exercícios IV

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INSTITUTO DE QUÍMICA 
 
 
CURSO: QUÍMICA – BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA (3o ano) e 
LICENCIATURA (4º ano) 
DISCIPLINA: MÉTODOS ESPECTROMÉTRICOS I 
Profa. Dra. Fernanda Rodrigues Garcez 
 
ESPECTROSCOPIA NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO – EXERCÍCIOS 
 
1- Atribua cada espectro IV abaixo à estrutura correspondente, justificando a resposta. 
a)- Acetaldeído 
- 2-Pentanona 
- Ácido propiônico 
- 5-Hexen-2-ona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 b) Clorobenzeno 
Acetofenona (φCOCH3) 
Anisol (φOCH3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1c) Anilina 
 Acetanilida (φNHCOCH3) 
 n-Butironitrila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1d) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2-Atribua cada espectro à substância correspondente dentre as possibilidades apresentadas, 
justificando as atribuições feitas e como descartou as demais possibilidades. 
a)
b)
O
c)
OH
d)
NH2
e)
f) O
g)
O
NH2
 
 
 
 
 
 
 
 
3- Atribua cada espectro IV abaixo ao composto correspondente, dentre as possibilidades 
apresentadas. Justifique cada atribuição e de que maneira descartou as demais possibilidades. 
a) acetato de etila 
b) acrilato de etila (CH2=CHCOOC2H5) 
c) ácido isobutírico 
d) ácido metacrílico [CH2=C(CH3)COOH] 
e) metacrilamida [CH2=C(CH3)CONH2] 
f) 2-fenilacetamida (φCH2CONH2) 
 
 
 
 
 
4- Escolha, dentre as propostas de estrutura abaixo, a que é mais compatível com o espectro IV 
apresentado. Justifique a escolha feita e de que maneira descartou as demais possibilidades: 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
5- Abaixo estão os espectros do cis- e do trans-3-hexen-1-ol. Atribua cada espectro ao composto 
correspondente, justificando a resposta 
 
6- Atribua cada espectro IV abaixo ao composto correspondente, dentre as 4 possibilidades 
estruturais apresentadas. Justifique cada atribuição e de que maneira descartou a estrutura adicional. 
 
 
 
 
 
 
7- Forneça uma estrutura para os compostos cujas fórmulas moleculares são apresentadas abaixo, a 
partir do cálculo de IDH e que seja compatível com o espectro IV correspondente. 
 
 
Composto 1: C4H10O 
 
 
Composto 2: C3H6O 
 
 
Composto 3: C8H7N 
 
 
 
Composto 4: C8H10 
 
 
 
Composto 5: C8H10 
 
 
Composto 6: C8H10 
 
 
Composto 7: C8H10 
 
 
Composto 8: C7H8 
 
Composto 9: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composto 10: 
 
 
Composto 11: 
 
 
 
Composto 12: 
 
 
 
 
 
 
 
Composto 13: 
 
 
8- Os problemas abaixo envolvem a elucidação estrutural de substâncias, baseada na transformação 
de uma substância em outra, onde reagentes e produtos devem ser caracterizados pela fórmula 
molecular e espectro IV correspondentes. As reações químicas lhe servirão como uma informação 
adicional para a solução do problema, uma vez que elas caracterizam bem o comportamento 
funcional dos compostos orgânicos. 
 
a) Fórmula molecular: C13H10O (possui 2 anéis aromáticos) 
 
 
 
 
 
Fórmula molecular: C19H16O 
1) C6H5MgBr 
2) H2O 
 
b) Composição centesimal: C= 54,5% H= 9,1% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1) NaOH 
2) - H2O 
c) Numa tentativa de se preparar 1-fenilpropano, fez-se uma reação agitando-se 1-cloropropano e 
AlCl3 com benzeno. Ao invés do produto desejado, foram obtidos os compostos cujas propriedades 
físicas e espectros IV são apresentados abaixo. Quais foram os produtos obtidos? Mostre o 
raciocínio desenvolvido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9- Atribua cada espectro abaixo às estruturas correspondentes, as quais são apresentadas a seguir. 
Indique as absorções em cada espectro que o levaram a concluir sobre as atribuições feitas. 
OBS: 3 espectros estão sobrando. 
 
 
 
 
 
 
 
 
j) 
 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
o)