57456 Alcalóides

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Prof. Carlos Alberto Silva, Me.
Curso de Farmácia Generalista
FACS – UNIVALE
Governador Valadares - MG
BIOSSÍNTESE DOS
ALCALÓIDES
Alcalóides 2
CONCEITO DE
ALCALÓIDES
 São substâncias que reagem com ácidos
formando sais, à semelhança dos álcalis,
precipitem das soluções ou adquiram cores
características quando reagem com os
denominados “reagentes gerais”;
 Apresentem ainda propriedades
toxicológicas e farmacológicas
características.
Alcalóides 3
CONCEITO DE
ALCALÓIDES
Alcalóides 4
 A designação mais aceita recentemente é
de Pelletier (1983) que considera:
 “Um alcalóide seria uma substância 
orgânica cíclica contendo um nitrogênio
em estado de oxidação negativo e cuja
distribuição é limitada entre os organismos
vivos.”;
 Geralmente com ação biológica marcante,
como a Morfina, a Cafeína, a Nicotina.
Alcalóides substâncias naturais caracterizadas principamente
pela presença de um N heterocíclico, que pode se
apresentar como amina secundária, terciária, amida ou
sal de amônio quaternário.
Nicotina Morfina
CONCEITO DE
ALCALÓIDES
Alcalóides 5
Aspectos gerais:
• Uma das mais importantes características físico-químicas é a
basicidade;
• (“Alcalóide” = “álcali = semelhante”; grego.: eidés
[semelhante]);
• Bases alcaloídicas livres são insolúveis em água;
• O sal correspondente é hidrossolúvel;
• Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não.
ASPECTOS DOS
ALCALÓIDES
Alcalóides 6
Generalidades:
O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcalóides
verdadeiros);
O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75
% são oriundo de plantas superiores;
É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos e líquens;
Excessão: Claviceps purpurea (fungo);
Existem representantes no reino animal, como sapos da
América Central e peixes japoneses;
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espécies: Ex.
Morfina em Papaver somniferum e Papaver setigerum.
PARTICULADRIDADES
DOS ALCALÓIDES
Alcalóides 7
Generalidades :
Algumas estruturas podem ser amplamente distribuídos: Ex.
Nicotina, presente em mais de 10 famílias;
A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido ativo da raízes e
caule;
O armazenamento local ou após a distribuição, é realizada em
vacúolos;
Em várias espécies vegetais, os alcalóides desempenham papel
de proteção contra herbívoros, insetos, bactérias e etc.
*Protoalcalóides (N não ciclíco); pseudoalcalóides (N –cíclico ou
Não e não são d8erivados de Aminoácidos).
Alcalóides
PARTICULADRIDADES
DOS ALCALÓIDES
PRIMEIROS
ALCALÓIDES ISOLADO
Alcalóide Ano Pesquisador Fonte
Morfina 1805 F. Sertürner Ópio
Emetina 1817
P. J. Pelletier & F.
Magendie
Ipeca
Atropia 1819 R. Brandes Beladona
Cafeína 1820 F. F. Runge Café
Quinina 1827
P. J. Pelletier & F.
Magendie
Quina
Nicotina 1829
W. Ponselt & R.
Reinmann
Tabaco
Codeína 1833 . J. Robiquet Ópio
• São substâncias básicas (pertence a função amina) identificadas 
pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
CARACTERÍSITICAS
DOS ALCALÓIDES
Alcalóides 10
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos:
ORÍGEM DOS ALCALÓIDES
Alcalóides 11
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de
aminoácidos (Parte I).
Ornitina
Pirrolidínicos
Pirrolizidínicos
Tropânicos
Lisina
Piperidínicos
Triptofano
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Quinolizidínicos
IndólicosAlcalóides
ORÍGEM DOS ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de
aminoácidos (Parte II).
Isoquinoleicos
Tirosina
Efedrina
Fenilalanina
Àcido Asparagínico
Alcalóides Àcido Antranílico 
(intermediário do Triptofano)
Quinolínicos XantinasPiperidínicos
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ORIGEM DOS ALCALÓIDES
BASICIDADE DOS
ALCALÓIES
Alcalóides 14
DISTRIBUIÇÃO
 Apocynaceae;
 Papaveraceae;
 Ranunculaceae;
 Rubiaceae;
 Solanaceae Hiosciamina;
 Berberidaceae.
Nas famílias das
Angiospermas:
Alcalóides 15
GRUPAMENTO AMINO
NOS ALCALÓIDES
Atropina
Alcalóides 16
Estricnina
GRUPAMENTO AMINO
NOS ALCALÓIDES
Papaverina
Nicotina
Alcalóides 17
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides polinucleares:

