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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA CURSO: ENGENHARIA DE ALIMENTOS DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS DISCIPLINA: EXA 411 - QUÍMICA ORGÃNICA II DOCENTE: CARLA MENDES OBTENÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL ATRAVÉS DE DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR Questionário realizado na disciplina de Química Orgânica II do Curso de Engenharia de Alimentos como atividade avaliativa parcial, realizado pelos alunos Ivana Carvalho Leite, Juliana Rocha de Freitas e Lamon Costa Oliveira, pela docente Carla Mendes. _____________________________________ _____________________________________ _____________________________________ FEIRA DE SANTANA – 2012 QUESTIONÁRIO: 1. Pesquisar os principais constituintes do óleo essencial obtido. Escrever as suas estruturas químicas e classificá-los quanto à classe de produtos naturais. Eugenol (fenol), é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e anti-séptico para o alívio de dores de dente. O eugenol é um composto aromático que está presente em: cravo, canela, sassafrás e mirra. A nomenclatura IUPAC para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol e o número CAS é 97-53-0. Massa molar 164.20 g/mol Densidade 1.06 g/cm3 Ponto de fusão −9 °C, 264 K, 16 °F Ponto de ebulição 256 °C, 529 K, 493 °F �� Salicilato de metila (éster), cariofileno (sesquiterpeno), ineno (terpeno) também podem ser encontrados no óleo de cravo, sendo o EUGENOL encontrado em maior porcentagem. 2. Consultar nos catálogos disponíveis (Index Merck, Handbooks, etc.) as temperaturas de ebulição dos principais componentes do óleo essencial obtido. Comparar com a temperatura de ebulição da água. Explicar as diferenças encontradas. Por que na destilação a água é o líquido de arraste e não o óleo essencial? Eugenol: 256 °C Água: 100º C A água é o líquido de arraste pois sabe-se que a água produz a liberação dos óleos essenciais desejados. Os óleos em questão são voláteis e apresentam pressão de vapor mais alta que a da água, então é possível afirmar que, o vapor d'água irá arrastar os componentes voláteis do óleo estudado. 3. Em que temperatura ocorreu a destilação? Explicar baseando-se na resposta da questão anterior e também utilizando conceitos de pressão de vapor, temperatura de ebulição e lei de Dalton. A primeira gota do destilado foi recolhida a uma temperatura de ____º C, e no final do processo, pôde-se visualizar uma temperatura de ____°C. A temperatura foi abaixo das temperaturas do ponto de ebulição da água e dos principais componentes do óleo em questão. Isso pode ser explicado através da lei de Dalton (o princípio da Destilação por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor). Então, o ponto de ebulição da uma mistura será menor que o ponto de ebulição de cada um dos componentes separados, pois a pressão que é exercida pelos vapores do composto é maior que a exercida por cada um dos componentes separados. 4. Por que a destilação por arraste a vapor é preferida à destilação simples quando se deseja isolar óleos essenciais? Os óleos essenciais são muito fáceis de decomporem em altas temperaturas, na destilação por arraste a vapor não impõe o uso de temperaturas muito elevadas, portanto preserva mais o óleo desejado. 5. Citar e explicar duas desvantagens do uso da destilação por arraste a vapor na obtenção de óleos essenciais, também conhecida como hidrodestilação. Com o uso da destilação em questão todos os produtos solúveis na água podem ser retirados o que pode causar perda de boa parte do produto desejado. 6. Neste experimento, foi realizado o arraste direto ou indireto? Comparar os dois métodos. No método direto o vapor é gerado por aquecimento de um balão de destilação contendo o composto e a água. Já no método indireto, o vapor é gerado fora do balão e só passa por ele através de um tubo de entrada, esse método é utilizado para substâncias muito voláteis. No experimento em questão utilizou-se o método direto. 