RELATORIO CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 2

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, 
CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ- IFPI 
 
DISCIPLINA: Orgânica Experimental CURSO: Licenciatura em Química 
PROFESSOR: Dr
 
Bartholomeu Araujo MÓDULO: IV 
ALUNA: Alícia Ludymilla Cardoso de Souza 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO EXPERIMENTAL: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parnaíba 
2017 
2 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO....................................................................................................................3 
2. MATERIAIS.........................................................................................................................4 
2.1. Reagentes......................................................................................................................4 
2.2. Vidrarias........................................................................................................................4 
2.3. Equipamentos em geral.................................................................................................4 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................................................................5 
3.1. Caracterização de hidrocarbonetos: Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-
/H2O)....................5 
3.2. Caracterização de ésteres: Teste do ácido hidroxâmico................................................5 
3.3. Caracterização de aldeídos e cetonas: Teste de Tollens................................................6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES........................................................................................7 
4.1. Caracterização de hidrocarbonetos: Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-
/H2O)....................7 
4.2. Caracterização de ésteres: Teste do ácido hidroxâmico................................................8 
4.3. Caracterização de aldeídos e cetonas: Teste de Tollens................................................9 
5. CONCLUSÃO....................................................................................................................10 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................................11 
7. APÊNDICE.........................................................................................................................12 
7.1. Fotos.............................................................................................................................12 
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1 INTRODUÇÃO 
 
 A Química Orgânica abrange os compostos que contém carbono (C) e hidrogênio (H) 
em sua estrutura. Esses elementos, e diversos outros como (C, H, O, N, S, P, B e halogênios), 
dão origem a compostos, que podem ser classificados e identificados de acordo com as suas 
cadeias e os seus grupos funcionais. Hoje, com o avanço tecnológico, existe não somente os 
compostos orgânicos naturais, ou seja, que são encontrados na natureza. O homem, em 
laboratório, já descobriu e sintetizou diversos compostos chamados hoje de orgânicos 
sintéticos. 
 Esses compostos são classificados em grupos funcionais, como: hidrocarbonetos, 
alcoóis, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, entre outros. 
Esses grupos funcionais dão características específicas, como estrutura e atividade reacional, e 
para uma mesma função, os compostos apresentam propriedades semelhantes. (FOGAÇA, 
2018) 
 Os hidrocarbonetos são compostos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e 
hidrogênio (H). Os alcoóis são constituídos por radicais, hidrocarbonetos, ligados a uma ou 
mais hidroxilas (OH), que quando o radical é um benzeno, sua nomenclatura muda para fenol. 
As cetonas são os compostos que apresentam uma carbonila (CO) entre carbonos, ou radicais 
aromáticos. Já, os éteres apresentam um átomo de oxigênio (O) entre carbonos. Os ésteres 
possuem um grupo carbonila (CO) ligada a um oxigênio (O) e entre carbonos. Ácidos 
carboxílicos são os que possuem um grupo carboxila (COOH) ligado a um radical 
(hidrocarboneto). Aminas são caracterizadas por um, dois ou três radicais (hidrocarbonetos) 
ligados a um átomo de nitrogênio (N), e quando esse átomo se apresenta ligado ao grupo 
carbonila (CO), o composto passa a ser o grupo amida. (BRUICE, 2006) 
 Assim, por meio de testes com substâncias específicas, esses grupos funcionais podem 
ser identificados a partir da observação de seu comportamento em reações, onde pode ocorrer 
a formação de precipitados, mudança de coloração, formação de fases, entre outros. E, devido 
a ocorrência dessas transformações químicas e em virtude das diferentes características de 
cada função orgânica, por meio de testes qualitativos é possível identificar a composição de 
amostras desconhecidas. 
4 
 
