Lista de Revisão SN1, SN2, E1 e E2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DQI 
 
Química Orgânica I 
 
Docente: Profª Msc Tarciane Greyci 
 
Lista de Revisão 
 Reações SN1, SN2, E1 e E2 
 
 
1. Ao se aumentar a barreira de energia para uma reação SN2, a magnitude 
da constante de velocidade para a reação aumenta ou diminui, por quê? 
 
2. Ponha os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de 
reatividade em uma reação SN2: 1-bromo-2metilbutano, 1-bromo-3-
metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano e 1-bromopentano. 
 
3. Para os pares de reações SN2 abaixo, indique qual reação ocorre mais 
rápido: 
 
a. CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + HO
- 
 
b. CH3CH2Cl + CH3O
- ou CH3CH2Cl + CH3S
- 
(em etanol) 
 
c. CH3CH2Cl + I
- ou CH3CH2Br + I
- 
 
5. Sabemos que haletos secundários reagem por SN1 e SN2. Proponha o 
mecanismo das reações abaixo justificando a via reacional escolhida. 
 
a. 2-cloro-propano + I- (em DMF) 
b. 2-bromo-3-metilbutano + CH3OH (em amônia) 
 
6. A reação do 2-bromobutano via SN1 forma dois produtos. Quais são? 
Mostre os mecanismos. 
 
7. Classifique os haletos de alquila em ordem crescente de reatividade em 
uma reação SN1: 2-bromopentano, 2-cloropentano, 1-cloropentano, 3-
bromo-3-metilpentano. 
 
8. Indique como cada um dos fatores, afetam as reações: 
 
a. E1 
b. E2 
 
I. Estrutura do haleto II. Força da base III. Solvente 
 
 
9. As reações de desidroalogenações abaixo, produzem dois produtos. A 
partir de mecanismos, mostre quais são e indique qual produto será o 
majoritário. (Lembre-se de Zaytzeff)! 
 
 
a. 
 
 
b. 
 
 
10. Qual a via reacional das reações abaixo? Justifique. 
 
a. CH3Cl + KOH ( em metanol/25°C) 
b. 2-bromobutano + t-butóxido de sódio (em amônia/ 75°C) 
c. Fluoreto de t-butila + KBr (em propanol /65°C)