Relatorio sobre Nitração do Fenol

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ÍNDICE 
I.RESUMO ........................................................................................... 2	
III.OBJECTIVOS ................................................................................. 5	
IV.REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ......................................................... 6	
V.MATERIAIS E REAGENTES .......................................................... 9	
VI.PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS ..................................... 10	
VI.RESULTADOS E DISCUSSÕES ................................................. 11	
VII.CONCLUSÃO .............................................................................. 24	
VIII.BIBLIOGRAFIA ......................................................................... 25	
IX.ANEXOS ........................................................................................ 26	
 
 
 
 
 
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I.RESUMO 
 
Na presente prática analisou-se o efeito activante e dirigente de grupos 
substituintes doadores de electrões nas posições -orto e -para em anéis 
aromáticos através da reacção de nitração do fenol sendo uma reacção de 
substituição electrófilica aromática, demostrou-se o efeito de orientação da 
substituição em função da natureza do substituinte. 
Após a realização da reacção foram utilizadas as técnicas de extracção líquido-
líquido, destilação simples e filtração a vácuo, para a obtenção do orto-fenol, que 
foi caracterizado por intermédio da espectroscopia no infravermelho. 
No final calculou-se o rendimento relativo ao isómero orto, explicando-se o 
porquê do mesmo ter sido o único a ser obtido, desenvolveu-se o mecanismo da 
reacção, e fez-se a interpretação dos espectros de infravermelho do produto da 
reacção. 
Palavras chave: nitração do fenol, anel aromático, substituição electrofílica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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II.INTRODUÇÃO 
Algumas das reacções mais importantes dos compostos aromáticos são aquelas 
em que um electrófilo substitui um dos átomos de hidrogênio do anel, estas 
reacções são chamadas de reacções de substituição electrofílica aromática, visto 
que permitem preservar a existência do sistema anelar estabilizado por 
ressonância permitindo assim a introdução directa de diversos grupos em anéis 
aromáticos, e permitem a obtenção de muitos outros compostos importantes, 
dentre estas reacções dos compostos aromáticos podemos mencionar: a nitração, 
a sulfonação, a halogenação, a alquilação de Friedel-Crafts, e a acilação de 
Friedel-Crafts. (Solomons, 2012) 
A nitração, uma das reacções mais características do núcleo aromático, é 
considerada como sendo uma das reacções mais influenciadas pelos efeitos 
ativadores e retardadores das substituições electrofílicas. Os fenóis são um grupo 
de compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo hidroxila (OH) 
ligado a um carbono insaturado de um anel benzénico. (McMurry, 2012) 
A nitração do fenol é um procedimento muito utilizado em química orgânica 
experimental, principalmente pelo fato de ajudar a demonstrar de forma fácil as 
forças dirigentes em uma reacção de substituição electrofílica de anéis 
aromáticos, permitindo assim a fácil percepção dos fundamentos teóricos com as 
técnicas utilizadas na prática. A activação do anel ocorre pelo forte efeito de 
ressonância do grupo hidroxila, que diminui a energia de formação do estado de 
transição (ião arênio) pelo aumento da densidade electrônica do anel e pelo 
momento dipolar do fenol. O oxigênio cede seus electrões não ligantes, que 
entram em ressonância com o sistema π do anel.(EATON, 1989) 
 
 
 
4 
A reacção de nitração do fenol é favorecida quando a reaCção é conduzida a 
baixas temperaturas, sendo obtidos melhores rendimentos e os possíveis 
subprodutos desta reacção como: m-nitrofenol, dinitrados, trinitrados, entre 
outros não são formados. Isso deve-se ao facto da reacção ser bastante 
exotérmica, a grande quantidade de calor dissipado durante a reacção não 
favorece a formação de outros produtos. (Solomons e Frhyle, 2005) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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III.OBJECTIVOS 
 
v OBJECTIVO GERAL 
Ø Realizar uma síntese através de uma reacção de substituição electrófila 
aromática, demostrando o efeito ativante e dirigente de grupos 
substituintes doadores de elétrons nas posições orto e para em anéis 
aromáticos. 
 
