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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
CCET-DEPTo de QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA-I 
 Assunto: Haletos, Álcoois e Éteres 
Prof
QUESTÕES 
1) O composto opticamente puro (S)(+) 2-bromo 
octano quando tratado com hidróxido de sódio 
diluído produziu o (R)(-) 2-octanol. Mostre o 
mecanismo da transformação acima. 
2) Justificar mecanisticamente segundo os 
resultados estereoquímicos. 
 
bromo octano 
H2O
MeOH
% de inversão
% de racemização
2
98
27 inversão
racemização
%
73 %
2 -
 
3 ) Quais os produtos da desidratação do 3,3-
dimetil 2-butanol e qual o composto que se forma 
em maior proporção na mistura? 
4) O álcool abaixo pode ser preparado por 3 
(três) caminhos sintéticos via reação de 
GRIGNARD sugira estas possibilidades. Escolha 
um dos processos e apresente o mecanismo. 
OH
 
5) Obter três álcoois sendo um primário, um 
secundário e um terciário via reação de 
GRIGNARD. 
6) O brometo de neopentila reage com hidroxido 
de sódio em solução alcoolica (50%) à 125°C. O 
resultado da cinética da reação revelou que a 
mesma independe da concentração do hidróxido. 
Sob estas condições observou-se a formação do 
2-etoxi-2-metil butano e do 2-metil buteno-2 e 2-
metil 1-buteno. Escreva o mecanismo que 
justifique a formação dos produtos. 
7) Quando o cloreto de t-butila reage com 
hidróxido de potássio solubilizado numa mistura 
de solventes 80% de etanol e 20% de água à 
25°C, uma mistura de compostos é formada 
(dois produtos de substituição e um de 
eliminação) sabe-se ainda que, a velocidade da 
reação independe da base, isto é, a velocidade é 
proporcional a concentração do haleto de alquila. 
Mostrar mecanisticamente esta transformação. 
8) O 2-bromo 2-metil butano reage com etanol à 
25°C produzindo uma mistura de compostos 
sendo 64% do produto de substituição (via SN1) 
e 36% de produtos de eliminação (dois 
compostos com rendimentos de 30% e 6%). 
Justifique mecanisticamente a formação destes 
compostos. 
9) O 1- buteno reage com diborano seguido de oxidação 
com H2O2 em meio básico para formar uma mistura de 
dois álcoois, o majoritário com 93%. Mostrar a estrutura 
dos álcoois formados. Lembrete! O produto desta reação 
segue uma adição anti-Markovnikov diferente da adição 
de água a alcenos. 
10) O hidrogênio do grupo de saída de um anel ciclo-
hexano pode assumir uma conformação antiperiplano 
apenas quando ambos são axiais na forma cadeira. De 
acordo com a regra de Zeitsev mostre os produtos da 
reação do íon etóxido com 1-cloro 2-isopropil ciclo-
hexano. 
11) Proponha um mecanismo para as transformações 
abaixo. 
CHBr
CH3
OH
CH3
H2O
CHCH3CH3
Br CH3
H
CH3
OH
CH3
H
CH3
OH
a)
b) H2O
 
 
12) Selecione os reagentes necessários para as 
seguintes transformações do n-bromo butano. 
a) Butanol 
b) n-butano 
c) 1-Heptino 
d) Acetato de n-butil 
e) Fenil n-butil amina 
f) Butano nitrila 
g) 1-Buteno 
13) Começando com os compostos com quatro átomos 
de carbonos ou menos, esquematize a síntese do 
Meparfynol (composto abaixo) racêmico, um hipnótico 
suave (composto que induz sono). 
CH3CH2C
OH
CH3
C CH
 
14) O álcool s-butilico opticamente ativo retém sua 
atividade em contato com base em solução aquosa, mas 
é rapidamente convertido em álcool s-butilico (racêmico) 
opticamente inativo pelo ácido sulfúrico em solução 
diluída. Sugira pormenorizadamente o mecanismo ou 
mecanismos para a racemização pelo ácido diluído. 
15) Um dos processos de obtenção dos éteres é a 
alcoximercuração-desmercuração sugira a síntese do 2-
metóxi-3,3 dimetil butano usando este processo sintético. 
16) Use sómente uma combinação de haleto de alquila e 
alcooxido apropriado para obter o ciclopentil etil éter via 
síntese de Williamson. Justificar mecanisticamente a sua 
síntese. 
 
