Relatório 03 - Síntese e Purificação da Acetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Síntese e Purificação da Acetanilida 
Experimento 03 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .................................................................................................... 3 
2. Objetivos ...................................................................................................... 4 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................. 5 
4. Procedimento Experimental ......................................................................... 6 
5. Resultados ................................................................................................... 8 
6. Conclusão .................................................................................................... 9 
7. Referências Bibliográficas ......................................................................... 10 
 
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1. Introdução 
A síntese da acetanilida é um procedimento muito conhecido no âmbito 
da química orgânica experimental. O método mais utilizado é a reação entre a 
anilina e o anidrido acético em um meio tamponado com ácido acético/acetato 
de sódio, conforme imagem 01, e a purificação do produto é normalmente feita 
através de recristalização por resfriamento de solvente. 
 
Imagem 01: Equação química da síntese da acetanilida. 
 
 
A solução tampão é utilizada para manter o pH ideal para a síntese, em 
torno de 4,7, de modo a impedir a reação de hidrólise da acetanilida e também 
para evitar a protonação da amina. 
A recristalização é feita utilizando solvente quente, para que o produto 
puro solubilize e as impurezas possam ser filtradas. Após esse processo é 
preciso que a solução resfrie lentamente, dessa forma os cristais se formam na 
superfície e quando pesam decantam, criando grãos maiores e mais puros. 
 
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2. Objetivos 
Sintetizar e purificar a Acetanilida através do método de recristalização 
por resfriamento de solvente após filtração a quente. 
 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 1,100 g de acetato de sódio anidro 
 4,0 mL de ácido acético glacial 
 3,5 mL de anilina 
 5,0 mL de anidrido acético 
 120 mL de H2O à temperatura ambiente 
 100 mL de H2O à quente 
 0,400 g de carvão ativo 
 
Os materiais utilizados no procedimento foram: 
 Béqueres 
 Pipetas volumétricas 
 Bastão de vidro 
 Banho de gelo 
 Kitassato 
 Funil de Büchner 
 Papel filtro 
 Placas de Petri 
 Erlenmeyer 
 Pedras de porcelada 
 Funil 
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4. Procedimento Experimental 
4.1. Síntese da acetanilida 
Inicialmente a equipe pesou exatamente 1,100 g de acetato de 
sódio anidro em um béquer e adicionou sob agitação 4,0 mL de ácido acético 
glacial, 3,5 mL de anilina e 5,0 mL de anidrido acético. Após poucos minutos de 
descanso para que todos os compostos reagissem, conforme mecanismo da 
imagem 02, a mistura foi despejada em 120 mL de H2O, resfriada em banho de 
gelo e filtrada a vácuo. Uma pequena porção foi reservada para determinação 
do ponto de fusão enquanto o restante foi utilizada para a etapa de 
recristalização. 
Imagem 02: Mecanismo de ação da síntese da Acetanilida 
 
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4.2. Recristalização da acetanilida 
Os cristais impuros da síntese foram colocados em um erlenmeyer junto 
a algumas pedras de porcelana e adicionou-se 100 mL de H2O quente. Em 
seguida acrescentou-se 0,400 g de carvão ativo (0,409) e aqueceu-se até 
breve fervura. Com a temperatura adequada, a mistura foi filtrada em sistema 
previamente umedecido com água quente, o filtrado foi deixado em repouso até 
formação dos cristais puros e posteriormente filtrado a vácuo em papel filtro 
pesado (0,523 g). O resíduo sólido que ficou no filtro foi estocado em uma 
placa de Petri coberta com papel filme e foi guardada em uma gaveta no 
laboratório onde permaneceu por quatro dias para garantir que estava 
completamente seco no momento da pesagem a qual resultou no valor de 
1,654 g de acetanilida pura. 
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5. Resultados 
Após quatro dias em repouso, a acetanilida pura foi pesada e o ponto de 
fusão foi calculado e comparado ao impuro, os resultados são apresentados na 
Tabela 01. 
Tabela 01: Dados experimentais da acetanilida pura e impura. 
 Acetanilida Impura Acetanilida Pura 
P.F. (°C) 116 - 118 112,5 - 114 
 
A acetanilida impura apresentou ponto de fusão maior que a purificada, 
pois, além de estar úmida, pode apresentar excesso de reagente entre outras 
substâncias que atrapalham as interações intermoleculares. 
O cristal purificado foi pesado após estar devidamente seco e a massa 
obtida foi de 1,654 g. Calculou-se o rendimento conforme imagem 03, 
fornecendo 35% de produto puro. 
Imagem 03: Cálculo do rendimento da acetanilida pura. 
 
 
 
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6. Conclusão 
Por meio deste experimento foi possível estudar a síntese e a 
purificação da acetanilida através da reação simples e da purificação por 
recristalização por resfriamento de solvente. Observou-se que a reação gerou 
apenas 31,86% do total estimado. Além disso, também foi possível comparar 
os pontos de fusão do produto puro e impuro sendo o primeiro em torno de 
112,5 a 114 °C e o segundo de 116 a 118 °C, comprovando a pureza conforme 
literatura que apresenta valores entre 113 e 115 °C. 
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7. Referências Bibliográficas 
 
I. ACETANILIDA. 2015. Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida>. Acesso em: 24 mar. 2018. 
II. LUZ, Ana Maria da. Acetanilida. Disponível em: 
<https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/>. Acesso em: 24 mar. 
2018. 
III. Acetanilide, Sigma-Aldrich. CAS number 104-84-4. Disponível em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/112933?lang=pt&
region=BR>. Acesso em: 27 mar. 2018. 
IV. Aniline, Sigma-Aldrich, CAS number 62-53-3. Disponível em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/242284?lang=pt&reg
ion=BR>. Acesso em: 27 mar. 2018. 
V. COORDENAÇÃO DE TRATAMENTO DE EFLUENTES - PROFESSORA 
MARIA LUCILA UJVARI DE TEVES (Brasil). Fundação Oswaldo 
Cruz. Acetanilida. 2003. Disponível em: 
<https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf>. 
Acesso em: 24 mar. 2018. 
VI. BEGO, T. M.; MORALLES, V. A. Síntese e Purificação da Acetanilida. 
Disponível em: 
<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/8%20-
%20Prepara%C3%A7%C3%A3o%20e%20Recristaliza%C3%A7%C3%A
3o%20da%20Acetanilida%20%E2%80%93%20LIC%202013.pdf>. 
Acesso em: 24 mar. 2018.