v OBJECTIVOS ESPECÍFICOS 
Ø Compreender o porquê da não obtenção do p-nitrofenol; 
Ø Familiarizar os estudantes com técnicas como, extracção líquido-
líquido, destilação simples, filtração a vácuo. 
Ø Caracterizar o composto obtido por intermédio da espectroscopia no 
infravermelho. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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IV.REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 
 
Como já foi mencionado, a reacção característica do anel aromático é a reacção 
de substituição electrofílica em virtude do facto de que o anel aromático actua 
como fonte de electrões atraindo reagentes ávidos por electrões, denominados por 
reagentes electrófilos ou ácidos de Lewis. Além disso, como acima e abaixo do 
anel existe a nuvem de electrões π, devido à ressonância estes electrões 
contribuem mais para manter unidos os núcleos de carbono do anel do que os 
electrões π de uma ligação dupla carbono-carbono. Logo os electrões π do anel 
aromático passam a ser acessíveis a um reagente electrófilo em função de 
localizar-se acima e abaixo do plano da molécula, sendo os reagentes 
electrofílicos as espécies químicas que têm afinidades por electrões por isso 
ligam-se a espécies químicas capazes de fornecer tais electrões. (Solomons, 2012) 
Os fenóis, são bastante reativos frente a electrófilos, como por exemplo, o grupo 
nitro. O grupo hidroxilo, ligado ao anel aromático destes compostos é o grande 
responsável pela sua alta electrofilia, tornando o anel mais reactivo do que 
compostos aromáticos não substituídos ou substituídos por grupos desactivantes. 
A substituição é orientada para as posições orto e para, relativas ao substituinte, 
logo afirma-se que quando um electrófilo ataca um anel aromático é o grupo já 
ligado ao anel que determina o grau de facilidade do ataque e onde é que ele se 
processa. (Solomons e Frhyle, 2005). 
Como já foi mencionado um grupo substituinte que está presente em um anel 
aromático pode afectar tanto a reactividade do anel frente à reacção de 
substituição electrofílica como a orientação do grupo de entrada do 
anel.(Solomons, 2012) 
Quando um substituinte torna o anel mais reactivo, ou seja, faz o composto reagir 
mais rápido, ele passa a ser chamado de grupo activante, mas quando torna o 
 
 
 
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anel menos reactivo, ou seja, faz o composto reagir mais lentamente passa a ser 
chamado de grupo desactivante. (Constantino, 2004) 
Considera-se que neste tipo de reacções, a reactividade e orientação são 
controladas por dois efeitos que são: o efeito indutivo e o de ressonância. O efeito 
indutivo ocorre quando há a atração ou repulsão de pares electrónicos 
decorrentes da diferença de eletronegatividade entre átomos que formam uma 
ligação simples (ligação sigma). Ou seja, o efeito indutivo é a doação ou retirada 
de electrões através das ligações sigmas em virtude da diferença de 
eletronegatividade entre os átomos que causam polaridade das ligações π, este 
efeito é maior nas posições orto e para do anel, consequentemente, nestas 
posições ocorrerão preferencialmente o ataque do reagente eletrófilo. Assim, por 
exemplo, halogênios, -OH, -CN,-NO2 e –COOH retiram electrões do anel 
aromático por efeito indutivo, enquanto que os grupos alquilas doam electrões ao 
anel por efeito indutivo. (Constantino, 2004) 
Classificação dos substituintes: 
Os substituintes podem ser classificados em três grupos: Orto-para ativantes, 
orto-para-desactivantes e meta-desactivantes. A maioriados dirigentes orto-
para são ativantes, todos os dirigentes meta são desactivantes. Os halogênios são 
a exceção, pois são dirigentes orto-para e são desactivantes. A explicação para 
estes fatos está fundamentada na formação do ião carbônio que é a etapa lenta e 
determinante da velocidade da reacção.O íon carbônio é na verdade um híbrido 
de ressonância. A carga positiva passa a ser distribuída sobre todo o anel embora 
predomine nas posições orto e para relativamente ao grupo que entra. Um grupo 
que já se encontre ligado ao anel deve afectar a estabilidade do ião carbônio, 
dispersando no caso de ser um grupo doador de electrões ou intensificando a 
carga positiva caso ele seja um grupo removedor de electrões. Este efeito é 
 
