Relatorio - Recristalização e Ponto de Fusão da Cafeína extraída do Chá-preto

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS
GABRIELLY DE LIMA MOURA
IGOR FERREIRA P. DA SILVAISA
ISAIANE FERREIRA LIMA
Recristalização e Ponto de Fusão da Cafeína extraída do Chá-preto
Maceió
2017
OBJETIVO
Purificação da cafeína, através do método da recristalização, analisar o comportamento diferenciado dos compostos orgânicos em função do ponto de fusão e usar o ponto de fusão como critério de pureza.
INTRODUÇÃO
Em geral, compostos orgânicos líquidos podem ser purificados através de destilação e tanto os líquidos quanto sólidos também podem ser purificados por técnicas cromatográficas. No entanto, o método mais simples, mais barato e muito utilizado na purificação de sólidos é a Recristalização. Este se baseia na diferença de solubilidade em um solvente ou mistura de solventes adequados a uma dada temperatura entre o composto desejado e seus contaminantes. Quando os cristais são formados lentamente chama-se de cristalização e, se rapidamente de precipitação (as impurezas são arrastadas com o precipitado). Na cristalização (o tempo ideal varia entre 10 min-horas, ou de um dia para o outro e somente é bem-sucedida quando houver uma pequena quantidade de impurezas), o crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, onde as impurezas ficam na solução. Isto é, se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração e, se for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido deixando as impurezas em solução. Algumas vezes na recristalização, em virtude da presença de impurezas polares e/ou umidade, ocorre à formação de um óleo em vez do produto cristalino. No primeiro caso, a amostra deverá ser dissolvida a frio em um solvente volátil e tratá-la com carvão ativado e se o problema for à umidade deverá utilizar um agente dessecante (sulfato de magnésio ou de sódio anidros). Em outros casos, em virtude da tendência de certos compostos formarem soluções supersaturadas, as cristalizações podem não ocorrer espontaneamente. Neste caso, será necessário adicionar à solução alguns cristais do composto ou atritar as paredes do frasco provocando ranhuras no vidro, para que se desprendam minúsculos fragmentos deste, que servirão de ponto de apoio para a formação dos cristais do soluto.
No processo de identificação de compostos orgânicos a determinação das constantes físicas, tais como, ponto de fusão e ponto de ebulição constitui um passo primordial, pois não só fornece informações úteis na caracterização de um composto bem como pode ser fundamental na avaliação do grau de pureza do mesmo. A medida do ponto de fusão é uma técnica usada como critério para avaliar o grau de pureza de um composto (intervalo de temperatura durante a fusão), ou ajudar na sua identificação através de comparações com tabelas de pontos de fusão de compostos conhecidos. O ponto de fusão de um sólido cristalino é definido como a temperatura na qual o sólido começa a se tornar um líquido sob a pressão de uma atmosfera. Frequentemente é acompanhado por decomposição (compostos muito polares, como aminoácidos, sais de ácidos ou aminas, carboidratos, etc. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável, mesmo estando puros), o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma de transição de sólido para líquido. 
A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350C e todos os compostos orgânicos sólidos puros possuem um ponto de fusão bem definido que lhe caracteriza (intervalo de fusão menor de 0,5ºC), exceto quando se tratar de uma mistura eutética, na qual dois sólidos passam para do estado sólido para o estado líquido ao mesmo tempo. Presença de impurezas miscíveis ou parcialmente miscíveis faz com que essa diferença aumente consideravelmente. Em geral, um composto puro funde-se inteiramente dentro do intervalo de 1 a 2C (temperatura na qual o surgimento de uma fase líquida é primeiramente observado e terminando com a temperatura na qual a última fração do sólido se torna líquida), enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. Por isso, a determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação (recristalização). Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura; enquanto, na prática, o equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido à quantidade da amostra, tamanho do cristal, razão de aquecimento, tipo de equipamento usado.
O “método do ponto de fusão misto” constitui um procedimento para investigar a identidade de dois sólidos, cujos pontos de fusão devem ser idênticos, mediante o exame da mistura mecânica dos dois durante a fusão. Em geral, uma mistura de amostras de compostos diferentes irá produzir uma acentuada depressão no ponto de fusão deste e também estenderá a faixa de fusão por vários graus. Embora o emprego dos pontos de fusão de dois compostos misturados seja, em certas etapas do processo de identificação, um procedimento valioso, não se aceitará como prova de identidade, pois muitas substâncias orgânicas possuem pontos de fusão muito próximos e muitos pares de substâncias, misturados, não mostram abaixamento do ponto de fusão.
 A determinação da identidade e pureza de um composto através de um ponto de fusão preciso pode ser feita utilizando pequenas quantidades de amostra e instrumentos simples. Vários métodos são usados com este fim, entre eles alguns são via experimentos de aquecimentos da solução em banho de aquecimento com substância de ponto de ebulição maior, ou aparelhos de resistência elétrica equipados com termômetros. Os principais métodos são: Método Capilar, Tubo de Thiele e um Aparelho aquecido eletricamente.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais do Procedimento 1: Recristalização da Cafeína
Cafeína cristalizada
Chapa Aquecedora
Espátula
Etanol
Vidro Penicilina 
Procedimento 1: Recristalização da Cafeína
Após pesagem, dividiu-se o material a ser purificado (cafeína oriunda de chá preto) em três partes; 
Dissolveu-se parte do material utilizando 1 mL de etanol e banho-maria para o aquecimento;
Transferiu-se o material para um frasco e colocou-se na geladeira até completa formação dos cristais.
