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PRÁTICA Nº 6 PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS I - OBJETIVO Mostrar como os monossacarídeos (aldoses e cetoses), ou substâncias que por hidrólise neles se transformam, podem reduzir íons cúpricos (C++) a íons cuproso (Cu+) Reconhecer se um açúcar tem propriedades redutoras através do teste de Fehling. Determinar a presença de amido utilizando solução de lugol II - INTRODUÇÃO Os glicídios são mais simplesmente definidos como poliidroxialdeídos ou poliidroxicetona e seus derivados. Muitos possuem a fórmula empírica [CH2O]n, o que inicialmente sugeriu o nome hidratos de carbonos para o grupo. Os monossacarídeos, também chamados de açúcares simples consistem numa só unidade poliidroxialdeídica ou cetônica. O monossacarídeo mais abundante é o açúcar de seis carbonos, a D-glicose, principal combustível para a maioria dos organismos e monômero primário básico dos polissacarídeos mais abundantes como o amido e a celulose. Os oligossacarídeos [do grego, oligo- poucos], contém de duas a dez unidades monossacarídicas unidas em ligações glicosídicas. Os polissacarídeos possuem muitas unidades monossacarídicas unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas. As reações mais específicas dos glicídios são aquelas relacionadas com a natureza carbonílica e hidroxílica de sua estrutura. A identificação e conseqüente quantificação dos glicídios são procedimentos de extrema importância não apenas para o desenvolvimento da bioquímica, mas também em análises rotineiras dos laboratórios clínicos. Basta lembrar que a medida da taxa de glicose no sangue ou na urina é um dos parâmetros que devem ser monitorados para o controle do diabetes em indivíduos que apresentam estas doenças. III - MATERIAIS E REAGENTES Materiais: Tubos de ensaio; Bico de Bunsen; Pinça de madeira. ● becker ● bico de gás e tela de amianto ● pipetas Reagentes: Solução de glicose 1%; Solução de sacarose 10%; Solução de lactose 1%; Solução de amido 5%%; Solução de HCl 1 mol.L-1; Solução de NaOH 3 mol.L-1; Solução de lugol; Reagente de Fehling A; Reagente de Fehling B; OBS: 1 - Os objetivos do teste de Fehling é a identificação de açúcares redutores. O reagente de Fehling é separado em dois frascos. Reagente de Fehling A: Sulfato de cobre cristalizado; Água destilada. Reagente de Fehling B: Hidróxido de potássio; Tartarato duplo de sódio e potássio; Água destilada 2 - Preparo da solução de lugol: 1 g de iodo; 5 g de iodeto de potássio e 100 mL de água destilada. IV - PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS PARTE A: PROPRIEDADES DA GLICOSE A glicose é um monossacarídeo da classe das aldoses. Tem, pois, grupo aldeídico livre, o que lhe dá propriedades redutoras. 1. Colocar 1 mL do reagente de Fehling A e 1 ml do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Agitar; 2. Juntar ao tubo 1 mL da solução de glicose 1%. Aquecer em banho-maria fervente por 5 minutos (ou chama direta por, aproximadamente, 2 minutos), com constante agitação. 3. Observar e anotar o resultado. PARTE B: PROPRIEDADES DA SACAROSE A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de uma molécula de glicose e uma molécula de frutose com eliminação de uma molécula de água, ligação β (1 – 2). Não tem, pois, grupo aldeídico ou cetônico livre e, consequentemente, não tem propriedades redutoras. B.1 1. Colocar 1 mL do reagente de Fehling A e 1 ml do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio. Agitar; 2. Juntar ao tubo 1 mL da solução de sacarose 10%. Aquecer em banho-maria fervente por 5 minutos (ou chama direta por, aproximadamente, 2 minutos), com constante agitação. 3. Observar e anotar o resultado. B.2 Colocar 10 mL da solução de sacarose 10% em um tubo de ensaio. Juntar l mL da solução de HCl 1 mol.L-1; Ferver a solução cuidadosamente durante 3 minutos. Deixar esfriar e juntar solução de hidróxido de sódio 3 mol.L-1, em excesso para alcalinizar a solução (usar papel tornassol vermelho até que este apresente cor azul); Adicione 1 mL do reagente de Fehling A e 1 ml do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio e ferver novamente. Observar e anotar o resultado. PARTE C: PROPRIEDADES DA LACTOSE A lactose é um dissacarídeo formado pela união de uma molécula de glicose com uma molécula de galactose, com eliminação de uma molécula de água, ligação α (1 – 4) . Tem, pois, um grupo aldeídico livre, o que lhe dá propriedades redutoras. 1. Colocar 1 mL do reagente de Fehling A e 1 ml do reagente de Fehling B em um tubo de ensaio e agitar. 2. Juntar ao tubo, 1 mL da solução de lactose 1% e aquecer brandamente. Observar. PARTE D: PROPRIEDADES DO AMIDO O amido é constituído de duas substâncias características, a amilose e amilopectina, que apresentam constituição química e propriedades diferentes. A amilose é um polímero não-ramificado, formado exclusivamente por unidades de D-glicopiranose unidas por ligações glicosídicas do tipo α (1 – 4). Apresenta de 300 a 400 unidades de D-glicose. As longas cadeias de resíduos de α-D-glicopiranose formam uma estrutura em hélice. A amilose combina-se fortemente com o iodo, dando cor azul devido a instalação de moléculas do iodo na estrutura em hélice. A amilopectina é um polímero ramificado, também formado apenas por D-glicopiranoses unidas por ligações glicosídicas do tipo α (1 – 4) e α (1 – 6) nas ramificações. As ramificações estão localizadas a cada 24 a 30 resíduos de D-glicose. É de 100 a 1000 vezes maior que a amilose. A amilopectina combina-se fracamente com o iodo dando cor avermelhada, pois não tem estrutura em hélice. 1) Colocar 10 mL da solução de amido 5% em um tubo de ensaio. 2) Verter, nesse mesmo tubo, 1 mL da solução de lugol e agitar. Observar e anotar o resultado 3) Aquecer o tubo em banho-maria fervente por 10 minutos e observar o que ocorre. 4) Anotar o resultado e explicar com base na teoria abordada. V - EXERCÍCIOS 1) Esquematize a reação ocorrida quando os reagentes de Fehling A e B são postos em contato com uma solução de açúcar redutor. 2) A glicose reduz o reagente de Fehling? A glicose é redutora? Por que? 3) A glicose em solução forma estruturas cíclicas chamadas hemiacetais, onde o grupo aldeídico reage internamente com uma hidroxila. Como a glicose reduz o reagente de Fehling se o seu grupo redutor reage para formar o hemiacetal? 4) A sacarose reduz o reagente de Fehling? Por que? 5) Por que após a hidrólise da sacarose é necessário adicionar uma base como o NaOH antes do teste de Fehling? 6) Os produtos da hidrólise da sacarose reduz o reagente de Fehling? Por que? Explique o fenômeno observado. 7) A lactose é um dissacarídeo redutor? Por que? 8) Quais das frações na molécula do amido reage com o iodo? Explique.