 
 
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particularmente importante quando o grupo se encontra ligado nas posições orto 
ou para relativamente ao carbono sob ataque. (EATON, 1989) 
Os efeitos indutivos e de ressonância nem sempre agem no mesmo 
sentido. Por exemplo os grupos: halogênio, hidroxila, alcoxila e amino possuem 
efeito indutivo retirador de electrões devido à sua electronegatividade. No 
entanto, estes grupos possuem efeito doador de electrões por 
ressonância. Os grupos alquilas são grupos activantes por causa do seu efeito 
indutivo doador de electrões. O grupo metila no tolueno tem tendência de ceder 
electrões ao anel aromático por efeito indutivo. Então, o grupo metila tem a 
tendência de estabilizar o ião carbônio formado e dessa forma acelerar a 
reacção de substituição. Os outros grupos alquílicos, geralmente 
também cedem electrões para o anel por efeito indutivo, portanto, ativam-no. 
(Solomons, 2012) 
Um aspecto comum de todos os grupos desactivantes é que eles retiram electrões 
do anel, desestabilizando o carbocatião intermediário fazendo com que 
a sua formação seja mais lenta. Os grupos carbonila e ciano são 
desactivantes porque retiram electrões do anel por efeito indutivo e de 
ressonância intensificando a carga positiva e, portanto, tendem a instabilizar 
o carbocatião. E assim a reaCção de substituição será mais lenta. Os 
halogênios são desactivantes porque seu efeito indutivo retirador de 
electrões supera o seu efeito de ressonância doador de electrões. (McMurry, 
2012) 
 
 
 
 
 
 
 
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V.MATERIAIS E REAGENTES 
 
Foi utilizado um béquer para medir 10 g de fenol (Gatt-Koller) numa balança 
semi-analítica (Marca: Sartorius, Modelo:LE623P), em seguida dissolveu-se os 
10g de fenol (Gatt-Koller) medidos em 4mL de água morna. Para a reacção entre 
o HNO3 (Gatt-Koller) 65% e o Fenol (Gatt-Koller) utilizou-se um balão bitubilado, 
onde por um orifício do balão se colocou a amostra de HNO3 (Gatt-Koller) 65% e 
em seguida neste mesmo orifício se colocou um termómetro afim de medir-se a 
temperatura. Com a ajuda de um funil de adição foi gotejada a solução de Fenol 
(Gatt-Koller) na solução de HNO3 (Gatt-Koller) 65% passando pelo outro orifício 
do balão, a adição de fenol (Gatt-Koller) a solução de HNO3 (Gatt-Koller) 65% 
foi feito em banho gelo e utilizou-se um agitador magnético(Heidolph) na solução. 
Em seguida colocou-se a amostra num funil de separação, fez-se a separação e 
em seguida a parte a analisar foi colocada em balão de 50ml, 
Utilizando um balão volumétrico de 150 ml, um condensador, manta de 
aquecimento (Heidolph); foi feito o processo de destilação sendo que a amostra 
foi recolhida em um kitasssato, logo em seguida utilizou-se uma bomba de vácuo 
para filtrar os cristais. 
Para a obtenção dos espectros infravermelhos utilizou-se o espectrómetro de 
FTIR TermoScientific nicolet is 10. 
 
