Aula isomeria espacial

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Faculdade AUM
Curso de Biomedicina
Disciplina: Química
ISOMERIA ESPACIAL
Profa. Maísa Pavani dos Santos Elias
Cuiabá, MT
Março- 2011
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular apresentam
fórmulas estruturais diferentes.
PlanaPlana
CadeiaCadeia
PosiçãoPosição
FunçãoFunção
MetameriaMetameria
IsomeriaIsomeria
MetameriaMetameria
TautomeriaTautomeria
EspacialEspacial
GeométricaGeométrica
ÓticaÓtica
ISOMERIA GEOMETRICA ISOMERIA GEOMETRICA 
Ponto de Fusão = -80ºC
Ponto de Ebulição = 60ºC
Ponto de Fusão = -50ºC
Ponto de Ebulição = 48ºC
Cis
Trans
ISOMERIA ÓPTICAISOMERIA ÓPTICA
� Atividade óptica só é possível em moléculas
assimétricas, geralmente moléculas que possuem
carbono quiral.
� O carbono quiral é o carbono possui os quatro
ligantes diferentes.
Carbono
quiral
Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para
a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (D ,+).
Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a
esquerda, o composto é denominado levógiro (L ,-)
Enantiômeros ou enantiomorfos ou
antípodas ópticos
São imagens especulares um do outro que não se sobrepõem
MISTURA RACÊMICAMISTURA RACÊMICA
É uma mistura de isômeros ópticos,
ou seja, é uma mistura de 50% de
levógiro e 50% de dextrógiro.
Esta substância não desvia a luz polarizada, logo é opticamente inativa.
A quantidade de isômeros opticamente
ativos, pode ser dada a partir da quantidade
de carbonos quirais em uma molécula.
Quantidade de isômero ópticamente ativo = 2n
� sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes
Para a molécula dada, temos: 22 = 4 , 4 isômeros ópticos 
ativos.
� Duas misturas racêmicas,
Isômeros ópticos x MedicamentosIsômeros ópticos x Medicamentos