Alcanos: Fórmulas e Nomenclaturas

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ALCANOS 
São hidrocarbonetos saturados, de cadeia aberta e que apresentam ligações simples entre 
os átomos de carbono. 
 
Fórmula geral 
 
A fórmula geral dos alcanos é: 
 
CnH2n + 2 
Onde: 
 
n - é o número de carbonos e hidrogénios 
 
Série homóloga 
 
É o conjunto de compostos com propriedades químicas semelhantes, que se diferem entre 
si por uma massa molecular constante, ou seja, por um grupo metileno ( -CH2-). 
A partir da fórmula geral dos alcanos podemos formar a série homóloga, para melhor 
entendermos como isto funciona, observemos os seguintes exemplos: 
Vamos supor que: 
 
a) n = 2 
Substituindo o n na fórmula geral dos alcanos, podemos ter a seguinte situação: 
a) C2H2 .2 + 2 
 
Resolvendo a multiplicação temos o seguinte: 
 
C2H4 + 2 
E finalmente a adição: 
 
C2H4 + 2 => C2H6 
Assim temos a fórmula molecular da serie dos alcanos, vejamos outros: 
 
 
n = 3 
C3H2 .3 + 2 => C3H6 + 2 => C3H8 
n = 4 
C4H2 . 4 + 2 => C4H8 + 2 => C4H10 
 
Como vemos a diferença entre eles é de 1 átomo de carbono e 2 átomos de hidrogénio, 
portanto é uma massa molecular constante. 
 
 
Resumindo a série homóloga: 
 
Fórmula molecular Fórmula racional Nonenclatura 
CH4 CH4 Metano 
C2H6 CH3 – CH3 Etano 
C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Propano 
C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano 
C5H12 CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – 
CH3 
Pentano 
 
Nomenclatura dos alcanos 
 
 
Existem dois tipos de nomenclatura, nomeadamente 
• Nomenclatura IUPAC ou oficial 
• Nomenclatura Usual, trivial ou não oficial 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
IUPAC é uma sigla inglesas que significa em português: União Internacional da 
Química Pura e Aplicada. 
 
A nomenclatura IUPAC pode ser por sua: 
 
• Nomenclatura IUPAC de Alcanos com cadeia normal 
• Nomenclatura IUPAC de alcanos com cadeia ramificada 
 
Nomenclatura IUPAC de Alcanos com cadeia normal 
Para a nomenclatura dos alcanos com cadeia norma, usamos a seguinte regra estabelecida 
pela IUPAC: 
 
Prefixo + terminação - ANO 
 
Prefixos 
 
Estes indicam o número de átomos de carbono que constituem o alcano: 
 
No de C Prefixos 
1 Met 
2 Et 
3 Prop 
4 But 
5 Pent 
6 Hex 
7 Hept 
8 Oct 
9 Non 
10 Dec 
 
Tomemos com exemplos os alcanos com as seguintes fórmulas moleculares: 
 
a) C4H10 
b) CH4 
 
Nomenclatura: (exemplos) 
 
 
a) Como podemos ver, temos aqui 4 átomos de carbono, olhando para os nossos prefixos, 
podemos ver o prefixo usado na nomenclatura quando temos 4 átomos de carbono é 
o BUT, seguindo a regra da nomenclatura, colocaremos a terminação ANO junto do 
prefixo, assim temos o seguinte: 
BUT + ANO ==> BUTANO 
 
b) Aqui podemos ver que na fórmula molecular temos apenas 1 átomo de carbono, 
voltando aos nossos prefixos, podemos ver que o prefixo usado na nomenclatura quando 
temos 1 átomo de carbono é o MET, seguindo a regra da nomenclatura, temos: 
MET + ANO ==> METANO 
 
Exercícios - 1: 
 
Dê nome IUPAC aos seguintes alcanos: 
a) CH3 - CH2 - CH3 
b) CH3 - CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 
c) CH3 - CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 
d) C5H12 
e) C7H16 
f) C2H6 
g) C6H14 
h) CH3 - CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 
i) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 
 