 
 
 
 
 
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VI.PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 
1-Com a ajuda de béquer pesou-se 10g de fenol e dissolveu-se esta massa de fenol 
em 4ml de água morna; 
2-Colocou-se 11 ml de HNO3 65% e 220 ml de água destilada no balão bitubilado 
montando-se o esquema da prática; 
3-O balão foi colocado em um banho de gelo e adicionou-se gota a gota a solução 
de fenol à solução de HNO3 65% observando-se a mudança de coloração de incolor 
para amarelo, deste para vermelho aparecendo por fim a coloração vermelha 
escura; 
4-Após o término da adição, deixou-se a solução sob agitação em banho de gelo 
por 15 minutos e depois por 5 minutos à temperatura ambiente; 
5-Em seguida fez-se a separação utilizando um funil de separação entre a fase 
orgânica e a fase sintetizada, a solução vermelha escura (fase sintetizada) foi 
colocada num balão de 150 ml adicionando-se 125 ml de água; 
6-Fez-se uma destilação simples afim de recolher a solução amarela de o-
nitrofenol; 
7-Com a ajuda de um kitasssato efectuou-se uma filtração a vácuo dos cristais; 
8-Pesou-se o produto obtido e calculou-se o rendimento da reacção; 
OBS: O ácido nítrico utilizado e a amostra de fenol são da marca Gatt-Koller. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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VI.RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Para a realização dos cálculos referentes a pratica foram apresentadas na tabela 
abaixo as formulas utilizadas 
Tabela Nº1- Fórmulas utilizadas para os cálculos. 
 
DADOS OBTIDOS EXPERIMENTALMENTE 
Durante a realização da prática foram registados os valores do peso inicial da 
amostra, volume de água morna, do ácido nítrico, da água destilada e os valores 
da temperatura. Os valores determinados encontram-se na tabela abaixo: 
Tabela Nº2: Valores iniciais dos reagentes. 
Composto Quantidade inicial 
Amostra (fenol) 10,087 g ≈ 0,107 mol 
Água morna 4 ml 
Ácido nítrico (HNO3 ) 11 ml 
Água destilada 20 ml 
 
Grandeza Fórmula 
Número de moles 𝑛 = 𝑚𝑀𝑀% 
Rendimento 𝑅𝑒𝑛𝑑% = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎,-./01𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎2342%101 	×100% 
Erro percentual 𝐸% = /𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎2342%101 − 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎,-./01/𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎2342%101 
 
 
 
 
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Na reacção do fenol com o ácido nítrico em banho de gelo esperou-se 16 minutos 
onde a amostra consumiu-se por completo havendo a mudança da coloração de 
incolor para amarelado e deste para vermelho e por fim para a coloração 
vermelho escuro. Os valores da temperatura em função do tempo são ilustrados 
na tabela abaixo: 
Tabela Nº3: Valores da temperatura em função do tempo. 
Representando por meio de um gráfico a variação da temperatura em função do 
tempo. 
 
 
 
Número de vezes Temperatura ( ° C ) Tempo (min) 
Inicial 24 0 
1 25 6 
2 28 7 
3 30 8 
4 32 9 
5 33 10 
6 29 13 
7 28 14 
8 27 15 
9 26 16 
 
 
 
13 
 
Fig. 1: Gráfico da temperatura em função do tempo 
A partir do gráfico é possível observar a evolução da destilação em função do 
tempo, podendo também ser observado a justificação da reacção ser bastante 
exotérmica visto que com a adição do gelo houve a redução da temperatura, mas 
devido ao facto da reacção ser exotérmica a temperatura voltou a aumentar, 
reduzindo no final da reacção. 
 
TRATAMENTO DOS DADOS EXPERIMENTAIS 
Após o consumo da amostra deixou-se mais 15 minutos em banho de gelo e depois 
5 minutos à temperatura ambiente, em seguida transferiu-se num funil de 
separação esperou-se até haver a separação em duas fases em que tirou-se a 
parte vermelha\escura para o balão de 50 ml, adicionou-se a água destilada e 
efectuou-se a destilação simples para a extracção do o-nitrofenol que é uma 
solução amarela em mais ou menos 10 minutos com uma temperatura de 94°C e 
por fim deixou-se repousando alguns minutos de modo a completar a 
cristalização e com o auxílio de um kitassato de filtro a vácuo filtrou-se os nossos 
cristais lavados com a água destilada, pesou-se o nosso produto obtido num 
béquer. 
0
10
20
30
40
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18T
em
pe
ra
tu
ra
 (º
C
)
Tempo (min.)
DINÂMICA DA REACÇÃO
 
