Prova 2 de Espectroscopia Orgânica

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Tarefa 2 – Espectroscopia Orgânica 
2
Exercício 1. Determinar a fórmula estrutural (FM=C6H10O2) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 1H (deslocamento químico, constante de acoplamento). Espectro obtido a 250 MHz em CDCl3.
IDH da C6H10O2
IDH = 2
 Possuí 2 ligações duplas
Ha - Duplo Dubleto
δHa = 1,8775 ppm
Ha c/ Hc (geminal)
3JHaHc = 1,75 Hz
Ha c/ Hc (cis) 
3JHaHc = 7 Hz
cis
gem
Ha
Hb
Hc
Hd
He
Hb – Duplo Quarteto
δHb = 5,841 ppm
Hb c/ Ha (geminal)
3JHbHa = 1,75 Hz
Hb c/ Hc (trans) 
3JHbHc = 15,5 Hz
trans
gem
Hc – Duplo Quarteto
δHc = 6,973 ppm
Hc c/ Ha (cis)
3JHcHa = 7 Hz
Hc c/ Hb (trans) 
3JHcHb = 15,5 Hz
trans
cis
Hd
δHd = 4,1805 ppm
Hd c/ He = Quarteto
3JHdHe = 7,25 Hz
He
δHe = 1,28 ppm ppm
He c/ Hd = Tripleto
3JHeHd = 7,25 Hz
Ex. 1 (continuação). Espectro de infravermelho para o composto de fórmula molecular C6H10O2. Atribua as banda destacada em 1715, 1640, 1250, 1050 e 960 a partir da estrutura que você determinou através do espectro de RMN de 1H?
1715 cm-1
1640 cm-1
960 cm-1
1250
cm1
1050 
cm-1
V C=O (estiramento)
V C=C (estiramento)
V C-O éster (estiramento)
δ alceno trans substituído
(deformação)
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Exercício 2. Determinar a formula estrutural (FM=C5H12O) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 1H (deslocamento químico e constante de acoplamento). Espectro obtido a 400 MHz em CDCl3.
IDH da C5H12O
IDH = 0
 Possuí OH e apenas ligações simples
Ha
Hb
Hc
Hd
He
Ha – Dubleto 
δHa = 0,9195 ppm
Ha c/ Hb
3JHaHb = 6,8 Hz
H – Noneto
δHb = 1,718 ppm
Hb c/ Ha e Hc
3JHbHaHc = 6,8 Hz
Hc – Quadrupleto
δHc = 1,469 ppm
Hb c/ Hd
3JHcHbHaHd = 6,8 Hz
Hd – Tripleto
δHd = 3,673 ppm
Hd c/ He e Hc
3JHdHcHe = 6,8 Hz
He – Singleto
δHe = 1,515 ppm
Ex. 2 (continuação). Espectro de infravermelho para o composto de fórmula molecular C5H12O. Utilize o espectro abaixo para confirmar a estrutura proposta no espectro de RMN de Hidrogênio. Utilize pelo menos duas bandas diferentes para justificar (deformação e/ou estiramento).
V O-H (estiramento)
V C-O do álccol (estiramento)
δ –CH3 –CH3 e -CH (deformação)
Exercício 3. O espectro de massas abaixo refere-se a heptilamina (pico do íon molecular m/z = 115). Qual é a estrutura do pico do íon molecular e em qual elemento se encontra a carga positiva? Qual a estrutura do fragmento com m/z = 30?
30
115
Composto inicial
Fragmento medido
Fragmento restante
A carga positiva é mantida sobre o nitrogênio;
Por conta disso, a molécula fica instável, logo, esse elétron desemparelhado pode ser doado ao C próximo para formar uma ligação dupla;
Isso resulta em uma quebra (sinalizado em vermelho), liberando um radical C6H13- (fragmento m/z = 30) e um outro CH2NH2+ (este um composto que ficara em ressonância, mas não vem ao caso)