Nomenclatura dos alcanos com cadeia ramificada 
 
Esta nomenclatura segue as regras: 
1a. Escolher a cadeia principal, que é a mais longa possível, ou seja, que tem a maior 
quantidade de números de carbonos; 
2. Numerar os átomos da cadeia carbónica principal, começando da extremidade mais 
próxima da ramificação; 
3. Indicar a posição dos radicais na cadeia carbónica; 
4. Caso haja dois ou mais radicais iguais, usam-se os prefixos, di, tri, tetra, ect. 
5. Segue-se a ordem alfabética dos radicais e não dos prefixos; 
 
Exemplo: 
 
 CH3 
 | 
1CH3 - 2C - 3CH2 - 4CH2 - 5CH2 - 6CH3 
 | 
 CH3 
2,2 dimetil - hexano 
 
Como podemos ver no exemplo acima, temos dois radicais iguais pelo que usamos o 
prefixo di, e podemos observar ainda que temos na cadeia principal 6 átomos de carbono, 
logo já sabemos que quando há 6 átomos de carbono usamos o prefixo HEX mais a 
terminação - ANO, o nome do alcanos é Hexano. Começando pela posição dos radicais. 
E depois o nome cadeia principal. 
 
Outro exemplo: 
 
 
 CH3 
 | 
1CH3 - 2CH - 3CH2 - 4CH2 - 5CH3 
 | 
 CH3 
2,4 dimetil - pentano 
 
 
Exercício – 2: 
Dê a nomenlatura dos seguintes alcanos: 
 
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 
 | 
 CH3 
 
 CH3 
 | 
1CH3 - 2C - 3CH2 - 4CH2 - 5CH3 
 | 
 CH2 
 | 
 CH3 
 
 
Nomenclatura Trivial, usual ou não oficial 
 
Esta uma nomenclatura antiga porém ainda ensinada. 
 
Segundo esta nomenclatura o. Carbono Central é considerado "Metano" seguido pela 
substituição total ou parcial dos seus átomos de Hidrogênio por radicais alquilos, assim 
escrevem se os nomes dos radicais seguido pela palavra metano. 
 
Exemplos: 
 
A) CH3-[CH2]-CH3 
 
Como pode observar isolamos o Carbono central, assim escreveremos os radicais ligados a 
esse carbono central e terminarem pela palavra metano, esta é a nomenclatura antiga. 
 
A) Dimetil-metano. 
 
 
 
B) CH3-CH2-[CH2]-CH3 
 
Etil-metil-metano. 
 
 
Propriedades físicas 
 
Nas Condições Normais de Temperatura e Pressão (CNTP): 
 
• Os alcanos com 1 até 4 átomos de carbono (C1 a C4) são todos gases. 
• Os alcanos com 5 a 15 átomos de carbono (C5 a C1)5são todos líquidos. 
• Os alcanos com 16 átomos de carbono (C16 ...) até o mais infinito são todos sólidos. 
 
Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da cadeia carbônica. 
Os alcanos são também chamados de parafinas pois têm pouca afinidade ou seja reagem 
muito pouco. As ligações C - H e C - C são muito estáveis por isso, Difíceis de serem 
rompidas, daí que reagem muito pouco os alcanos. 
 
Os alcanos são menos densos do a água e a densidade é diretamente proporcional a massa 
molecular, ou seja, aumenta com o aumento da cadeia carbônica. 
 
Propriedades químicas 
 
As reações químicas típicas dos alcanos são as reações de substituição. 
 
1. Halogenação 
 
É a reação com halogênios (F, Cl, I, Br), onde um átomo de Hidrogênio é substituído por um 
halogênio. 
 
Exemplo: 
 
CH4 + Br2 -------> CH3-Br + HBr 
 
Nesta reação tínhamos dois átomos de bromo, onde um átomo de bromo substituiu um átomo 
de Hidrogênio do metano e o bromo ficou no lugar do Hidrogênio. O Hidrogênio substituído 
vai se juntar ao outro bromo que havia restado formando o Brometo de Hidrogênio (HBr). 
 