2 MATERIAIS 
 
Para melhor execução do experimento, utilizou-se os seguintes reagentes e vidrarias: 
2.1 REAGENTES 
 Permanganato de Potássio (KMnO4) 
 Cloridrato de Hidroxilamina 0,5N (NH2OHHCl) 
 Hidróxido de Sódio 6N (NaOH) 
 Ácido Clorídrico 1N (HCl) 
 Etanol (CH3CH2OH) 
 Cloreto Férrico (FeCl3) 
 Nitrato de Prata 5% (AgNO3) 
 Hidróxido de Sódio 10% (NaOH) 
 Hidróxido de Amônio 10% (NH4OH) 
2.2 VIDRARIAS 
 Pipeta de Pasteur (plástico) 
 Tubos de ensaio 
 Béquer 
 Proveta 
2.3 EQUIPAMENTOS EM GERAL 
 Estante para tubo de ensaio 
 
 
5 
 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Para a realização da prática, os materiais (tubo de ensaio, suporte de plástico, pipetas 
de Pasteur) foram devidamente organizados na bancada, que já continha as amostras contendo 
substâncias desconhecidas previamente organizadas e enumeradas. O experimento consistia 
na realização de três testes de caracterização: 
 Caracterização de hidrocarbonetos: Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-
/H2O) 
 Caracterização de ésteres: Teste do ácido hidroxâmico 
 Caracterização de aldeídos e cetonas: Teste de Tollens 
Onde seis amostras (1, 2, 7, 8, 9, 10) foram submetidas a testes químicos específicos com 
diferentes reagentes, a fim de identificar o grupo funcional contido no frasco. Para cada teste 
foi realizado um procedimento diferente: 
3.1. Caracterização de hidrocarbonetos: Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-
/H2O) 
Primeiramente, utilizando dois tubos de ensaio devidamente enumerados com a 
identificação da amostra, foi colocado quatro gotas dos frascos 1 e 2, onde o tubo um recebia 
as gotas da amostra 1 e o tubo dois recebia as gotas da amostra 2. Em seguida, com o auxílio 
de uma pipeta de Pasteur, em cada tubo foi adicionado 0,5mL da solução aquosa de 
permanganato de potássio (KMnO4). O tubo 1 adquiriu uma coloração roxa/violeta, já o tubo 
2 apresentou uma coloração marrom, com posterior formação de um precipitado marrom e 
solução quase incolor. 
3.2. Caracterização de ésteres: Teste do ácido hidroxâmico 
Em um tubo de ensaio, duas gotas da amostra 7 foram adicionadas. Logo após, 
utilizando uma pipeta de Pasteur, adicionou-se 1mL da solução 0,5N de cloridrato de 
hidroxilamina (NH2OHHCl). Em seguida mais 0,2mL da solução aquosa de hidróxido de 
sódio 6N (NaOH) e 2mL de solução de ácido clorídrico 1N (HCl). Esperou-se um tempo para 
verificar a turbidez, pois caso a mistura se apresentasse turva, seria necessário a adição de 2 
mL de etanol (CH3CH2OH). Como a mistura não apresentou-se turva, deu-se continuidade ao 
procedimento adicionando uma gota de cloreto férrico, que apresentou imediatamente uma 
coloração vermelho sangue. 
6 
 
3.3.Caracterização de aldeídos e cetonas: Teste de Tollens 
Primeiramente, deu-se início à preparação do reagente de Tollens: em um tubo de 
ensaio,com uma pipeta de Pasteur, foi adicionado 1mL de uma solução de nitrato de prata 5% 
(AgNO3) e em seguida uma gota de hidróxido de sódio 10% (NaOH) e agitado, observando-se 
uma mistura acinzentada. Posteriormente, foi adicionado 2mL de uma solução de hidróxido 
de amônio 10% (NH4OH), agitando o tudo brandamente, até que o precipitado se dissolvesse 
completamente, e a solução ficasse transparente. 
Com o reagente pronto, 2 gotas da amostra 8 foi colocada em um tubo de ensaio e 
adicionado 0,5mL do reagente de Tollens recentemente preparado. Observou-se a formação 
de um espelho de prata, com algum resquício de solução. O mesmo procedimento foi 
realizado com as amostras 9 e 10, onde a 9 apresentou duas fases: uma branca e uma 
amarelada, e a amostra 10 resultou numa mistura incolor. 
Após os testes, os resultados foram observados, discutidos e relatados a seguir. 
 
