Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Bioquímica Estrutural Lipídios 1 Profª Kasue Lipídios 1 – Definição: • Classe de compostos com estrutura variada; • Baixa solubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos; • Muitos são anfipáticos, isto é, apresentam uma porção polar hidrofílica e uma porção apolar hidrofóbica. Profª Kasue 2 Profª Kasue 3 2- Funções Profª Kasue 4 3- Classificação: de acordo com a presença de ácidos graxos na sua composição: a) Lipídios saponificáveis: - Apresentam ácidos graxos na sua constituição reagem com bases fortes formando sabões; - São lineares em sua maioria, podendo ser saturados ou insaturados; - Possuem função e São os acilgliceróis, fosfolipídios, esfingolipídios e ceras.nergética e estrutural. Profª Kasue 5 b) Lipídios não saponificáveis: - não possuem ácidos graxos em sua molécula; - não são energéticos; - a maioria possui função estrutural ou especializada (hormônios, vitaminas, anti- oxidantes); - São os terpenos, esteróides e Eicosanóides. Profª Kasue 6 Natureza química dos tipos de lipídios 1) Ácidos graxos: - Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa; - Saturados ou insaturados; - Quase sempre de número par de carbonos e de cadeia não linear. Profª Kasue 7 Representação do arranjo das cadeias saturadas e insaturadas em lipídios: A) ácido graxo saturado; B) ácido graxo insaturado; C) arranjo mais estável entre as moléculas de ácido graxo saturado, tornando mais difícil a desordenação das moléculas, o que lhes confere necessidade de maior energia para quebrá- la; maior temperatura de fusão D) os ácidos graxos insaturados estão no estado líquido em temperatura ambiente devido à maior instabilidade dos arranjos entre suas moléculas, sendo necessário menor energia para quebrar o arranjo estrutural; menor temperatura de fusão Profª Kasue 8 Nomenclatura dos principais ácidos graxos Nomenclatura vulgar • Láurico • Mirístico • Palmítico • Palmitoléico • Esteárico • Oléico • Linoléico • α-Linolênico • γ-Linolênico • Araquídico • Araquidônico Nomenclatura oficial • Dodecanóico (12:0) • Tetradecanóico (14:0) • Hexadecanóico (16:0) • Hexadecanóico (16:1Δ9) • Octadecanóico (18:0) • Octadecanóico (18:1Δ9) • Octadecanóico (18:2Δ9, 12) • Octadecanóico (18:3Δ9, 12, 15) • Octadecanóico (18:3Δ6, 9, 12) • Eicosanóico (20:0) • Eicosanóico (20:4Δ5, 8, 11, 14) Profª Kasue 9 Ácidos graxos essenciais • Ácidos graxos não sintetizados pelos mamíferos, por não possuírem dessaturases (enzimas que adicionam duplas ligações a partir do carbono 9); • Devem ser adicionados à dieta; • São: – Ácido linoléico = ω-6 – Ácido linolênico = ω-3 Profª Kasue 10 Profª Kasue 11 Estrutura química dos ácidos graxos essenciais: ω-6 : fonte: óleos vegetais exceto o de coco , de cacau e de dendê. Dentre as suas funções estão a redução do colesterol total e do LDL e o aumento do HDL; ω-3: os peixes de águas frias (cavala, sardinha, salmão, arenque). Contém em suas propriedades antiateroscleróticas, antitrombóticas e antiarrítmicas. Auxilia na prevenção e no tratamento de doenças auto- imunes como lúpus, eczema e artrite reumatóide. Profª Kasue 12 Esquema dos principais lipídios que contêm ácidos graxos 2) Acilgliceróis: - Moléculas compostas por grupamentos acil (R-COO-) ligado ao glicerol; - Formados pela esterificação de um, dois ou três ácidos graxos (saturados ou insaturados, iguais ou não) com uma molécula de glicerol, formando mono, di ou tri-acilglicerol, comumente denominados de mono, di ou triglicerídeos; Profª Kasue 13 Triacilgliceróis: - Principais lipídios de reserva tanto de animais quanto de vegetais. - Em animais, são armazenados no tecido adiposo; - A deposição do tecido adiposo promove a formação de uma camada protetora contra a perda de calor, indispensável para animais que vivem em clima frio. - São compostos apolares, hidrofóbicos; - Os triacilgliceróis das gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados, conferindo uma consistência sólida à temperatura ambiente. Profª Kasue 14 Profª Kasue 15 Formação de um triacilgicerol 3) Fosfolipídios: - São derivados dos triglicerídeos, onde o terceiro ácido graxo é substituído por uma cabeça polar contendo fosfato (PO3-2) ligado a um composto X que pode ser de várias origens. Geralmente o segundo carbono é um ácido graxo insaturado (freqüentemente o ácido araquidônico). - Lipídios anfipáticos, são importantes constituintes da membrana celular; - As proteínas da membrana celular também associam-se fortemente às frações polares e apolares dos fosfolipídios. Profª Kasue 16 a) Glicerofosfolipídios: - fosfolipídios que contêm glicerol; - constituem a principal classe de fosfolipídios; - todos contêm fosfato em C3; Profª Kasue 17 Profª Kasue 18 b) Esfingolipídios: - São formados por um ácido graxo ligado a uma molécula de esfingosina (um aminoálcool) e uma cabeça polar X; - Tipos de esfingolipídios: Esfingomielinas (ou esfingofosfolipídios) possuem como