Isomeria_01

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Prof. Calçada 2019 1 
Isomeria 
 
 
 
 
1) Em geral, os equilíbrios de tautomeria estão deslocados para a 
forma carbonílica. 
 
a) Escreva as formas ceto e enol da pentan-3-ona. 
b) Qual a forma prevalece no equilíbrio? Justifique. 
2) Escreva a estrutura da cicloexa-2,4-dien-1-ona e de seu 
tautômero. Qual forma prevalece no equilíbrio? Justifique. 
 
 
3) A pentan-2,4-diona apresenta tautomeria. 
 
a) Escreva a equação do equilíbrio de tautomeria dessa 
cetona. 
b) Nesse caso, como na questão anterior, a forma enólica 
corresponde a 76% das moléculas do equilíbrio. 
Justifique essa aparente anomalia. 
c) Escreva as estruturas ressonantes da forma 
predominante nesse equilíbrio. 
4. (Ita 2015) Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona 
e propanona. 
 
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio 
tautomérico para cada um dos compostos. 
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? 
Justifique. 
 
 
5. (Uerj 2015) Um processo petroquímico gerou a mistura, em 
partes iguais, dos alcinos com fórmula molecular C6H10 Por meio 
de um procedimento de análise, determinou-se que essa mistura 
continha 24 gramas de moléculas de alcinos que possuem átomo 
de hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado. 
 
A massa da mistura, em gramas, corresponde a: 
a) 30 
b) 36 
c) 42 
d) 48 
 
6. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por 
uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente 
predominante dessa mistura o isômero para. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis 
presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, 
também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos 
aromáticos isômeros de função dos cresóis. 
 
 
7. (ITA 2017) Considere as substâncias o-diclorobenzeno e p-
diclorobenzeno. 
a) Escreva as fórmulas estruturais de ambas as substâncias. 
b) Para ambas as substâncias, forneça um nome sistemático 
diferente daquele informado no enunciado. 
c) Qual das duas substâncias tem maior ponto de ebulição? 
Justifique sua resposta. 
 
Livro 2 – cap. 7 
 
1) Ler da página 133 a 146 
 
2) Propostos: 1 a 16 
 
3) Complementares: 1 a 20 
 
4) Resolva os extras a seguir. 
 
1. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas 
estruturais de quatro compostos orgânicos. 
 
 
 
 
A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que 
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. 
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato 
de isobutila. 
c) B e D são isômeros de posição. 
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática 
secundária. 
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o 
composto D é o mais volátil. 
 
 
2. (Uerj 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima 
aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de 
acordo com a seguinte equação química: 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é 
denominada de: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
 
 
 
 
 
Questões de classe 
Guia de estudo 
EXTRAS 
ITA - Química 1 
 
Prof. Calçada 2019 2 
 
3. (Ufsm 2014) Cientistas brasileiros definem como transgênico 
um "organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA 
exógeno, que pode ser derivado de outros indivíduos da mesma 
espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo 
de uma construção gênica sintética". A tecnologia de produção de 
alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento de 
técnicas de engenharia genética que visavam a um melhoramento 
genético que pudesse promover a resistência de vegetais a 
doenças e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e 
melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior 
produtividade e maior variabilidade levou ao desenvolvimento da 
clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene 
de um organismo e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma 
planta que, ao expressar esse gene, manifestará a característica 
que ele determina. 
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina. 
 
 
 
No processo químico mostrado acima, a substância A é um 
__________ da citosina. 
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o 
a) metâmero. 
b) isômero de posição. 
c) enantiômero. 
d) isômero geométrico. 
e) tautômero. 
 
4. (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas 
apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que 
corresponda à sequência correta obtida: 
 
1. Tautomeria 
2. Isomeria de posição 
3. Metameria 
4. Isomeria funcional 
 
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
 
5. (Ita 2019) Assinale a opção que apresenta o número total de 
isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
6. (Ita 2018) Considere as proposições a seguir. 
 
I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros. 
II. Existem três diferentes compostos com a fórmula C2H2Cl2. 
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula C4H10O. 
IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais. 
 
Das proposições acima estão CORRETAS 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II, III e IV. 
d) apenas II e IV. 
e) todas. 
 
7. (Ime 2018) Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros 
monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona. 
 
Respostas dos testes: 
 
1: [E] 2:[C] 3:[E] 4:[A] 5: [D] 6:anulada (explique!!) 
7: 
 
 
3
4
7
8
9