EDNA E CLEIDE OLEOS ESSENCIAIS

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ÓLEOS ESSENCIAIS
SERRA TALHADA-PE
2017
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
UNIDADE ACADÊMICA DE SERRA TALHADA
LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA
QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
PROFESSOR Dr. RENATO ALGUSTO
 EQUIPE: 
 EDNA ALVES 
 MARIA CLEIDE.
 SUMÁRIO
Definição;
Histórico;
Composição Química;
Propriedades Farmacológicas;
Propriedades Toxicológicas;
Propriedades Físico-químicas;
Produção Sintética;
Biossíntese dos Terpenos e Fenilpropanos;
Principais Funções;
Alguns Exemplos de Óleos Essenciais;
Aplicação e Atividade Biológica;
Métodos de Extração;
Identificação;
Referências.
 Óleos essenciais são compostos voláteis menos densos e mais viscosos que a água à temperatura ambiente, que podem ser extraídos de raízes, caules, folhas, flores ou de todas as partes de plantas aromáticas, encontrados em uma grande variedade de plantas e em baixas concentrações, estão localizados em glândulas especiais da planta, denominadas tricomas. 
 Histórico
 
 
Acredita-se que os primeiros usos dos óleos essenciais tenham sido através de bálsamos, ervas aromáticas e resinas, usadas para embalsamar cadáveres em cerimônias religiosas há milhares de anos atrás.
Existem relatos do uso de essências pelos chineses, em 2700 a.C, no mais antigo livro de ervas do mundo, Shen Nung que cita plantas como gengibre e ópio. 
Outro uso documentado de óleos essências se deu em 2000 a.C. em livros escritos em sânscrito, pelos hindus. Há relatos de outros povos que fizeram uso desses compostos, como persas e egípcios. 
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Existem relatos do uso de óleos essenciais pelos chineses, em 2.700 a.c, no mais antigo
 livro de ervas do mundo, Shen Nung que cita plantas como gengibre e ópio.
No ano 2.000 a.c. em livros escritos em sânscrito, pelos Hindus, existem relatos de 
 outros povos que fizeram uso dessescompostos como persas e egípcios.
vários pesquisadores já trabalhavam com este tema, como o farmacêutico Theodor
 Peckolt; Peckolt, que nasceu na Silésia alemã, atual Polônia, chegou ao Brasil1847, 
 onde publicou uma vasta literatura sobre a flora brasileira (cerca de 170 trabalhos),
 incluindo dados sobre o rendimento e a composição de vários óleos essenciais.
 
 
 
 
 
 
Composição Química
 Quimicamente os óleos essenciais, em sua maioria,
 são constituídos de substâncias terpênicas e 
fenilpropanóides, acrescidos de moléculas menores, 
como álcoois, ésteres, aldeídos e cetonas de cadeia curta.
 Porém, sempre há a predominância de uma até três 
substâncias que caracterizaram a espécie vegetal em
 questão, por exemplo lhe conferindo, um aroma caracte-
rístico; essas substâncias pertencem à classe dos 
Terpenos (ide) e dos fenilpropanos (ou C6C3),
 além de outros grupos menores
 
Obs.: A composição química dos óleos essenciais pode ser afetada pelas condições ambientais. 	
 
 
 
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 Esses óleos essenciais usualmente são uma mistura de compostos de variadas funções químicas. Alguns exemplos conforme a função são os seguintes:
Álcoois: linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol;
Aldeídos: citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico, aldeído cumínico e vanilina;
Ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico;
Fenóis: eugenol, timol, carvacrol;
Cetonas: carvona, mentona, pulegona, irona, cânfora;
Éteres: cineol, eucaliptol, anetol, safrol;
Ésteres: ésteres de geraniol, mentol;
Lactonas: cumarina;
Hidrocarbonetos: pinemo, limoneno, felandreno, cedreno;
 Note que certas substâncias têm mais de uma função, o que justifica poderem ser conhecidos tanto por uma, como por outra.
Composição Química
 Propriedades Farmacológicas
 É importante não confundir as atividades Farmacológicas de uma droga 
vegetal rica em óleo voláteis com as atividades farmacológicas do óleo isolado
 da mesma. 
 O óleo volátil de alecrim ( Rosmariuns officinallis L.,Lamieacetae)
 por exemplo, é anti-bactericiano, enquanto que a infusão da planta é emprega
da para o tratamento sintomático de problemas digestivos diversos, por suas
 propriedades antiespasmódicas e colaréticas, devidas à presença de compostos 
fenólicos.
 