 
7 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Durante todo o experimento buscou-se relacionar o conteúdo de reações químicas ao 
que foi praticado, a fim de obter uma discussão mais detalhada. 
4.1.Caracterização de hidrocarbonetos: Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-
/H2O) 
Esse teste consiste em, através da coloração (violeta ou marrom), identificar se o 
composto é um alceno ou alcino. Caso apresente uma coloração marrom (precipitado) após a 
adição do KMnO4, o teste acusaria a presença de um alceno/alcino e caso apresentasse a 
coloração violeta, ele estaria acusando a presença de um cicloalcano. 
 Ao ser adicionado o permanganato de potássio (KMnO4) no tubo que continha a amostra 
1, observou-se que a coloração ficou roxa/violeta, dando negativo para alcenos, podendo 
concluir que havia a presença de um cicloalcano, visto que os ciclanos não reagem com o 
reagente de Baeyer. 
 Entretanto, ao ser adicionado o KMnO4 no tubo que continha a amostra 2, 
ligeiramente observou-se que o líquido que primeiramente ficou roxo, mudou para uma 
coloração marrom com posterior formação de um precipitado marrom e uma solução 
castanha, quase incolor. Assim, o teste deu positivo para a presença de um alceno ou alcino, 
visto que alcenos e alcinos reagem fortemente com o KMnO4 em solução alcalina, a frio, onde 
ocorre uma oxidação branda, resultando na formação de um diol (IMAGEM 1), no caso dos 
alcenos, ou de dicetonas, no caso dos alcinos (IMAGEM 2). Como discute o autor: 
 
Um alceno pode ser oxidado a 1,2 diol por permanganato de potássio (KMnO4) em 
uma solução fria de base, enquanto os alcinos são oxidados a dicetonas[...]. A 
solução de permanganato de potássio deve ser básica, e a oxidação deve ocorrer a 
uma temperatura ambiente ou mais baixa. [...] o KMnO4 forma um intermediário 
cíclico quando reage [...] (BRUICE, 2006, p. 272) 
 
 
 
 
F
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IMAGEM 1 – alceno formando um diol, observa-se a formação de um intermediário 
cíclico. 
8 
 
 
 
 
 
4.2. Caracterização de ésteres: Teste do ácido hidroxâmico 
O teste consiste em, através da coloração vermelho escuro, identificar se o composto 
presente na amostra 7 é um éster. Assim, após a adição do cloreto férrico (FeCl3), observou-se 
que a solução adquiriu uma coloração vermelho sangue, acusando a presença do grupo 
funcional éster. 
Isso se deve ao fato de que o ácido hidroxâmico reage com o FeCl3, formando um 
complexo (IMAGEM 3), responsável pela coloração característica. Assim discutido pelo 
autor: 
[...]o ácido hidroxâmico é indicado para a determinação de ésteres e as reações 
envolvidas consistem na formação de ácidos hidroxâmicos de ésteres em solução 
alcalina, nas quais o ácido hidroxâmico forma um complexo do tipo quelato 
altamente colorido com íons Fe3+ (a cor varia do púrpura ao vermelho).4 Os ácidos 
hidroxâmicos são compostos que possuem em sua estrutura o grupamento R–CO-
NR-OH e normalmente são ácidos fracos[...]. Uma das características dos ácidos 
hidroxâmicos é a sua afinidade em formar complexos estáveis com metais de 
transição, em especial com os íons Fe3+. (COSTA et al, 2015, p. 563-564) 
 
 
 
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 IMAGEM 2 – alcino formando uma dicetona, observa-se a formação de um 
intermediário cíclico. 
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IMAGEM 3 – reação de formação do complexo responsável pela coloração 
vermelho escuro. 
9 
 
