Práticas 1, 2 e 3 - Prof. Geraldo

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Universidade Federal do Ceará 
Dpto. de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica I - Laboratório- Prof.: Geraldo Barbosa 
Prática 
I
Determinação do Teor de Álcool na 
Gasolina e Efeito Salting Out
Fatores que influenciam a solubilidade de compostos
orgânicos:
I) Tamanho da cadeia carbônica;
� Conceitos relacionados com a prática: solubilidade,
polaridade, forças intermoleculares e efeito salting out.
I) Tamanho da cadeia carbônica;
II) Polaridade (semelhante dissolve semelhante);
III) Forças intermoleculares: van der Waals ou dispersão de
London, dipolo-dipolo, íon-dipolo e ligação de hidrogênio.
Álcoois solúveis: metanol, etanol e propanol
Álcool pouco solúvel: butanol;
Álcool insolúvel: decanol
� Um exemplo: Solubilidade de álcoois em água = 3 g/100 mL.
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Polaridade e forças intermoleculares Influenciando a
solubilidade de compostos orgânicos
�Semelhante dissolve semelhante:
Compostos polares, em geral, são
solúveis em solventes polares;
enquanto que compostos apolares
são solúveis em solventes apolares.
Interações do tipo
dispersão de London
entre moléculas do
pentano
�Em hidrocarbonetos (que apresentam
dipolos induzidos) prevalecem as interações
do tipo van der Waals ou dispersão de
London. Interações entre
dipolos induzidos
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Teor de álcool na gasolina
�No Brasil, o controle da qualidade de
combustíveis é feita pela ANP.
�A gasolina é definida como um combustível energético
para motores de combustão interna com ignição por
centelha (ciclo Otto), obtido de frações líquidas leves
do petróleo, cuja composição de hidrocarbonetos varia
entre C-5 até C-10 ou C-12.
combustíveis é feita pela ANP.
�Desde maio de 2013, a gasolina brasileira
deve apresentar uma porcentagem de
25% de álcool anidro com variação
tolerável de ± 1%. Conforme resolução
da ANP o teste deve ser feito com uma
solução aquosa de NaCl 10% p/v.
50 mL de gasolina
50 mL de gasolina +
50 mL de solução
salina 10%
Metodologia ANP para determinação do teor de álcool na gasolina
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� A adição de sal (eletrólito) em meio aquoso aumenta a
polaridade e a força iônica do meio. Considerando-se que a água
e o eletrólito interagem fortemente através de forças
intermoleculares do tipo íon-dipolo, a presença de um não-
eletrólito nesse meio é desfavorável e pode ocorrer separação de
fases ou precipitação. Este fenômeno é conhecido como salting
out e pode ser utilizado na precipitação de proteínas e em quebra
O efeito salting out
out e pode ser utilizado na precipitação de proteínas e em quebra
de emulsões nos procedimentos de extração líquido-líquido.
Solução aquosa de
álcool isopropílico
e corante
Adição do sal
sulfato de amônio
(eletrólito)
Salting out
H
O
H
OH
NH4
+
SO4_
δ−
δ+ δ+ SO4_
R-coranteOH
OH
Água + sal sulfato de amônio
(Eletrólito solvatado por 
interações íon-dipolo)
Álcool isopropílico + corante
(Interações do tipo ligação de 
hidrogênio ou dipolo-dipolo)
Entendendo
a prática!
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Prática 
II
Extração de óleo Essencial e 
Extração da Bixina
Óleos essenciais
�Óleos essenciais são misturas complexas
� Conceitos relacionados com a prática: solubilidade,
forças intermoleculares, reações ácido-base e métodos
de extração.
�Óleos essenciais são misturas complexas
de substâncias voláteis, lipofílicas,
geralmente odoríferas e líquidas. Essas
substâncias pertencem à classe dos
terpenos (monoterpenos, sesquiterpenos
e raramente diterpenos).
Constituintes químicos encontrados em óleos essenciais
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Constituintes químicos majoritários em óleos essenciais
�Alguns óleos essenciais apresentam um constituinte
químico majoritário. Por exemplo, no óleo essencial do
capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é
o citral (neral + geranial); no eucalipto limão (Eucalyptus
citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal, no
eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal
constituinte é o eucaliptol, enquanto na casca da laranja
(Citrus sinensis) é o limoneno.
CHO
CH3
Citral E: geranial Limoneno Eucaliptol Citronelal
 Z: neral
(Citrus sinensis) é o limoneno.