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 Propriedades Toxicológicas
 É importante diferenciar a toxidade de plantas medicinais 
ricas em óleos voláteis e dos óleos voláteis delas isolados. 
Os óleos, frequentemente, apresentam toxicidade elevada. Isso é 
particularmente importante levando-se em consideração a exis-
tência de terapias ditas “naturais”, tais como a aromaterapia 
( definida como o tratamento de doenças por óleos voláteis), 
que estimulam a automedicação e o uso abusivo
( Tisserand e Balacs, 1995).
 Propriedades Físico-químicas
Líquidos oleosos à temperatura ambiente;
Volátil;
Líquidos oleosos à temperatura ambiente;
Volátil;
Aroma agradável;
Solúvel em solventes orgânicos;
Pouca solubilidade em água;
Sabor: geralmente acre (ácido) e picante; 
Cor: são geralmente incolores ou ligeiramente amarelados; 
Estabilidade: em geral não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, calor, luz, umidade e metais.
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 Produção Sintética
 
 Além dos óleos essenciais obtidos de plantas, produtos sintéticos
 são encontrados no mercado. Esses óleos sintéticos podem ser imitações 
dos naturais ou composições de fantasia. Para o uso farmacêutico, 
somente os naturais são permitidos pelas farmacopéias. 
 Exceções são aqueles óleos que contém somente uma substância, 
como o óleo de baunilha, que contém vanilina. 
 Nesses casos, algumas farmacopéias permitem também os 
equivalentes sintéticos
. 
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Alguns Exemplos de Óleos Essenciais
Formação de compostos 
fenilpropanóides
 Biossíntese dos Fenilpropanos
 Biossíntese dos Terpenos
 Metabólicos Primários e Secundários
 
 Os metabolismos secundários, geralmente de estrutura complexa, baixo peso molecular possuem atividades biológicas marcantes e diferentemente de metabolismos primários, que apresentam-se em baixa concentrações e em determinados grupos de plantas. 
 Despertam grande interesse, não só pelas atividades biológicas exercidas pelas plantas em resposta a estímulos do meio ambiente, mas também pela imensa atividade farmacológica.
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 Principais Funções
 Entre os compostos secundários estão:
 alcalóides, 
 flavonóides,
Saponinas,
óleos essenciais
 Os óleos essências são substâncias químicas que exercem as funções de auto-defesa e de atração de polinizadores. A planta produz óleos essenciais nas seguintes partes: flores, cascas de frutos (denominados cítricos), folhas e pequenos grãos (“petitgrain”), raízes, cascas da árvore, resinas da casca e sementes.
 Denominam-se tricomas as ”bolsas” onde ficam encapsulados o óleo essencial na planta. 
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 Aplicação e Atividade Biológica
Eugenol (Cravo da Índia) 
 É aplicado em odontologia, devido a ação antisséptica e anestésica; junto 
com óxido de zinco e outras substâncias, também compõe uma substância para
 fixação de próteses dentárias e restauração temporária de dentes. 
 Estudos mostraram que ele tem atividades, antivirais, 
bactericidas, fungicidas e inibidoras de germinação de sementes de outras 
plantas.
Citronelal (Eucalyptus Citriodora) e Eucaliptol
 (Eucalyptus Globulus)
 O Citronelal é bactericida, antifúngico e repelente de insetos. Porém, 
outras espécies apresentam diferentes óleos essenciais, sendo o Eucaliptol
 o principal constituinte, na maioria delas. Tanto o Citronelal quanto o
 Eucaliptol são repelentes de insetos nocivos para a planta.
 O Citronelal é aplicado principalmente em produtos de perfumaria 
como perfumes, sabões, desinfetantes, enquanto o Eucaliptol, é usado em
 inalantes, produtos para higiene bucal ou como flavorizante de remédios.
 Principais Aplicações Industriais
 As principais características 
 de um óleo essencial são 
 sua fragrância e suas atividades 
 antimicrobianas e antioxidantes, 
 portanto, é largamente utilizado em:
Indústrias de perfume;
Indústrias de aditivos naturais para 
 aromatizar alimentos;
Indústrias farmacêuticas, por conter 
 estruturas fenólicas que o tornam ativo 
 contra microrganismos; 
Indústrias de cosméticos.
O teor em óleo volátil é considerado como 
determinante do seu emprego e qualidade e que constituem culturas 
economicamente importantes, tanto para a obtenção de óleos essenciais 
como dos seus constituintes.
Eucalipto
Nome científico: Eucalyptus globulus Labill.
Família botânica: Myrtaceae.
Parte utilizada: Folhas.
Hortelã-Pimenta
Nome científico: Mentha x piperita L.
Família botânica: Lamiaceae.
Parte utilizada: folhas.
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Funcho
Nome científico: Foeniculum vulgare Mil. 
Ssp e F. vulgare var. Dulce(Mill), Thellung
Família botânica: Apiaceae
Parte utilizada: frutos
Tomilho
Nome científico: Thymus vulgaris L.
Ou Thymus zigis L.
Família botânica: Lamiaceae
Parte utilizada: sumidades floridas.
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 Métodos de Extração
 
 Os óleos essenciais podem ser extraídos das plantas por diferentes processos, tais como:
 Destilação por arraste de vapor;
Hidrostilação;
Prensagem a frio;
Fluido supercrítico;
Extração por solventes orgânicos;
Enfleurage;
 Algumas substâncias, quando possuem valor comercial elevado, podem ser isoladas do óleo que a contem ou mesmo sintetizada em laboratório, como o caso do mentol das espécies de Mentha. Entretanto, na área de perfumaria, dá-se maior valor a essências naturais, o que pode encarecer o produto, daí os casos de adulteração.
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 Método de Extração 
 Destilação por arraste de vapor 
 A destilação a vapor é o mais comum método de extração de óleos essenciais. 
 Normalmente é empregado para obterem-se óleos essenciais de folhas e ervas, mas nem sempre é indicado para extrair-se o óleo essencial de sementes, raízes, madeiras e algumas flores. 
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 Método de Extração
 
 Hidrodestilação 
 Os materiais da planta são completamente emergidos na água, como num chá e então destilados. A temperatura não excede os 100ºC, evitando desta forma a perda de compostos mais sensíveis a altas temperaturas como na destilação a vapor.
 