 
17) O éter di n-propilico (propoxi-propano) pode 
ser preparado por duas sínteses distintas via 
haleto e via álcool, pede-se: 
a) As equações dos dois processos; 
b) Utilize um dos processos acima para mostrar 
o mecanismo da reação. 
18) Use somente uma combinação de haleto de 
alquila e alcooxido apropriado para obter o 
ciclopentil etil éter via síntese de Williamson. O 
mesmo composto também poderá ser obtido via 
alcoximercuração-desmercuração no qual 
utilizamos um alceno em presença de álcool um 
sal de mercurio seguido de redução. Mostrar a 
formação do éter nos dois casos. Justificar 
mecanisticamente a formação do éter via 
sintese de Williamson. 
19) Descreva através de equações químicas as 
reações químicas as reações de substituição 
propostas abaixo, dando destaque às fórmulas 
estruturais dos substratos e produtos: 
19.1 Eter iso-propilico + HBr A + B 
19.2 Eter metil fenílico + H I C + D 
20) Das reações de SN1 e SN2 responda: 
a) Cinética da reação 
b) Gráfico que representa os mecanismos das 
reações acima 
c) Mecanismo da reação nos dois casos 
21) Mostrar mecanisticamente todos os produtos 
teoricamente possíveis da desidratação do 2,2-
dimetil ciclo-hexanol em meio ácido. 
22) Quando o 2-cloro 2-metil 3-fenil butano é 
aquecido com metanol é observado a formação 
do 2-metl 3-fenil 2-buteno. Justifique 
mecanisticamente a formação deste produto. 
23) O cloreto de 2-metil-ciclopentila pode 
fornecer três produtos de eliminação ao reagir 
com KOH via mecanismo unimolecular. 
Justifique mecanisticamente e indique o alqueno 
que se formaria em maior proporção. 
24) Escrever as fórmulas estruturais de todos os 
álcoois isoméricos que possuem a fórmula 
molecular C5H12O. Classifique o álcool como 
primário, secundário ou terciário e, no caso dos 
compostos quirais, represente cada enantiômero. 
Dê os nomes de todos os compostos. 
25) Um composto Z (estrutura abaixo) 
opticamente ativo, quando hidrolisado na 
presença de NaOH, em condições que 
favoreçam o mecanismo SN1, fornece uma 
mistura opticamente inativa. Baseado no exposto 
e na estrutura do composto Z pede-se: 
25.1) Equações completas da reação, mostrando 
a relação estereoquímica dos produtos. 
25.2) Nome da reação. 
25.3) Gráfico energético da reação 
25.4) Equação da cinética que rege a velocidade 
reacional. 
C
H
C2H5
H3C
Cl
Z
 
26) Aqueceu-se o álcool t-butilico com ácido sulfúrico e 
água enriquecida com 18O. No decorrer da reação 
retiraram-se amostras, as quais foram analisadas 
formando tanto o isobutileno (2-metil propeno) como o 
álcool marcado t-Bu18OH. A cinética da reação mostrou 
que a formação do álcool marcado era 20 a 30 vezes 
mais rápido que a formação do alqueno. Como se 
interpreta estes resultados e a proposta mecanística para 
esta reação? 
27) Mostre com cada uma das seguintes transformações 
podem ser realizadas: 
28) Escreva um mecanismo razoável e detalhado para a 
seguinte transformação. 
OH
H2SO4 conc.
calor H2O
 
UMA DOCE DESCOBERTA 
 O aspartame, um dos adoçantes artificiais mais 
usados atualmente, foi descoberto por puro acaso, em 1965, 
em um laboratório dos Estados Unidos. O químico James 
Schalatter, da companhia Searle, estava pesquisando um 
remédio para úlcera, baseado na mistura de quatro 
aminoácidos diferentes. Aminoácidos são compostos orgânicos 
que formam proteínas. Ao aquecer a mistura de aminoácidos 
num frasco, quando algumas gotas espirraram para fora. Sem 
dar importância ao fato, ele prosseguiu seu trabalho. Um pouco 
mais tarde, ao lamber o dedo para pegar uma folha de papel, 
percebeu um sabor doce muito forte. Primeiro, achou que era 
um resto de açúcar do café da manhã. Depois, percebeu que 
isso não podia ser verdade, pois havia lavado as mãos ao 
chegar ao laboratório. Deduziu, então, que a origem do sabor 
só poderia ser do frasco usado na experiência
 
OH
O
OCH2Ph
OH
OH
Br
BrCl
A
B
C D
E
F