 
 
14 
 
RAZÃO DA OBTENÇÃO DO O- NITROFENOL E NÃO DO P-NITROFENOL 
Consideramos que só obtivemos o o-nitrofenol e não o p- nitrofenol devido asforças intermoleculares existentes nas moléculas em questão. 
No caso do o-nitrofenol as interações existentes são ligações por ponte de 
hidrogénio (intramoleculares) devido a proximidade existente entre o grupo 
hidroxilo e o grupo nitro enquanto que no p-nitrofenol as interações existentes 
são ligações por ponte de hidrogénio intermoleculares visto que o grupo hidroxilo 
e o grupo nitro estão mais distanciados. 
Logo torna-se mais difícil separar ligações entre as moléculas de p-nitrofenol do 
que as de o-nitrofenol, sendo por isso necessário maior quantidade de energia ou 
seja o p-nitrofenol terá maior temperatura de ebulição. 
Como a destilação consiste em separar os componentes de uma mistura através 
das diferenças das suas temperaturas de ebulição consideramos que a destilação 
aplicada na prática não foi suficiente para a obtenção do p-nitrofenol. 
A nitração do fenol é representada pela equação: 
𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎𝐇 + 𝐇𝐍𝐎𝟑	 ∆ 𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎 − 𝐍𝐎𝟐 	+ 𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎 − 𝐍𝐎𝟐 	+	𝐇𝟐𝐎 
Para calcular a percentagem ou a quantidade esperada do produto (orto) 
primeiramente houve a necessidade de se acertar a equação: 
𝟐𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎𝐇 + 𝟐𝐇𝐍𝐎𝟑	 ∆ 𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎 − 𝐍𝐎𝟐 	+ 𝐂𝟔𝐇𝟓𝐎 − 𝐍𝐎𝟐 	+ 	𝟐𝐇𝟐𝐎 
Como: 2 moles (𝐶G𝐻I𝑂𝐻) +	2	moles	(	𝐻𝑁𝑂S	) 	→ 1 mol (𝐶G𝐻I𝑂 − 𝑁𝑂V) +1 mol 
(𝐶G𝐻I𝑂 − 𝑁𝑂V) +2 moles (𝐻V𝑂), sendo os produtos o-nitrofenol e p-nitrofenol. 
𝑛 𝐶G𝐻I𝑂𝐻 = 𝑚𝑀𝑀% = 		 10,087	𝑔94	𝑔/𝑚𝑜𝑙 		= 		0,107	𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠	 
 
 
 
15 
Se 2 moles de fenol equivale a 1 mol de o-nitrofenol, então: 
2 moles de fenol → 1 mol de o-nitrofenol 
0,107 moles de fenol → x 𝑥 = `,a`b	V 		= 0,0535			moles de o-nitrofenol 
Como: 𝑀𝑀% 𝐶G𝐻I𝑂 − 𝑁𝑂V = 139		g/mol 
Então: 0,0535	moles	×		139	 efghij = 7,437 ≈ 7,44	𝑔		de o-nitrofenol 
Se 10, 087 g de fenol →	100% 
7,44 g de o-nitrofenol → 		𝑥 𝑥 = b,ll	m	×a``%	a`,`nb	m 	= 		73, 758	 ≈ 73, 76% de o-nitrofenol 
Com base Nos cálculos realizados esperava-se para o o-nitrofenol uma massa de 
7,44 g que equivale à 73,76% da amostra inicial, isto é, o fenol. 
 