 Quinolina (Atropa
belladona).
Alcalóides 18
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides hidrolizáveis:

 Hiosciamina (Atropa
belladona);
 Cocaína (Eritroxylon
coca).
Alcalóides 19
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides voláteis:

 Conina (Conium
maculatum);
 Nicotina (Nicotiniana
tabacum).
20
N
O
O
O
O
H
Alcalóides
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides quaternários:

 Berberina (Hydraste
canadensis);
 Tubocurarina
(Chondrodendron
tomentosum).
Alcalóides 21
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides fenólicos:

 Emetina (Poaia -
Cephaelis
ipecacuanha).
Alcalóides 22
CLASSIFICAÇÃO
Alcalóides pouco básicos:

 Cafeína (Café - Coffea arabica;
erva-mate - Ilex
paraguariensis; cacau -
Theobroma cacao; guaraná -
Paullinia cupana);
 Colchicina (Chochicum
autmnale).
Alcalóides 23
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS
Alcalóides 24
 São de caráter básico;
 São solúveis;
 Formam sais na presença de ácidos
inorgânicos;
 Precipitam na presença de metais pesados;
 Alguns são voláteis;
 Os de estado líquido não possuem átomos de
oxigênio na molécula.
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS
Droga vegetal
 Adição de HCl
Obtenção do extrato
 Evaporação
Resíduo seco
 Adição de HCl diluído
Obtenção de sais de alcalóides

Alcalóides
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Realização de reação de precipitação
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS
Droga vegetal
 Adição de HCl
Obtenção do extrato
 Adição de NH4OH e CHCl3
Obtenção do purificado

Realização de reações de caracterização
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PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS
Droga vegetal
 Adição de NH4OH e CHCl3
Obtenção do extrato
 Adição de HCl diluído
Obtenção do sal de Alcalóide

