Aula 03 Quinonas

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Farmacognosia II 
Aula 03 - GLICÓSIDOS 
ANTRAQUINÔNICOS 
QUINONAS 
 
 
1 – CONCEITO 
 
 
 São produtos de origem vegetal, que tem 
ação laxante. 
 São compostos naturais encontrados sob a 
forma glicosídica ou livres, derivados do núcleo 
antraceno. 
 
 
1 – CONCEITO 
 
 
 
 
 
antraceno 
1 – CONCEITO 
 Relacionam-se diretamente com a antraquinona, 
 uma dicetona insaturada de fórmula: 
 
Antraquinona 
 
 
1 – CONCEITO 
 
 A antraquinona e glicosídeos derivados 
são catárticos estimulantes, que atuam 
aumentando a tonicidade dos músculos lisos 
da parede do cólon e estimulando a secreção 
de água e eletrólitos para o intestino grosso. 
 A nomenclatura de quinonas é definida 
pelo esqueleto do anel aromático, 
estabelecendo-se as posições dos dois grupos 
carbonílicos na molécula: 
 
 
1 – CONCEITO 
 
 
1,2 ou orto 
 
1,4 ou para 
 
1 – CONCEITO 
 
 
2 – CLASSIFICAÇÃO 
 
 a) FORMA LIVRE 
 Ex: Alizarina 
 A alizarina é uma antraquinona obtida das 
raízes de Rubia tinctorum L. que já era 
conhecida e usada no antigo Egito, Pérsia e 
Índia. 
 Possui somente genina, logo neste caso não 
temos glicósidos. Utilizada como pigmento na 
indústria têxtil 
 
Alizarina 
 
Alizarina 
 Desde a Antiguidade plantas contendo 
quinonas tem sido usadas por suas atividades 
biológicas ou como fonte de corantes naturais 
 
 
Barbaloína ( Aloína) 
 b) FORMA COMBINADA 
 C – GLICÓSIDOS :Hidrólise é mais difícil 
(somente com FeCl3). 
 
Sempre os C – glicósidos são mais difíceis de hidrolisar, 
necessitando de aquecimento intenso. 
 
CLASSIFICAÇÃO 
 O – GLICÓSIDOS 
 Ocorre hidrólise: 
• H+ fortes ex: HCl 
• OH- fortes ex: KOH 
• Enzimas (glicosilases) 
 
 
FRANGULINA 
 
CLASSIFICAÇÃO 
 c) FORMA OXIDADA 
 É a mais indicada para uso. 
 O vegetal necessita ficar em estoque 
(armazenamento) por pelo menos 1 ano, para 
que haja uma oxidação dos seus componentes e 
amenização dos efeitos catárticos. 
 Na forma oxidada não temos uma ação tão 
intensa, não provocando cólicas. 
 
 
FORMA OXIDADA 
 
CLASSIFICAÇÃO 
 d) FORMA REDUZIDA 
 Podem intensificar muito as cólicas, 
aumentando a contração da musculatura. 
 Mulheres no primeiro trimestre de gravidez 
podem vir a abortar fazendo o uso desses 
compostos. Têm ação emética 
FORMA REDUZIDA 
3 – OCORRÊNCIA 
 No reino vegetal, ocorre com relativa 
frequência. 
→ Monocotiledôneas : Aloes 
Ex: Aloe vera, Aloe spicata e Aloe ferox 
 
→ Dicotiledôneas: família das Ramnáceas 
Ex: Rhamnus purshianus D.C. 
 
3 – OCORRÊNCIA 
 No reino animal: Cochonilha 
 Hemíptero da região do México (Cocus cacti L.). 
 Fêmeas grávidas, que infestam os cactos, 
colocadas em água quente e secas em estufas ou 
em fumaça de enxofre ou carvão, desprendem a 
coloração vermelho púrpura. O ácido carmínico é 
utilizado para a obtenção do carmim, que possui 
coloração vermelha brilhante (esmaltes, batons, 
etc) e em produtos comestíveis (balas, bolachas, 
sorvetes, bebidas lácteas, etc). 
 
3 – OCORRÊNCIA 
 
Ácido carmínico 
 
 4 – LOCALIZAÇÃO NO VEGETAL 
 
 
 
 Presente no suco celular, nas células de 
parênquima (folhas – Sene) e nos raios 
medulares (cascas – Ruibarbo, Cáscara sagrada e 
Frângula). 
 
5 – IDENTIFICAÇÃO 
 Avaliação qualitativa 
 Reação Histoquímica com KOH 
 
 Cortes histológicos do material, 
submetidos ao hidróxido de potássio, mostram 
material corado em vermelho (presença de 
antraquinonas – forma oxidada) ou amarelo – 
alaranjado (presença de antranóis – forma 
reduzida). 
 
5 – IDENTIFICAÇÃO 
 Reação de Borntraeger 
 Reação Clássica para Quinonas 
 Em meio alcalino, as quinonas hidroxiladas 
transformam-se nos ânions fenolatos 
correspondentes e apresentam intensa 
coloração vermelha (podendo variar do púrpura 
ao violeta). 
 
 
 6 – EXTRAÇÃO 
 
 
 Clorofórmio e acetona são considerados 
bons solventes para a extração de quinonas 
 
 7– DOSEAMENTO 
 →Gravimétrico: pesagem 
 
→Colorimétrico: 530nm e comparado com o 
padrão 
 
→Espectrofotométrico: 430 – 440 nm e comparado 
com o padrão 
 
→Biológico: em animais 
 
 
 8 – AÇÃO FARMACOLÓGICA 
 
 → Laxativa 
 
 → Purgativa 
 
 → Catártica 
 
 → Emética 
 
 → Emenagoga 
 
 → Abortiva 
 
 → Colagoga 
 
 → Colerética 
 
 
 9 – MECANISMO DE AÇÃO 
 
 
9 – CURIOSIDADES 
 As quinonas são indicadas para a constipação 
em pacientes que não respondem a 
medicamentos mais suaves e para a evacuação 
antes de intervenções diagnósticas e cirúrgicas. 
 Os laxativos estimulantes criam o hábito e de 
seu uso prolongado podem decorrer dependência 
e perda das funções intestinais normais. 
 O consumo regular por pelo menos um ano, 
leva frequentemente ao escurecimento da 
mucosa do reto e cólon, reversível com a 
interrupção do uso. 
 
 
 10 – FUNÇÕES BIOLÓGICAS 
 
 Uma função de defesa química atribuída 
às quinonas relaciona-se com a chamada 
atividade alelopática, ou seja, a produção e 
excreção para o ambiente de substâncias 
capazes de inibir a germinação de outras 
espécies nas proximidades, protegendo o 
vegetal contra outros competidores 
 
 
 
 10 – FUNÇÕES BIOLÓGICAS 
 
 11 – DROGAS VEGETAIS CONTENDO 
QUINONAS 
 
 A lista de drogas com seus respectivos 
nomes científicos, populares, partes do vegetal 
utilizada e indicações terapêuticas será enviado 
à turma. 
 OBRIGADA