RENDIMENTO 
Para o cálculo do rendimento relativo do isómero orto primeiramente pesou-se o 
béquer vazio e o béquer com o produto (o-nitrofenol) fez-se a diferênça e obteve-
se o valor real. 
Usando a equação: 𝑅𝑒𝑛𝑑% = p1331qrstuvp1331wxywzvuv 	×100% 𝑅𝑒𝑛𝑑% =52,55% 
Calculou-se o rendimento. Teoricamente era esperado 7,44 g como valor para o 
o-nitrofenol, visto que na prática não foi obtido esse valor determinou-se o erro 
percentual utilizando a equação: 
 
 
 
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𝐸% = /𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎2342%101 − 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎,-./01/𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎2342%101 ×100% 𝐸% = 47,45% 
Consideramos que o rendimento obtido esteve um tanto abaixo das expectativas 
devidos os factores enumerados abaixo: 
A técnica de separação utilizada para separar os componentes obtidos apartir da 
reacção da fase orgânica (lembrando que o método utilizado foi a extracção 
líquido-líquido em que se extraiu a solução vermelha escura), método este que 
acarreta algumas imprecisões visto que alguma parte do o-nitrofenol pode não 
ter sido extraído. 
Durante a destilação parte do o-nitrofenol colada no condensador após 
cristalizar-se não foi retirado. 
Os valores obtidos e calculados são apresentados na tabela seguinte: 
TabelaNº04: Resultados obtidos 
 
 
 
Água destilada 120 ml 
Béquer vazio 34,53 g 
Béquer com o orto 38,44 g 
Massa esperada 7,44 g 
Massa obtida 3,91 g 
Rendimento 52,55% 
Erro percentual 47,45% 
 
 
 
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ESTRUTURA DE RESSONÂNCIA PARA O FENOL 
 
Vale mencionar que a estrutura de ressonância do fenol estabiliza a base 
conjugada fazendo com que este seja mais ácido do que os álcoois, considerando-
se também que a carga negativa localiza-se no carbono vizinho ao grupo doador 
de electrões aumentando a densidade eletrónica do carbono trazendo menor 
estabilidade da base conjugada. 
 
Fonte: (McMurry, 2012) 
 
MECANISMOS DA REACÇÃO DA NITRAÇÃO DO FENOL: 
Conforme o mecanismo quando o fenol sofre nitração são observadas somente as 
reacções orto e para, sendo que todos os três carbocatiões intermediários são 
estabilizados por ressonância, contudo os intermediários da reacção orto e para 
têm formas de ressonância nas quais a carga positiva é estabilizada pela doação 
 
 
 
18 
de um par de electrões do oxigênio. O intermediário da reacção meta não possui 
estabilização. 
 
Fonte: (McMurry, 2012) 
 
 
 
 
 
 
 
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1 etapa: 
 
2 etapa: 
 
Fonte: (Solomons, 2012) 
 
 
 
 
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Como já foi mencionado o isómero orto-nitrofenol apresenta grupos NO2 e OH 
em que as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de 
hidrogênio intramolecular, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula 
neste isómero as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das 
ligações de hidrogênio intermoleculares, já o isómero para-nitrofenol tem ponto 
de ebulição mais elevado devido à existência de ligações de hidrogênio 
intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de 
hidrogênio com moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende 
da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição 
da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a 
evaporação do isómero, para que portanto, não destila. (Solomons, 2012) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ESPECTRO INFRAVERMELHO 
 
Considerando que a espectroscopia no infravermelho é um tipo de espectroscopia 
de absorção em que a energia envolvida se encontra na região do infravermelho 
do espectro eletromagnético. Sendo uma técnica utilizada para identificar 
compostos ou investigar a composição de uma amostra baseia-se no facto de as 
ligações químicas das substâncias possuírem frequências de vibração específicas 
às quais correspondem a níveis de energia da molécula. (Gonçalo, M. (2016)) 
Abaixo é apresentado o espectro infravermelho do orto-fenol: 
Fig. 2: Espectro de Infravermelho do O-nitrofenol. 
 
