(UFRGS) P2 Espectroscopia 2020.2 - francisco

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Exercício 1. Determinar a fórmula estrutural (FM=C5H12O) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 
1H (deslocamento químico e constante 
de acoplamento). Espectro obtido a 400 MHz em CDCl3.
Índice de deficiência de Hidrogênio:
IDH = 1+½[5C*(4-2)+12H*(1-2)+1O(2-2)]
IDH = 1+½[10-12]
IDH = 1+½*(-2)
IDH = 1-1
IDH = 0
Deslocamentos químicos:
δH1 = 1,515 ppm
δH2 = 3,673 ppm
δH3 = 1,4695 ppm
δH4 = 1,718 ppm
δH5 = 0,9195 ppm
Constantes de acoplamento:
3J(H2H3) = 3J(H3H2) = 3J(H3H4) = 3J(H5H4) = 6,8 Hz
3J(H4H3) = 3J(H4H45) = 6,4 Hz
Exercício 1. Considerando a fórmula estrutural que você determinou com o espectro de RMN de hidrogênio (FM=C5H12O) faça a atribuição das bandas 
marcadas no espectro de infravermelho abaixo. Considere se são de estiramentos ou deformação e qual o grupo da molécula.
3338 cm-1: Estiramento OH 
1068 cm-1: Deformação C-OH
1466 cm-1: Deformação CH2
1367 cm-1: Deformação CH3
1H1H 3H3H
1H 1H
Exercício 2. Determinar a fórmula estrutural (FM=C6H8O3) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 
1H (deslocamento químico e constante 
de acoplamento). Espectro obtido a 300 MHz em CDCl3.
Índice de deficiência de Hidrogênio:
IDH = 1+½[6C*(4-2)+8H*(1-2)+3O(2-2)]
IDH = 1+½[12-8]
IDH = 1+½*(4)
IDH = 1+2
IDH = 3
Deslocamentos químicos:
δH1 = 2,371 ppm
δH2 = 3,824 ppm
δH3 = 6,661 ppm
δH4 = 7,028 ppm
Constantes de acoplamento:
4J(H3H4) = 16,2 Hz
4J(H4H3) = 16,2 Hz
1 1
1
TMS
Exercício 3. Determinar a fórmula estrutural (FM=C6H3Cl3) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 
1H (deslocamento químico e constante 
de acoplamento). Espectro obtido a 300 MHz em CDCl3.
1H1H
1H
1H 1H 1H
Índice de deficiência de Hidrogênio:
IDH = 1+½[6C*(4-2)+3H*(1-2)+3Cl(1-2)]
IDH = 1+½[12-3-3]
IDH = 1+½*(6)
IDH = 1+3
IDH = 4
Constantes de acoplamento:
4J(HaHc) = 2,7 Hz
4J(HcHa) = 2,1 Hz 
3J(HaHb) = 9,0 Hz
3J(HbHa) = 9,0 Hz
Deslocamentos químicos:
δH1 = 7,162 ppm
δH2 = 7,345 ppm
δH3 = 7,435 ppm
Exercício 4. O 2,2-dimetilpropano apresenta o pico base em m/z= 57, qual é a estrutura desse fragmento? 2,2-dimetilpropano
{M+ = -57}
{M+ = -43}
{M+ = -31}
{M+ = -15}
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RESPOSTA: A estrutura do fragmento 
MM = (nC)*(mC) + (nH*)(mH)
MM = 5*(12) + 12*(1)
MM = 72 g/mol 
 Fragmento que foi perdido:
m/z = 15
m/z = 57