Realização de reações de precipitação
Alcalóides 27
CARACTERIZAÇÃO
DOS ALCALÓIDES
Alcalóides 28
Reativos de precipitação:
Reativos de coloração:
 Reagente de Vitali, para os Alcalóides tropânicos.
Tipo de reagente Composição Cor do precipitado
Dragendorff Iodo-bismutato de potássio Alaranjado
Mayer Iodo-mercurato de potássio Branco
Bertrand Ácido Sílico-túngstico Branco
Burchardat/Wagner Iodo-iodeto de potássio Marrom
Sonnenschein Ácido Fosfomolíbdico Branco
De Ácido Tânico Ácido Tânico Bege
Hager Ácido Pícrico Amarelo
CARACTERIZAÇÃO DOS
ALCALÓIDES
Reação de Vitali
Alcalóides 29
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
EM FARMACOGNOSIA
Colorimétricas;
Alcalóides 30
De precipitação;
De fluorescência.
ALCALÓIDES E SUAS
BASES LIVRES
Base livre
Alcalóides 31
Sal de Alcalóide
QUANTIFICAÇÃO
DOS ALCALÓIDES
Alcalóides 32
 Titulação por retorno:
 Os Alcalóides são bases fracas + excesso de ácido
forte...
 ...dai, o Ácido forte que não reagiu com Alcalóide...
 ...é titulado o excesso de ácido com uma base
forte...
 ...e assim a concentração de Alcalóides é
determinada indiretamente;
 Espectrometria, após reação de coloração.
 Normalmente, não são considerados como
Alcalóides as aminas de origem animal, como
a Adrenalina, análoga do alcalóide Efedrina;
 Eliminam-se também do grupo as aminas
proteinogênicas, os derivados da Purina e
alguns HIidróxidos de Amônio quaternários
tais como a Colina e as Betaínas, embora se
mantenha no grupo a Muscarina, que é
quimicamente semelhante.
AMINAS NÃO
ALCALÓIDES
Alcalóides 33
AMINAS NÃO
ALCALÓIDES
Efedrina
Noradrenalina
Alcalóides 34
Fenilalanina
AMINAS NÃO
ALCALÓIDES
Muscarina AcetilcolinaAlcalóides 35
FONTES DE
ALCALÓIDES
Alcalóides 36
• Os Alcalóides formam um grupo muito vasto de 
metabólitos que podem ocorrer tanto em 
microorganismos como plantas superiores e 
inferiores e ainda em animais, apesar de nestes 
últimos ocorrerem com muito menor frequência;
• Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos 
tecidos vivos de crescimento ativo, células 
epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e 
vasos lactíferos.
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FONTES DE
ALCALÓIDES
• Alcaloide: Atropina;
• Nome cientifico: Atropa beladona;
• Nomes vulgares: beladona; erva-moura
mortal;
• Parte usada: raiz;
• Atividade farmacológica: 
anticolinérgico.Alcalóides
FONTES DE ALCALÓIDES
• Alcaloide: Emetina;
• Nome cientifico: Cephaelis 
ipecacuanha;
• Nome vulgar: Ipeca;
• Parte usada: raiz;
• Atividades farmacológicas: 
emético e antitussígena.
Alcalóides 38
FONTES DE
ALCALÓIDES
• Alcaloide: Quinina;
• Nome cientifico: Cinchona spp;.
• Nomes vulgares: quina vermelha, quina rosa;
• Parte usada: cascas;
• Atividades farmacológicas: antimalárico, 
antitérmico e analgésicos.
Alcalóides 39
FONTES DE ALCALÓIDES
• Alcaloide: Pilocarpina;
• Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi;
• Nome vulgar: jaborandi verdadeiro;
• Parte usada: folhas;
• Atividade farmacológica: anti-glaucomatoso.
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FONTES DE
ALCALÓIDES
• Alcaloide: Fisostigmina;
• Nome cientifico: Physostigma venenosu
• Nome vulgar: fava de Santo Inácio;
• Parte usada: sementes;
• Atividade farmacológica: anticolinérgico.
m;
Alcalóides 41
NOMENCLATURA DOS
ALCALÓIDES
Alcalóides 42
Os nomes dos Alcalóides são oriundos de diversas origens:
• Nome genérico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina,
Fisostigmina, Hidrastina ...
• Nome especifico da planta produtora: Beladonina, Cocaína ...
• Atividade farmacológica: Emetina, Morfina ...
• Nome comum do organismo produtor: Alcalóides do esporão do 
centeio, Ergotamina ...
• Nome do descobridor: Peletierina ...
NOMENCLATURA DOS
ALCALÓIDES
RADICAL + ÍNA
Amins
Exemplos:
• Cocaína;
• Morfina;
• Papaverina;
• Pscilocibina;
Alcalóides 43
• Fisostigmina...
ALCALÓIDES
•
Estrutura e propriedades químicas dos Alcalóides:
Raramente são encontrados no estado livre sendo a forma de 
sal de ácidos orgânicos mais frequente. A combinação com 
os ácidos Quínico e Mecônico são os mais frequentes:
• Aparecem também frequentemente combinados com os 
ácidos málico, cítrico, e succínico, ou ainda na forma de 
sulfatos. No ópio, por exemplo, a morfina existe na forma de 
sulfato e meconato.
COOHHO
OH
HO
OH
O
OH
COOHHOOC
Alcalóides 44
ALCALÓIDES
Funções fisiológicas dos Alcalóides:
• É comprovada a função de proteção dos Alcalóides
nas plantas, por serem tóxicos;
• No entanto, acredita-se que atuem também como 
reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, 
do metabolismo interno e da reprodução, como 
agentes de desintoxicação e transformação 
simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, 
proteção para raios UV.
Alcalóides 45
ALCALÓIDES
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo
alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Ácido Antranílico
Aminoácidos
Alcalóides 46
AlcalóidCes afeína M
47orfina
ALCALÓIDES
Classificação biossintética dos Alcalóides:
• Alcalóides verdadeiros  são aqueles que 
apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e 
são tem origem biossintética a partir de 
aminoácidos.
Cocaína
ALCALÓIDES
Principais núcleos ou anéis:
Alcalóides 48
49
ALCALÓIDES
Principais núcleos ou anéis:
Alcalóides
ALCALÓIDES
Principais núcleos ou anéis:
Alcalóides 50