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 Solvente
 Outro método de extração usado para se
 conseguir o óleo essencial de delicadas 
plantas, preferencialmente, com solventes 
apolares, que, entretanto, extraem outros 
compostos lipofílicos, além dos óleos voláteis. 
 Por isso, os produtos assim obtidos 
raramente possuem valor comercial.
. 
 Métodos de Extração 
 Eufleurage
 Prensagem a Frio
 Identificação por (CG-MS)
Na Na identificação dos compostos do óleo essencial, a cromatografia gasosa 
acoplada ao espectrômetro de massas é um dos métodos mais indicados, por 
apresentar alta eficiência em análises quantitativas e qualitativas; elevada 
capacidade de separação e identificação de diferentes compostos, além de ser 
um método rápido e com boa reprodutibilidade. 
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ação dos compostos do óleo essencial, a cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas é um dos métodos mais indicados, por apresentar alta eficiência em análises quantitativas e qualitativas; elevada capacidade de separação e identificação de diferentes compostos, além de ser um método rápido e com boa reprodutibilidade. 
 Identificação por RMN
 
 Ressonância magnética nuclear, mais conhecida RNM, é uma técnica de pesquisa que
 explora as propriedades magnéticas de certos núcleos atômicos para determinar propriedades 
físicas ou químicas de átomos ou moléculas nos quais eles estão contidos. 
 Baseia-se no fenômeno da ressonância magnética nuclear e podem prover informações 
detalhadas as moléculas a presença de um campo magnético, núcleos ativos à RMN 
(tais como 1H ou 13C) absorvem radiação eletromagnética a uma frequência característica do isótopo.
 Identificação de C por RMN
 Identificação de H por RMN
 Considerações Finais
 
 
 O trabalho apresentado trouxe informações sobre a História e a importância dos 
 óleos desde a antiguidade, também mostramos os métodos de extração laboratoriais e 
industriais, na pesquisa ampliamos os conhecimentos sobre sua composição 
química, produção e eficácia; bem como suas aplicações e importância econômica.
 Durante a construção do texto, foi possível concluir que os óleos 
essenciais são bem mais complexos e importantes para a vida, do que imaginávamos;
de maneira que nos motivou a realizar outras pesquisas, buscar novas informações, 
aprimorar técnicas atuais para realização de outros trabalhos mais detalhados. 
 Esperamos que o tema tenha sido abordado de maneira objetiva e satisfatória, 
despertando a curiosidade, posteriormente o interesse pela continuidade na pesquisa 
sobre os óleos essenciais.
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“ Da terra o Senhor criou os remédios
 e o homem de bom senso não os despreza”
 Ec.38,4
 Referências
www.oleosessenciais.org. Acessado em 11 de fevereiro de 2017.
Simões, C.M.O. et al. (org.). Farmacognosia: da planta ao medicamento. Porto Alegre/Florianópolis, Ed. Universidade UFRGS/Ed. da UFSC, 1999.
Gunther, E. The Essential Oils. New York, Van Nostrand and Co. 1948.
http://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais
 Acessado em 13 de fevereiro de 2017.
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABZhcAE/farmacognosia
 Acessado em 13 de fevereiro de 2017.
Simões, C.M.O. et al. (org.). Farmacognosia: da planta ao medicamento.p. 487/ Porto Alegre/Florianópolis, Ed. Universidade UFRGS/Ed. da UFSC,2010.
https://www.google.com.br/search?q=imagem+da+rota+biossintetica+dos+oleos+essenciais.
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 Referências
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABW3QAJ/metaboilismo-secundário.
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http://professoralucianekawa.blogspot.com.br. Acessado em 02/2017
 
http:/exemplo-de-oleos-essenciais-e-suas-funcoesl/oleos-essenciais-aromaterapia-receitas;
Willuhn, G; Schneider, R; Mattheisen, U Mexican arnica flowers; compositions of the 
 essential oil of the inflorescencentes of heteroteca inuloides. Dtsch. Apoth. Zig.,
 v. 125,p 1941-1985,1985.
LUPE, F.A. Estudo da composição química de óleos essenciais de plantas aromáticas da 
 amazônia Disponível em: < http://biq.iqm.unicamp.br/arquivos/teses/vtls000432869.pdf
 > acesso: Fev./2017.
SOUSA, M. C. Estudos químicos e avaliação antioxidante, bactericida e larvicida do óleo 
 essencial do Ocimum basilicum L (Alfavaca). Disponível em:
 <http://bdtd.biblioteca.ufpb.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=826> acesso: fev./2017.
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Obrigado!