RELATÓRIO IDENTIFICAÇÃO DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS PRESENTES EM ÓLEOS ESSENCIAIS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS
GABRIELLY DE LIMA MOURA
IGOR FERREIRA P. DA SILVA
ISAIANE FERREIRA LIMA
IDENTIFICAÇÃO DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS PRESENTES EM ÓLEOS ESSENCIAIS
Maceió
2017
OBJETIVO
Identificar através de reações químicas os principais grupos funcionais presentes no Eugenol.
INTRODUÇÃO
	Um dos importantes insumos utilizados na cosmetologia são os óleos vegetais subdivididos em dois grupos:
• Os óleos vegetais ou fixos - são óleos compostos basicamente por triglicerídios e não evaporam facilmente; são extraídos normalmente por prensagem mecânica e são mais utilizados na indústria farmacêutica e de cosméticos;
• Os óleos essenciais - são óleos compostos basicamente de mono e sesquitertenóides; são de fácil evaporação e, normalmente, têm essência (perfume) e são extraídos através de arraste por vapor d’água. São mais utilizados na fabricação de perfumes, por serem mais fortes e mais concentrados.
A International Standard Organization (ISO) define óleos voláteis (conhecidos também como óleos essenciais, óleos etéreos ou essências) como sendo os produtos obtidos de partes de plantas por meio da destilação por arraste de vapor d’água, bem como os produtos obtidos por prensagem dos pericarpos de frutos cítricos.
De forma geral, os óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas, obtidas de plantas que têm fortes componentes aromáticos. Estas substâncias aromáticas são obtidas de diferentes compostos químicos que ocorrem naturalmente na planta.
As essências são imiscíveis com água sendo, entretanto, são solúveis em álcool, clorofórmio, diclorometano, éter e outros solventes orgânicos. Quando expostas ao ar, mesmo à temperatura ambiente, evaporam. Quando recém obtida são incolores, mas com o tempo podem sofrer oxidação, tornando-se escuras. O processo de extração das essências depende de uma série de fatores, tais como: sua localização no vegetal, suas propriedades físico-químicas e a finalidade a que se destina. A grande maioria pode ser isolada dos tecidos vegetais com arraste a vapor. Os constituintes de um óleo essencial em particular podem ser separados por: destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização ou cromatografia [1].
A designação de “óleo” é devido a algumas características físico-químicas como, por exemplo, a de serem geralmente líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente. Sua principal característica, contudo, consiste na volatilidade que o difere assim, dos óleos fixos, que são misturas de substâncias lipídicas obtidas normalmente de sementes (óleo de soja, de mamona, de girassol, etc).
Outra característica se dá graças ao aroma agradável e intenso da maioria dos óleos voláteis, sendo por isso, também chamados de essências. São ainda solúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, recebendo, por isso o nome de óleos etéreos ou, em latim, Aetheroleum. Possuem uma solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar essas soluções que são chamadas de hidrolatos.
A estrutura química desses compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos, acetatos, álcoois, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. Os óleos essenciais normalmente são produzidos através de estruturas secretoras especializadas que podem estar localizadas em uma parte específica da planta ou até mesmo em toda planta. (Wolffenbüttel, 2007).
O carbono pode ser classificado pelo tipo de ligação que possui com o resto da cadeia carbônica. Ele pode ser chamado de saturado ou insaturado. 
Um hidrocarboneto saturado é aquele que possui apenas ligações simples, também chamadas ligações sigma, em sua cadeia carbônica. Enquanto que um hidrocarboneto insaturado possui ligações duplas ou triplas em sua cadeia carbônica. 
Os hidrocarbonetos insaturados são divididos em dois grupos: os alcenos e os alcinos. Os alcenos têm, pelo menos, uma ligação C=C e os alcinos têm, pelo menos, uma ligação CC no composto. Estas ligações duplas e triplas, designadas por ligações insaturadas, são quimicamente mais reativas do que as ligações simples nos alcanos.
Uma cadeia carbônica também pode apresentar um grupo aromático, bem como também pode ser classificado de acordo com a presença ou não de um heteroátomo. 
Alguns testes em laboratório podem identificar a presença de hidrocarbonetos com insaturações, daqueles que apresentam entre os átomos de carbono apenas ligações simples. Assim como, também podem indicar a presença de grupos funcionais, como álcoois, aldeídos, cetonas e fenóis. 