O
CHO
: geranial Limoneno Eucaliptol Citronelal
Extração de óleos essenciais
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A hidrodestilação é uma técnica bastante
utilizada na obtenção de óleos essenciais.
Aparato tipo 
Clavenger
(Doseador)
Sistema de 
hidrodestilação
Material botânico
+ H2O destilada
Extração de óleos essenciais
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Óleo/H2O
Separação do óleo
Sol. Aquosa
(Decocto)
Desprezada
Óleo/água
residual
1. Na2SO4
2. Filtração
Óleo
essencial
CG/EM
Identificação
Sistema de 
hidrodestilação
O
Cromatograma do óleo essencial de L. alba QIII
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Utilização de testes químicos na identificação de
constituintes majoritários de óleos essenciais
� Testes qualitativos em que mudanças no meio reacional (formação de
ppt, mudança de coloração, etc) são observadas, podem ser
empregados na identificação de grupos característicos (grupos
funcionais) de compostos orgânicos.
�Cada teste é baseado na reação química que cada grupo funcional
pode sofrer.pode sofrer.
Br2, CCl4
(vermelho)
Br Br
incolor
C=C H2O C C
OHOH
+ +
(violáceo)
MnO4 MnO2
(precipitado
 marron)
� Teste de bromo � Teste de Bayer
� Teste da
2,4-dinitrofenil-hidrazina R(H)R
O
NO2
NH
NH2 NO2
+
Cetona ou aldeído 2,4-dinitrofenil-hidrazina NO2
NH
NO2
N
R(H)
R
Hidrazona (ppt amarelo ou 
vermelho)
Considerações gerais sobre extração líquido-líquido
�Extração ou Partição líquido-líquido: técnica de
separação que consiste na transferência de um soluto
de um solvente para outro em um sistema de dois
solventes imiscíveis.
�Vidraria utilizada:
funil de separação
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funil de separação
ou de decantação.
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�Coeficiente de partição ou de distribuição (k): estabelece a
razão das concentrações do soluto em cada camada
quando o equilíbrio de fases é estabelecido entre os dois
solventes imiscíveis.
 C2
 C1
K = 
 C1
C1: concentração do soluto no solvente 1
C2: concentração do soluto no solvente 2
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�Coeficiente de partição oude distribuição (k):
Um Exemplo: K = 10
5,0 g de soluto orgânico em 100 mL de água (solvente 1)
50 mL de éter etílico como solvente extrator (solvente 2)
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�No processo de partição é mais eficiente fazer
extrações sucessivas pequenas do que uma única
extração com um volume grande de solvente.
ATENÇÃO!!!
�Um exemplo:
3 extrações com 50 mL de solvente extrator é
mais eficiente do que 1 extração com 150 mL
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ATENÇÃO!!!
�Durante a extração líquido-líquido pode ocorrer a
formação de emulsões (suspensão coloidal de
um líquido em outro).
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Extração líquido-líquido e obtenção da bixina
Bixina
Bixa orellana (urucum)
Bixina
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Prática 
III
Recristalização e Determinação do 
Ponto de Fusão
� Produtos reacionais ou de origem
sintética: Geralmente são impuros e
� Conceitos relacionados com a prática: solubilidade,
propriedades físicas (p.f.), métodos de purificação e
pureza de compostos orgânicos.
sintética: Geralmente são impuros e
precisam ser purificados por meio de
técnicas adequadas.
�Cristalização/recristalização: Técnica utilizada na
purificação de sólidos, que consiste na dissolução do
material em um solvente a quente (ou em uma mistura
de solventes) e o resfriamento lento da solução.
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�Solvente adequado para uma recristalização: um
passo muito importante
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�Metodologia experimental da recristalização
Algodão
Filtração rápida
Dissolução a quente Cristalização
Secagem
pesagem
Filtração a vácuo
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Determinação do p.f. da acetanilida
� Um composto puro tem um ponto de
� Ponto de fusão (p.f.): Corresponde ao
intervalo de temperatura em que uma
substância passa da fase sólida para
a fase líquida.
� Um composto puro tem um ponto de
fusão bem definido. Para compostos
orgânicos puros, o ideal é uma faixa
de fusão de 1 a 2°C.
� A maioria dos compostos
orgânicos funde em uma
temperatura inferior a 350°C.
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Metodologia utilizada na determinação do p.f.
� Determinação do p.f. pelo método capilar:
é realizado em tubos de vidro com ±1 mm
de diâmetro, fechado em uma das
extremidades.
Equipamentos utilizados para determinação do p.f.