Lista de Exercícios ESPECTROSCOPIA ORGANICA

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Universidade Federal do Rio Grande do sul 
Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02234 – Espectroscopia Orgânica Semestre: 2017/02 
Profa. Fernanda Poletto 
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Lista de exercícios I 
 
 
1. Calcule o índice de deficiência de hidrogênio para as seguintes fórmulas moleculares: 
 (a.) C9H20 (b.) C7H8 (c.) C5H7Cl (d.) C9H9NO4 
 
2. Considere a estrutura abaixo, sendo R = -CH3, -CH=CH-CH3 ou -CH2CH2CH3. 
 
O
R
 
 
É possível diferenciar os compostos com os diferentes R acima a partir de 
espectroscopia no UV-Vis? Por quê? 
 
3. Pretende-se analisar um composto por UV-Vis, do qual se espera que apresente 
max = 230 nm. No laboratório, você dispõe dos seguintes solventes (sendo que todos 
dissolvem adequadamente o composto): clorofórmio, acetonitrila e n-hexano. Qual(is) 
seria(m) a(s) escolha(s) mais acertada(s) de solvente para dissolver o composto e 
realizar a análise? 
 
4. Considere os isômeros abaixo (orto e para). Qual deles deve apresentar maior max? 
Qual é o auxocromo e de que forma ele influencia o espectro de UV-Vis de cada 
isômero? (DICA: a conjugação é melhor quanto mais planar for a molécula). 
 CH3H3C
orto para
H3C CH3
 
 
5. Antocianinas dissolvidas em meio aquoso neutro ou básico resultam em soluções 
incolores. A adição de ácido ao meio torna as soluções coloridas, conforme descrito na 
reação abaixo. O que explica esse deslocamento batocrômico? 
 
 
O+
R
OH
R´
OH
OH
HO
+ H2O
 
O
R
OH
R´
OH
OH
HO
+OH2
H2O
H3O
+
 
O
R
OH
R´
OH
OH
HO
OH
 
 Vermelho, azul ou púrpura Incolor Incolor