X, grupamentos fosfatados como a fosfoetanolamina e a fosfatidilcolina. - Função de proteção e revestimento elétrico dos axônios neuronais, sendo os principais constituintes da bainha de mielina dos neurônios. Profª Kasue 19 Cerebrosídeos (ou esfingoglicolipídios) o X é um carboidrato. São importantes constituintes da bainha mieliníca cerebral. Gangliosídeos: estrutura molecular complexa, devido o X ser um polímero de carboidratos (ou derivados) unidos ao ácido siálico (um derivado da glicose); - Possuem função estrutural importante da superfície das membranas celulares, com a cabeça polar de carboidratos projetando-se para o meio extracelular funcionando como receptores celulares. Profª Kasue 20 Profª Kasue 21 5) Ceras ou graxas: São misturas de álcoois de cadeia longa (de 16 a 20C), e ácidos graxos (com cadeia de 16 a 30C). Possuem função estrutura bem definida na formação de favos em colméias Profª Kasue 22 Profª Kasue 23 6) Eicosanóides: São lipídios não saponificáveis derivados do ácido araquidônico de 20C (eicos = vinte em grego); -São importantes hormônios locais, produzidos no local de uma reação inflamatória; - Não são disseminados pela corrente sanguínea como os hormônios clássicos. a) Prostaglandinas: são produzidas em quase todos os tecidos e estão envolvidas nos processos de sono e vigília, resposta inflamatória e contração dos músculos lisos do útero. b) As tromboxanas são produzidas pelas plaquetas e atuam na diminuição do fluxo sangüíneo e na formação de trombos (tampões celulares que impedem a hemorragia de pequenos vasos). Profª Kasue 24 Profª Kasue 25 c) Leucotrienos são produzidos pelos leucócitos atuando na contração da musculatura lisa dos pulmões Estrutura dos eicosanóides 7) Esteróides: também chamados esteróis - Lipídios não saponificáveis; - Possuem como estrutura molecular básica o núcleo-pentano-per-hidro-fenantreno; Possuem função diversificada,desde estrutural até a especializados hormônios e vitamina (Vitamina D). Profª Kasue 26 Profª Kasue 27 Estruturas dos principais esteróis • Colesterol: -Origem exclusivamente animal, anfipático; - Componente essencial das membranas biológicas; - Precursor na biossíntese de todos os hormônios esteróides,vitamina D e sais biliares; - Geralmente armazenado nas células como éster de ácido graxo; - Não é utilizado como reserva energética Profª Kasue 28 Lipoproteínas: - Agregados supramoleculares formados por triacilgliceróis, ésteres do colesterol, fosfolipídios e apoproteínas; - Sintetizadas pelos enterócitos e pelos hepatócitos; - A molécula de proteína solubiliza, estabiliza o complexo e constitui o rótulo pelo qual os receptores das células reconhecem o agregado; - Variam em tamanho. Quanto maiores, menor a densidade. Profª Kasue 29 Profª Kasue 30 Profª Kasue 31 Profª Kasue 32 • Funções das lipoproteínas: a) Quilomícrons. Transportam os lipídios da dieta por meio da linfa e sangue do intestino para o tecido muscular (para obtenção de energia por oxidação) e adiposo (para armazenamento). Os quilomícrons estão presentes no sangue somente após a refeição. b) Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL). São sintetizadas no fígado. Transportam triacilgliceróis e colesterol endógenos para os tecidos extrahepáticos. c) Lipoproteínas de densidade baixa (LDL). São formadas a partir das VLDL. As LDL enriquecidas de colesterol e ésteres de colesterol transportam esses lipídios para os tecidos periféricos. A remoção de LDL da circulação é mediada por receptores de LDL (sítios específicos de ligação) encontrados tanto no fígado como em tecidos extrahepáticos. d) Lipoproteínas de densidade alta (HDL). Removem o colesterol do plasma e dos tecidos extrahepáticos, transportando-o para o fígado. No fígado o colesterol pode ser convertido em sais biliares, que são excretados na vesícula. O risco de aterosclerose (depósito de colesterol nas artérias) diminui com a elevação dos níveis de HDL e aumenta com a elevação da concentração das LDL. Profª Kasue 33 Profª Kasue 34 Representação esquemática das lipoproteínas Reações químicas a) Reação de saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes gerando um sal (sabão) que possui propriedades emulsificantes (solubilizantes de gorduras). Profª Kasue 35 b) Hidrogenação: ácidos graxos insaturados recebem H2 e convertem-se em ácidos graxos saturados. É o processo de fabricação da margarina Profª Kasue 36 No processo de hidrogenação natural (no rúmen dos animais) ou industrial, são formadas as gorduras trans, a partir dos ácidos graxos insaturados; As gorduras trans apesar de serem insaturadas apresentam uma estrutura linear, comportando-se como gorduras saturadas. Evidências sugerem que uma alimentação rica em isômeros trans provoca efeitos similares a ingestão exagerada de AGS, ou seja, aumenta os níveis de LDL Profª Kasue 37 Os AGT atuam também na diminuição das HDL, aumentando os riscos para doenças cardiovascu- Lares.
Compartilhar