7. Um dos métodos de extração de óleos essenciais é a extração com solventes. Qual a desvantagem desse método? Esse método foi utilizado nesse experimento? A extração por solvente tem por desvantagens a permanência de parte do solvente no produto o que pode causar alguns efeitos colaterais, que dependendo do solvente empregado pode apresentar problemas mais graves. Esse método foi utilizado no experimento. 8. Descrever o odor, a coloração do óleo e o aspecto do destilado. Odor forte, picante e penetrante. De coloração amarelada. O líquido destilado apresentava um aspecto turvo. 9. Após a partição com solvente do hidrolato, o que foi observado em relação à fase aquosa? A fase aquosa foi apresentando uma coloração mais clara e menos turva e aspecto visual mais viscoso a cada partição. 10. Por que é necessário secar o óleo essencial após a sua obtenção? A fase aquosa ainda permanece em pequenas partes no produto, mesmo após a extração com solvente. Então o sulfato de sódio anidro é utilizado para absorver as partículas de água provindos do diclorometano. 11. Calcular o rendimento do óleo essencial. Rendimento = (massa do óleo)/(massa do cravo) x 100% Massa do óleo = Béquer c/ óleo (54,46 g) – béquer s/ óleo (53,06 g) = 1,4 g Rendimento = 1,4 g / 27 g X 100 = aproximadamente 5,2 % 12. Explicar o teste químico realizado, mostrar a equação da reação envolvida e explicar o resultado obtido. O teste com Br2/CCl4 é usado para identificação de alcenos. No teste em questão foi utilizado o eugenol, com a solução de bromo em tetracloreto de carbono, como reagentes. Ao gotejar o Br2CCl4 (vermelho terroso) com o óleo + diclorometano (amarelado + incolor o que resultou em uma mistura incolor) não sendo visualizada alteração de coloração, portanto pode-se concluir que não há reação entre o eugenol e o Br2/CCl4. 13. Explicar em que se baseia o método mais utilizado de determinação da composição química de óleos essenciais. Baseiam-se na concentração, o resultado será um aumento de concentração na fase de vapor do componente mais volátil e um aumento da concentração do componente menos volátil na fase líquida. 14. Qual a diferença entre óleos essenciais e os denominados óleos fixos ou genericamente lipídios? Dar exemplos de fontes de óleos fixos e de estruturas químicas de componentes de óleos essenciais e de óleos fixos. Óleos essenciais são misturas voláteis e se perdem facilmente quando entra em contato com a atmosfera. Já os óleos fixos nunca se volatizam completamente, ou seja, quando mantidos em contato com o ar eles mantem-se fluidos ou se solidificam lentamente, podendo ser utilizados para veicular os óleos essenciais. Óleos fixos podem ser: Óleo de abacate, de algodão, amendoim, andiroba, arroz, avelã, babaçu, canola, cenoura, : Fórmula genérica de um triglicerídeo Estrutura química de óleos essenciais Limoneno Linalol (óleo de limão) (óleo de alfazema) �� Eugenol (óleo de cravo) 15. Que técnica é utilizada para a extração de óleos fixos de uma fonte natural sólida? Explicar e dar um exemplo. A extração de óleo fixo (ou gorduras/ceras) mais utilizada é feita em um extrator Soxhlet. O sólido é moído e colocado no extrator e o solvente de extração é adicionado ao balão. O solvente vaporiza e condensa no extrator dissolvendo o óleo em questão. A extração será contínua, ou seja, o processo (vapor X liquido) é repetido inúmeras vezes Como exemplo tem-se a extração de um óleo fixo de tecidos vegetais. REFERÊNCIAS http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAnJ8AL/relatorio-extracao-oleo-cravo http://www.quinari.com.br http://www.idamonica.com/aromaterapia/oleos-essenciais/oleo-essencial-de-cravo-revigorante-e-analgesico.htmlhttp://pt.scribd.com/asouza_344877/d/67486718-Pratica-Isolamento-de-Eugenol-a-partir-do-cravo-da-India http://oleosessenciais.org http://www.infopedia.pt/$sulfato-de-calcio Acessados em Março de 2012.