relatorio 1 AAS

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UNIVERSIDADE VILA VELHA - UVV
ENGENHARIA QUÍMICA
LETYCIA CYPRIANO
LISANDRA SANCHES 
MARIA LUIZA MEDEIROS 
MOARA GUANANDY FLORES
THAÍS ROCHA JORGE
Prática nº 1 (04/08/2016)
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
 
VILA VELHA
AGOSTO DE 2016
LETYCIA CYPRIANO
LISANDRA SANCHES 
MARIA LUIZA MEDEIROS 
MOARA GUANANDY FLORES
THAÍS ROCHA JORGE
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Relatório do Curso de Graduação em Engenharia Química apresentada a Universidade Vila Velha – UVV, como parte das exigências da Disciplina de Química Orgânica Experimental II sob orientação do Professor MSc. Artur Rodrigues Machado.
VILA VELHA
AGOSTO DE 2016
QUESTIONÁRIO
Proponha o mecanismo da reação? Essa reação gera subprodutos? Em caso afirmativo indique qual(s)? 
Resposta na folha em anexo. 
Qual a função do ácido sulfúrico utilizado? Justifique sua resposta. 
A síntese do ácido acetilsalicílico acontece por acetilação do ácido salicílico. Na primeira etapa da reação faz-se o uso de um ácido, o ácido sulfúrico, que vai atuar como catalisador da reação. O ácido sulfúrico é colocado pra reagir com o ácido salicílico para que haja a protonação de uma das carbonilas. Assim, forma-se um carbocátion, que em seguida, sofre ataque nucleofílico do oxigênio da hidroxila presente no ácido. 
Qual o rendimento do produto obtido? Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso? Justifique com base nos os cálculos?
Ácido salicílico = 2,5034 gramas
Papel = 0,9860 gramas
Total Final = 3,3864 gramas (papel + amostra)
Ácido Acetilsalicílico = (3,3864 – 0,9860) = 2,4004 gramas
 
Cálculo de Rendimento:
R = (Ácido Acetilsalicílico / Ácido salicílico) x 100%
R = (2,4004/2,5034) x 100%
R = 95,88 gramas
Observa-se pela reação que a relação estequiométrica entre os reagentes é de 1:1. Deste modo, para 1 mol de Ácido salicílico seria necessário apenas 1 mol de Anidrido Acético. Sabendo que a massa molar do ácido é 138 g.mol-1, que a do Anidrido é 102,1 g.mol-1 e a densidade da solução de Anidrido utilizada era de 1,08g.mL-1.
Então, 
 Ácido Salicílico: 
N = 2,5034g x (1 mol/138g) = 0,0181 mol 
 N = 18,1 mmol
 Anidrido Acético: 
N = 5 mL x (1,08g/1mL) x (1mol/102g)
 N = 0,0529 mol = 52,9 mmol
Após calcular os números de mols das substâncias, pode-se observar que foram adicionados 18,1 mmol de ácido e 52,9 mmol de anidrido, já que a relação entre eles é de 1:1 é possível concluir que o reagente em excesso é o Anidrido Acético e o limitante é o Ácido Salicílico.
 4) Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? 
Após a filtração a vácuo (esse tipo de filtração tem como vantagem ser mais rápida e deixar menores quantidades de impureza e solvente no sólido) os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de água fria, para que sejam removidos qualquer traço da solução água-mãe (solução água-mãe são resíduos da dissolução cristalina que não pode mais cristalizar) que pode ter ficado aderida na superfície do cristal.
A água deve ser gelada, pois quando quente sua capacidade de solubilização aumenta, podendo dissolver alguma quantidade do cristal.
5) Partindo do ácido salicílico, que outro reagente poderia ser utilizado para se obter o AAS? Qual a vantagem em se utilizar o anidrido acético como agente acilante?
Pode-se usar como reagente o anidrido acético, ácido carboxílico e haleto de acila. A vantagem de utilizar o anidrido acético é porque ele possui dois grupos acetila, a reação acontece ligeiramente mais rápida do que quando se usa o ácido. Na reação, o grupo hidroxila (OH) no anel benzeno, no ácido salicílico, reage com o anidrido ou ácido ou haleto de acila para formar um grupo funcional éster. Logo, a reação de formação do AAS é chamada de esterificação.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOUTO, André, Recristalização. Disponível em: http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm. Acesso em: 09 de agosto de 2016.
ENGEL, Randall et al. Química Orgânica Experimental. São Paulo: Cd. Cegar Learning, 2012. p 476
SOLOMONS, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 2. 7 ed. LTC, 2001. P 112 e 292.