PARTE EXPERIMENTAL
a) TESTE DE INSATURAÇÃO 
Reação com KMnO4 (teste de Bayer)
	Adicionou-se 3 gotas do óleo essencial em um tubo de ensaio e foi diluído com 1 mL de água destilada. Gotejou-se lentamente a solução de KMnO4 1%. 
COMPOSTOS AROMÁTICOS 
Reação com AlCl3/CHCl3
Adicionou-se 2 gotas do óleo a 1 mL de CHCl3. Adicionou-se cuidadosamente a esta solução 4 gotas de AlCl3 anidro de modo que uma parte fique na parede do tubo. 
Reação da Ftaleína
Colocou-se em um tubo de ensaio seco 1 gota do óleo e 0,25 g de anidrido ftálico e gotas de H2SO4 conc. Foi aquecido até a fusão e deixou-se esfriar. Após resfriamento alcalinizou-se com NaOH 6 mol/L. 
c) TESTE PARA FENÓIS
Reação com FeCl3 em CHCl3
Dissolveu-se em um tubo de ensaio, uma gota do óleo em cerca de 0,3 mL de etanol e depois adicionou-se 0,7 mL de água. Adicionou-se ao tubo uma gota de solução aquosa de FeCl3 a 1% (p/v). 
d) TESTE PARA ALCOÓIS
Reativo de Lucas 
A 0,5 mL da amostra adicionou-se 3 mL do reagente de Lucas. Agitou-se a mistura, deixou-se em repouso, observando.
- Alcoóis 1ºs > C6: leva 10 min. Não dissolve o precipitado, mas a fase aquosa permanece límpida;
- Alcoóis 2ºs: leva 5 min. Solução torna-se opaca, pois se forma gotículas do cloreto de alquila;
- Alcoóis 3ºs: reação instantânea. Duas fases se separam quase instantaneamente.
Ensaio do Iodofórmio (Diferenciar etanol de metanol – negativo para metanol) 
Dissolveu-se 5 gotas da amostra em água suficiente para produzir uma solução homogênea. Adicionou-se 2 mL de sol NaOH a 5% e, gota a gota a solução de Lugol até que permaneça a cor amarelo claro. Aquecemos o tubo em banho maria a 60 ºC. Em seguida, removeu-se o excesso de iodo pela adição de gotas de sol. diluída de NaOH. Deixou-se esfriar, foi diluído com água, agitado e deixado em repouso por 10 min. 
Reação de Bordwel (Alcoóis 3ªs não reagem)
Adicionou-se a 0,2 mL da amostra 1 mL de sol. aquosa de K2Cr2O7 a 10% e gotas de H2SO4 conc.
e) TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS
Teste do Nitroprussiato de sódio 
A 2 gotas da amostra dissolvida em álcool, adicionou-se 1 gota de solução de nitroprussiato de sódio a 5% e 1 gota de sol. de NaOH a 30%. Agitou-se e adicionou-se 1 gota de ácido acético. 
Teste de Iodofórmio 
A gotas da amostra dissolvida em água, adicionou-se 2 mL de sol. NaOH a 10% e, gota a gota, sol. de Lugol até que persista a cor amarela clara. Aqueceu em banho Maria a 60 ºC. Removeu-se o excesso de iodo pela adição de algumas gotas de sol. diluída de NaOH. Deixou-se esfriar, foi diluído com água, agitado e deixado em repouso por 10 min. 
RESULTADOS
	Composto testado: Eugenol 
	TESTE
	RESULTADO
	TESTE DE INSATURAÇÃO
	POSITIVO
	TESTES PARA COMPOSTOS 
AROMÁTICOS 
	POSITIVO**
	TESTE PARA FENÓIS
	POSITIVO
	TESTE PARA ALCOÓIS
	NEGATIVO
	TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS
	NEGATIVO
** O teste não foi realizado com o reagente adequado, mas foi confirmado pelo teste para fenóis.
 
DISCUSSÃO E CONCLUSÃO
	
Para avaliar a presença de insaturações na amostra de óleo essencial contendo eugenol, foi utilizado o teste de Bayer que consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio, que é violeta, e aparecimento de um precipitadomarrom. Esse comportamento pôde ser observado no teste realizado, portanto, podemos afirmar que há insaturações nesse composto, o que é fato, já que o eugenol possui uma dupla ligação no final de sua cadeia. 