Regra de Markovnikov 
 
" nas reações de substituição, será substituído o Hidrogênio ligado ao Carbono menos 
hidrogenado " 
Exemplo: 
 Br 
 | 
CH3-CH2-CH3 + Br2 ----> CH3-CH-CH3 + HBr 
 
Nome do produto orgânico 
 
2 - Bromo propano 
 
2. Nitração 
 
É a reação com o ácido nítrico (HNO3), onde o grupo nitro (NO2) substitui o Hidrogênio do 
alcano e este Hidrogênio vem se juntar ao grupo hidroxilo (OH-) formando água. 
O ácido nítrico (HNO3) pode ser escrito assim: OH-NO2 ou simplesmente assim: HNO3. 
 
Exemplo: 
 
CH3-CH2-CH3 + OH-NO2 -----> CH3-CH(NO2)-CH3 + H2O 
 
Nome do produto orgânico 
 
2- nitro propano 
 
3. Sulfonação 
 
É a reação com o ácido sulfúrico (H2SO4) onde um Hidrogênio do alcano é substituído por 
um grupo sulfônico (SO3H) e o Hidrogênio substituído vai juntar se ao grupo OH- formando 
água. O ácido sulfúrico pode ser representado assim: OH-SO3H ou simplesmente assim: 
H2SO4. 
 
Exemplo: 
 
CH3-CH2-CH3 + OH-NO2 -----> CH3-CH(SO3H)-CH3 + H2O 
 
Reações de combustão 
 
A combustão é basicamente a reação com o Oxigênio. 
 
Existem dois tipos de combustão: 
 
• Combustão completa 
• Combustão incompleta 
Combustão completa 
 
Em toda combustão completa tem-se como produtos o dióxido de carbono (CO2) e água 
(H2O). 
Exemplo, a combustão completa do metano: 
 
CH4 + 2O2 --------> CO2 + 2H2O 
 
Combustão incompleta 
 
É toda aquela combustão em que tem-se como produtos o Monóxido de carbono (CO) e 
água. Por vezes os produtos são o Carbono fuligem e água. A combustão incompleta ocorre 
quando a queima do material é deficiente. A quantidade do Oxigénio também contribue. 
 
Exemplo, a combustão incompleta do metano: 
 
CH4 + 3/2O2 --------> CO + 2H2O 
 
As reações de combustão sempre ocorrem com a libertação de calor , por isso toda a reação 
de combustão é exotérmica. 
 
Métodos de obtenção dos alcanos 
 
As fontes naturais dos alcanos são o petróleo, gás natural e carvão mineral. 
 
Obtenção artificial dos alcanos 
 
Existem três principais métodos artificiais de obtenção dos alcanos que são: 
 
1. Síntese de Wurtz 
 
Este método é também conhecido por aumento da cadeia carbônica. Nesta reação duplica-
se o alcano ligado ao halogênio, este alcano ligado ao halogênio reage com duas moléculas 
de sódio onde o halogênio ligará-se ao sódio formando se um alcano puro e um sal. 
 
Exemplo: 
 
2CH3-CH2-Cl +2Na ------> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl 
 
2. Método de Dumas 
 
Este método é também conhecido por diminuição da cadeia carbônica: 
 
Exemplo: 
 
CH3-COONa + NaOH -----> CH4 + Na2CO3 
 
3. Método de Sabatier ou hidrogenação catalítica dos alcenos ou alcinos: 
 
a) Hidrogenação catalítica dos alcenos 
 
Nesta reação adicionam-se dois átomos de Hidrogênio, na presença do catalisador a um 
alceno, onde haverá quebra de uma ligação química formando-se um alcano: 
 
CH2=CH2 + H2 ------> CH3-CH3 
 
Alceno. 
 
Eteno (CH2=CH2) 
 
Alcano 
 
Etano (CH3-CH3) 
Hidrogenação catalítica dos alcinos. 
Nesta reação adicionam-se 4 átomos de Hidrogênio ao alcino na presença do catalisador e 
haverá quebra de duas ligações químicas formando-se um alcano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESPOSTAS: Exercício – 1: 
 
 
a) Propano 
b) Nonano 
c) Decano 
d) Pentano 
e) Heptano 
f) Etano 
g) Hexano 
h) Heptano 
i) Hexano