 
 
 
 
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COMPARAÇÃO ENTRE O ESPECTRO DO FENOL E DO O-NITROFENOL 
Fig. 3: Espectro de Infravermelho do Fenol. 
Após a obtenção do o-nitrofenol, fez-se a identificação do composto por 
infravermelho, obtendo o gráfico da página anterior. Os dois compostos 
apresentam a mesma ligação simples O-H representada na faixa dos 4000 até 
2500 pelos dois grandes picos. Na faixa dos 2000 aos 1500 temos mais uma parte 
que representa as duplas ligações entre átomos de carbono. A última parte 
característica e que é diferente no fenol e no O-nitrofenol, é a que representa as 
ligações C-N que não existem no primeiro. Estes picos estão representados na 
faixo dos 1500 aos 1000. Com estas informações, podemos afirmar que temos o 
O-nitrofenol ou pelo menos um composto aromático ligado ao nitrogênio. 
Analisando o espectro, o interessante que se pode observar são as bandas de 745,18 
cm-1 que indica a presença da substituição orto do anel aromático; a banda 1371,55 
cm-1 que é causada pela deformação axial da presença do grupo nitro no benzeno; as 
bandas 1475,45 e 1588,01 cm-1 é uma certeza da presença do anel aromático do 
composto de orto-nitrofenol. 
 
 
 
23 
No fenol verifica-se a absorção na banda de 3230,05 cm-1 devido a deformação 
axial de O-H, e o mesmo valor é próximo no que se verifica numa amostra de o-
nitrofenol (3250,32 cm-1), e se trata das 15 ligações hidrogénio intermolecular; 
absorção em 3045,83 cm-1 por parte do fenol é causada pelas ligações C-H do anel 
aromático, mas não se verifica no caso do o-nitrofenol; as deformações axiais 
causadas por ligações C=C são verificadas na absorção das bandas de 1593,63 
cm-1 e 1497,06 cm-1 e o mesmo foi similar noespectro do o-nitrofenol; as grandes 
diferenças que podem ser observadas nos espectros baseiam-se no facto de que o 
fenol apresenta absorção nas bandas de 748 cm-1 e 688,30cm-1 que é 
característica do anel aromático monosubstituido e já o o-nitrofenol apresenta 
absorção na banda de 745,18 cm-1 que é característica de um anel aromático 
disubstítuido na posição orto. No que tange ao grupo nitro pode-se ver que 
absorção na banda de 1371,55 cm-1 que só é verificada no o-nitrofenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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VII.CONCLUSÃO 
 
Após a realização desta prática foi possível inferir que as reacções de substituição 
electrofílica aromática permitem a introdução direta de diversos grupos em anéis 
aromáticos permitindo a obtenção de muitos outros compostos importantes. 
Nesta prática não obteve-se o isômero p–nitrofenol devido a técnica usada 
(destilação simples), pois o o-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e 
menor solubilidade em água que o isômero p-nitrofenol, partindo do pressuposto 
que o isómero o-nitrofenol tenha grupos NO2 e OH em que as suas disposições no 
anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramolecular, ou seja , 
uma ponte de hidrogênio dentro da molécula neste isómero as ligações de 
hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio 
intermoleculares, já o isómero p-nitrofenol tem ponto de ebulição mais elevado 
devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade 
mais elevada deve-se à formação de ligações de hidrogênio com moléculas de 
água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar 
apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de 
ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação do isómero p-
nitrofenol que, portanto, não destila. 
 
 
 
 
 
 
 
25 
VIII.BIBLIOGRAFIA 
 
Constantino, M. (2004). Fundamento de Química Experimental. Em M. 
Constantino, Fundamento de Química Experimental. São Paulo. 
EATON. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Em EATON, 
Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 
Gonçalo, M. (2016). www.infoescola.br. Acesso em 25 de setembro de 2017 
McMurry, R. (2012). Química Orgânica. Em R. Morrison, Química 
Orgânica.Calouste Galbenkian. 
Solomons, T. W. (2012). Química orgânica. Em T. W. Solomons, Química 
orgânica (p. 94). Florida: Grupo Editorial Nacional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
26 
IX.ANEXOS 
Componente 
 
Visualização 
 
 
 
 
 
 
Amostra de o-Nitrofenol obtida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
27 
 
 
 
 
 
Esquema da Destilação 
 
 
 
 
 
 
Amostra de o-Nitrofenol obtida