Ex: teste com propeno.
Além disso, é um composto fenólico, que foi confirmado pela reação com Ftaleína, que é um teste onde o resultado positivo é indicado pela presença de uma fluorescência em uma solução. Como não foi possível realizar o teste de aromaticidade com o reagente adequado, não havia AlCl3 anidro, o teste com a ftaleína, também confirmou a presença de aromaticidade na molécula, já que um composto fenólico nada mais é que uma hidroxila ligada a um carbono aromático.
 Os testes para álcoois apresentaram resultados negativos, como era esperado, já que a molécula em questão não apresenta nenhum grupo álcool em sua estrutura. 
Assim como os testes para álcoois, os testes para a presença de grupos aldeídos e/ou cetonas no composto também foram negativos, confirmando que o composto testado se trata realmente do eugenol.
Todos os testes realizados se mostraram como uma técnica muito interessante para detectar os diversos grupos funcionais presentes em compostos orgânicos. Isso foi possível por meio de reações que provocaram a mudança na coloração e a formação de precipitado na substância investigada, fazendo com que, possam ser utilizados em situações onde a presença de um equipamento sofisticado não esteja disponível.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Introdução a Química de Produtos Naturais: Isolamento do Eugenol a partir do Cravo da Índia. Laboratório de Química Orgânica, UNB, 2008.
OLIVEIRA, Sonia Maria Marques De; JOSE, Vera Lucia Age. Processos de extração de óleos essenciais. Serviço brasileiro de respostas técnicas - sbrt. Disponível em: < http://www.respostatecnica.org.br>. Acesso em: 24 out. 2017.
WOLFFENBUTTEL, Adriana Nunes. Óleos essenciais. Informativo CRQ-V, ano XI, n.º105, págs. 06 e 07. 2007. Disponível em: <http://www.ebah.com.br>. Acessado em 24 de out. 2017.
SKOOG, WEST, HOLLER, CROUCH. Fundamentos de Química Analítica. Tradução da 8ª Edição norte-americana, Editora Thomson, São Paulo - SP, 2006.
QUESTIONÁRIO
Formule as reações químicas que caracterizam a presença de ligação dupla no eugenol.
R: 
Mostre a reação de redução do íon prata a prata metálica a partir de uma solução amoniacal de AgNO3.
R: [Ag(NH3)2]+ (aq) + e− → Ag (s) + 2 NH3 (aq)
	Descreva a reação da acetofenona com 2,4-dinitrofenilidrazina levando a formação de 2,4-dinitrofenilidrazona.
R: 
Mostre quimicamente a formação do produto de oxidação de um aldeído a partir do cloreto de p-rosanilina (fucsina). Comente a respeito da mudança de coloração.
R: Após reação com um ácido, ao reagir com um aldeído, a fucsina forma um complexo com coloração róseo a purpura, o que permite identificar aldeídos em compostos orgânicos. 
Pesquise sobre a composição da solução de Lugol e mostre a sequência de reações no teste do iodofórmio. 
R: é uma solução de I2 (1%) em equilíbrio com KI (2%) em água destilada. 
Comente a respeito da diferença de acidez entre alcoóis e fenóis.
R: fenóis (pKa ~ 10) são mais ácidos de que álcoois devido às estruturas de ressonância. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois, porque o ânion fenóxido é estabilizado por ressonância. A deslocalização da carga negativa sobre as posições orto e para do anel aromático do ânion fenóxido resulta em aumento de estabilidade em relação ao fenol não dissociado.
Proponha reações do eugenol com FeCl3 levando a um produto colorido e com água de bromo.
R:
	
2,4-dinitrofenilhidrazina
Fucsina (violeta)
Formule a reação do fenol com o anidrido ftálico em presença de ZnCl2 e explique a razão pela qual a fenolftaleína formada em meio ácido é incolor e em meio alcalino é vermelha.
R:
Mostre as reações de álcoois com o reativo de Bordwel e explique porque alcoóis 3ªs não reagem.
R:
Formule as etapas das reações do etanol com a solução de Lugol e explique a razão pela qual o metanol não reage. 
R: o metanol não permite a formação de um acetato após a oxidação do álcool a cetona ou aldeído, por isso, não permite a formação do iodofórmio.