Lista de exercícios conformações - Química Orgânica I

Prévia do material em texto

Química Orgânica I – 2018 
Prof. Fernando Dutra 
Lista de Estudo para Estudo 
1) Desenhe um composto de sua escolha que possa ser atribuído ao seguinte gráfico de energia versus 
ângulo de rotação. Atribua a cada confôrmero do composto escolhido os pontos A, B, C, D e E. 
E
Grau de rotação
A A
E
CC
D
B
30060 120 180 2400 360
 
 
2) A hidrocortisona, um hormônio natural produzido por glândulas adrenais, é frequentemente usado para 
tratar inflamações, alergias graves e outros problemas de saúde. Qual a configuração cis-trans quando 
comparados os carbonos marcados com os números 1 e 2 estrutura da hidrocortisona abaixo? E 
quando comparados os carbonos marcados com os números 2 e 3? 
 
 
3) Desenhe a conformação mais estável e a menos estável para o pentano tendo como base a ligação 
entre o carbono 2 e 3. 
 
4) Simule o gráfico de Energia versus Ângulo de Rotação dos confôrmeros do 1-bromopropano tendo 
como base a ligação entre os carbonos 1 e 2. 
 
5) Desenhe os seguintes alcanos: 
a. 3-etil-4,4-dimetileptano 
b. 3-(1-metil-etil)-2-metilexano 
c. 5-(1,2-dimetilpropil)nonano 
d. 2,4,4-tri,etileptano 
e. 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano 
 
 
6) Desenhe o mecanismo completo de substituição radicalar de cloro ao metilciclopentano. Tome como 
produto único aquele gerado pelo radical mais estável. 
 
7) Desenhe um composto que: 
a. Tenha apenas carbonos primários e terciários 
b. Seja um álcool primário 
c. Tenha quatro carbonos secundários 
d. Seja um tiol secundário 
e. Tenha nove hidrogênios primários 
 
8) Proponha a estrutura para as seguintes substâncias: 
a. Uma cetona cuja fórmula molecular é C4H8O 
b. Um dialdeído cuja fórmula molecular é C4H6O2 
c. Um dieno (dialceno) cuja fórmula molecular é C5H8 
d. Uma amina cuja fórmula molecular é C5H13N 
e. Um éster cuja fórmula molecular é C4H8O2 
 
9) Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto (e reescreva o nome corretamente): 
a. 2,2-dimetil-6-etileptano 
b. 3-etil-4,4-dimetilexano 
c. 5,5,6-trimetiloctano 
d. 4-etil-5,5-dimetilpentano