de 
carbonos, fazendo com que a mesma seja insolúvel em água. A amostra 3 
tratava-se da acetona, a qual apresenta uma cadeia carbônica pequena, e é 
solúvel em água. 
Com a identificação das amostras em solução, o experimento foi 
concluído. 
 
CONCLUSÕES 
Através da realização do experimento foi possivel identificar os seis 
compostos presentes nas soluções desconhecidas com base no Teste de 
Tollens, reação com 2,4 dinitro-fenil-hidrazina e reação do Iodofórmio, 
juntamente com a compreensão das possíveis reações ocorridas em cada etapa 
do experimento. 
 
REFERÊNCIAS 
BRUICE, P.Y., Química Orgânica. 4ª ed. Vol. 2, pag. 266, 2006. 
SOLOMONS, G., FRYHLE, C. Química Orgânica. 8ed. Vol. 2. LTD: 2006.