4.3.Caracterização de aldeídos e cetonas: Teste de Tollens 
Esse teste consiste em identificar a presença de aldeídos, por meio da formação de 
prata metálica, conhecida como “Espelho de Prata”, quando em contato com o reagente de 
Tollens, que contém o íon diaminoprata(I) – [Ag(NH3)2]
+
, que oxida o aldeído, apesar de ser 
um agente oxidante fraco. Entretanto, a formação do espelho depende da velocidade da 
reação, que deve ser lenta, e do recipiente, que deve estar com as paredes limpas. Se não 
estiver, ocorre o aparecimento de um precipitado cinza. (SOLOMONS, 2012, p. 177) 
Nesse experimento, logo após a adição do reagente de Tollens com o conteúdo da 
amostra 8, foi possível observar a formação de um espelho de prata, acusando a presença do 
grupo funcional aldeído na mistura. Quando testados as amostras 9 e 10, observou-se que não 
houve formação de prata metálica (IMAGEM 4), assim dando negativo o teste para aldeídos. 
A formação da prata metálica é explicada pelo autor: 
 
O óxido de prata é um agente redutor brando. Uma solução de óxido de prata diluída 
em amônia aquosa (reagente de Tollens) oxida um aldeído, mas é muito fraco para 
oxidar alcoóis ou outros grupos funcionais. Uma vantagem de usar o reagente de 
Tollens para oxidar aldeídos é que a reação ocorre em condições básicas. Portanto, 
você não terá de se preocupar com nenhum dano em outro grupo funcional da 
molécula, que poderia sofrer uma reação em meio ácido. O agente oxidante no 
reagente de Tollens é a Ag
+
, que é reduzida à prata metálica. (BRUICE, 2006, p. 
266) 
 
 
 
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IMAGEM 4 – reação do reagente de Tollens com um aldeído. Observa-se a formação da prata 
metálica, ou espelho de prata. 
10 
 
5 CONCLUSÃO 
 
Através dos testes realizados nessa prática, com as diferentes amostras com 
substâncias não identificadas, foi possível determinar quais eram os grupos funcionais 
presentes no experimento, por meio da observação do comportamento de cada solução quando 
adicionados reagentes específicos. Além disso, observou-se a importância dos conhecimentos 
em relação aos tipos de reações que ocorrem e os produtos que resultam das diferentes 
adições de substâncias e catalisadores. Sendo também observado outro fator influente na 
determinação, as colorações que eram características e específicas. 
 
 
11 
 
6 REFERÊNCIAS 
 
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidação branda"; Brasil Escola. Disponível em 
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm>. Acesso em 16 de janeiro de 
2018. 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, volume 2. 4 ed. São Paulo: Pearson Prentice 
Hall, 2006. 
COSTA, R. P.; KHALIL, T. C.; SANTOS, A. P.; ANDRADE, D. F. D.; D'AVILA, L. A. 
Determination of biodiesel content in diesel using the colorimetric assay for hydroxamic acid. 
Química Nova, v. 38, n. 4, p. 563-569, 2015. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, volume 2. 10.ed. Rio 
de Janeiro: LTC, 2012. 
 
 
12 
 
7 APÊNDICE 
7.1 Fotos 
 
 
 
 
 
Figura 1 – Formação do espelho de prata com um 
precipitado cinza, explicado pelas possíveis impurezas 
contidas no recipiente, ou por alguma alteração no 
reagente. (Teste de Tollens)Figura 2 – [1] solução com 
coloração roxa, dando 
negativo para alcenos; [2] 
solução com precipitado 
marrom, dando positivo para 
alcenos. (Teste de Baeyer) 
1 2 
Figura 3 – Solução 
apresentando o surgimento da 
coloração vermelho escura, 
logo após a adição do cloreto 
férrico (FeCl3). (Teste do ácido 
hidroxâmico) 
Figura 4 – Reagente de 
Tollens preparado para 
utilização no teste de 
Tollens. 
Figura 5 – Amostras 9 e 
10. Resultado negativo 
para presença do grupo 
funcional aldeído. 
9 
10