Materiais do Procedimento 2: Ponto de Fusão
Aparelho de ponto de fusão elétrico
Cafeína cristalizada
Lamínulas de vidro
Procedimento experimental 2: Ponto de fusão
Transferiu-se um cristal da amostra de cafeína para uma lamínula;
Colocou-se a lamínula no aparelho de ponto de fusão;
Regulou-se o aparelho para o aumento de temperatura de 1-2 ºC /segundo;
Observou-se a temperatura de início e término da fusão;
RESULTADOS
Recristalização da Cafeína
Ponto de Fusão da Cafeína
DISCUSSÃO E CONCLUSÃO
A recristalização de substâncias sólidas dá-se pela diferença de solubilidade entre as substâncias sólidas em diferentes temperaturas de solvente, portanto é necessário estar atento ao tipo e quantidade de solvente utilizado, além da quantidade da substância que será purificada.	
Assim, um bom solvente deve apresentar as seguintes características:
Dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas;
Dissolver impurezas mesmo a frio, ou então não as dissolver mesmo a quente;
Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, os quais devem ser facilmente removidos da solução.
Porém mesmo com a escolha do solvente adequado não conseguimos obter nenhuma recristalização da cafeína. Isso pode ter ocorrido pelo fato de que havia grande quantidade de impurezas na substância a ser purificada.
Esse fato podemos verificar quando fomos obter o ponto de fusão da amostra.
IGOR TENTE TERMINAR AQUI COM POUCAS LINHAS MESMO SOBRE O PONTO DE FUSÃO OBTIDO. OBG DE NADA! RSRSRS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Mayo D. W., Pike R.M., Butcher S.S. Microscale organic laboratory. 2nd Edição, JohnWiley & Sons, New York, 1989.
Marques J.A., Borges C.P.F. – Práticas de Química Orgânica. Ed. Átomo, Campinas/SP, 2007.
Vogel, A.I. Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th edition, Ed. Longman Scientific & Technical, 1995.
Brenelli, E.C.S. Guia de Laboratório – Química Orgânica Experimental I. IQ/UFF, 2006.
Rebouças, L.M.C., Soares, N. Práticas de Química Orgânica em Micro Escala, IQB/UFAL, 2009.
ANEXOS
Questionário Relacionado ao Experimento
Em que se baseiam os processos de recristalização e de sublimação? Recristalização e sublimação se baseiam na diferença de solubilidade em um solvente ou mistura de solventes adequados a uma dada temperatura entre o composto desejado e seus contaminantes.
Por que no processo de recristalização a rapidez deve ser evitada?
No processo de recristalização deve ser realizada lentamente para a formação de cristais, caso contrário, se o processo for feito rapidamente haverá uma precipitação do composto onde as impurezas serão arrastadas com o precipitado.
Como proceder para escolher um solvente ideal para recristalização? Por que solventes com altos pontos de ebulição e de baixa volatilidade não são recomendados?
O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente, pois o solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. Então, este deverá ser quimicamente inerte; não solubilizar o composto desejado a frio, e sim, à temperatura próxima ao seu ponto de ebulição (p.e); dissolver as impurezas à temperatura ambiente (t.a); ser facilmente removido após a cristalização. Solventes com altos p.e e de baixa volatilidade não são comumente utilizados (p.ex. dimetilsulfóxido e N,N-dimetilformamida). A água, apesar de ter baixa volatilidade, é muito utilizada devido ao baixo custo, ser atóxica e pela possibilidade de uso de bico de gás.
Por que o uso de solventes tóxicos, voláteis e inflamáveis deve ser evitado?
Por questões de segurança, o uso de solventes tóxicos (benzeno, dioxano e tetracloreto de carbono), voláteis e inflamáveis (éter etílico e de petróleo) deverá ser evitado.
Por que a filtração a vácuo é preferencial na recristalização?
A filtração a vácuo é preferida por ser mais eficaz e mais rápida do que a filtração por gravidade, além de fornecer um sólido com baixo grau de umidade.
Quais os fatores que interferem no rendimento da substância pura por recristalização?
O rendimento na obtenção da substância pura depende dos coeficientes de solubilidade dos componentes da mistura, da quantidade de cada um e da habilidade do operador. Portanto coeficientes de solubilidade altos, perda do material durante o processo, e erros durante a aplicação da técnica interferem no rendimento da recristalização.
Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha: a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal; b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico; c) Éter etílico e álcool etílico.
O que você entende por ponto de fusão?
O ponto de fusão de um sólido cristalino é definido como a temperatura na qual o sólido começa a se tornar um líquido sob a pressão de uma atmosfera.
Que influência exerce uma impureza na faixa de fusão de um composto?
Presença de impurezas miscíveis ou parcialmente miscíveis faz com que o intervalo do ponto de fusão aumente consideravelmente. Uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus
 Em que situação especial o uso da técnica de ponto de fusão misto poderia não fornecer resposta conclusiva ou não poderia ser aplicado?
 Suponha que dois compostos, A e B, com pontos de fusão idênticos. Será possível determinar se os compostos são os mesmos? Como proceder?
Suponha dois compostos A e B aparentemente idênticos, com pontos de fusão similares de cerca de 131-132ºC. Nós podemos facilmente determinar se A e B realmente são o mesmo composto misturando uma pequena quantidade de B com A (ou vice-versa) e determinando o ponto de fusão da mistura. (O ponto de fusão de uma mistura é chamado de ponto de fusão misto). Se A e B são o mesmo composto, o ponto de fusão misto será o mesmo do ponto de fusão de A ou B puros. Se A e B não são o mesmo composto, um agirá como uma impureza no outro e o ponto de fusão de mistura será mais baixo e com uma faixa de fusão mais ampla (talvez 120-125ºC neste caso) do que o ponto de fusão individual de A puro ou de B puro.
 Por que o termômetro utilizado deverá ser calibrado antes das medidas de temperatura?