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Química Orgânica - Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas Capítulo 5 Nomenclatura Versão: Prof. Leandro Ferreira Pedrosa Universidade Federal Fluminense Química Orgânica I 2018 1 • Todas as moléculas têm nomes. • Nomes diferentes = moléculas diferentes. • Seguindo as regras de nomenclatura, inequivocamente esta molécula é o Z-2-cloropent-2-en-1-ol. • É necessário seguir as regras de nomenclatura IUPAC. Química Orgânica Nomenclatura 2 • Felizmente, não precisamos aprender todas as regras. • Necessário aprender apenas as regras que lhe permitem dar nomes a moléculas pequenas. • São cinco partes para cada nome: 1. Estereoisomerismo: Indica se as ligações duplas são cis / trans (ou E / Z), os estereocentros (R, S). 2. Substituintes: São grupos ligados à cadeia principal. Nomenclatura 3 3. Cadeia principal. Tamanho do esqueleto carbônico. 4. Insaturação: Identifica se há quaisquer ligações duplas ou triplas. 5. Grupo funcional: Este é o grupo depois do qual o composto recebe o nome. Nomenclatura 4 • Exemplo anterior: • Todas as cinco partes de cada nome, começando no final (grupo funcional) à primeira parte do nome (estereoisomerismo). É importante fazer de trás para a frente, porque a posição do grupo funcional afeta a cadeia principal que você escolhe. Nomenclatura 5 • Grupo funcional arranjos específicos de átomos que têm certas características de reatividade. Química Orgânica Grupo funcional 6 Grupo funcional 7 • Os halogênios (F, Cl, Br, I) geralmente não são nomeados no sufixo de um composto. • Eles são nomeados como substituintes. Grupo funcional 8 Um será no sufixo do nome e o outro será um prefixo na parte do substituinte do nome. • Como escolher qual estará na forma de sufixo do nome? Há uma hierarquia que precisa ser respeitada. Os seis grupos apresentados anteriormente estão listados de acordo com sua hierarquia, então um ácido carboxílico tem precedência sobre um álcool. • Como é nomeado o grupo funcional quando existem dois grupos funcionais em um composto? Grupo funcional 9 EXERCÍCIO 5.1: Identifique que sufixo você usaria no nome do composto visto a seguir: Resposta. Há dois grupos funcionais neste composto, então temos que decidir entre chamar este composto de amina ou de álcool. Examinando a hierarquia vista anteriormente, vemos que um álcool supera uma amina. Portanto, utilizamos o sufixo -ol no nome deste composto. 3-aminopropan-1-ol Grupo funcional 10 PROBLEMAS. Identifique que sufixo você utilizaria no nome de cada um dos compostos vistos a seguir. • Muitos compostos têm ligações duplas ou triplas, são “insaturados” porque tem menos hidrogênio do que teria sem a ligação dupla ou tripla. Nomenclatura • “an” é utilizado para indicar a ausência de uma ligação dupla ou ligação tripla Química Orgânica Insaturação 11 • “en” representa uma ligação dupla • “in” representa uma ligação tripla • Se há duas ligações duplas em um composto, então a insaturação é “-dien-”. Três ligações duplas ela é “-trien-”. • Duas ligações triplas é “-di-in-” e três ligações triplas é “-tri- in-”. Insaturação 12 • É possível observar ligações duplas e triplas no mesmo composto. • Este composto tem três ligações duplas e duas ligações triplas. Assim, ele é um triendi-ino. Ligações duplas são sempre listadas em primeiro lugar. Insaturação 13 EXERCÍCIO 5.11: Identifique como você descreveria a insaturação no nome do composto visto a seguir: Resposta. Este composto tem uma ligação dupla e uma ligação tripla. Para a ligação dupla, usamos o termo “en”. Para a ligação tripla, usamos o termo “in”. Ligações duplas são listadas primeiro, então este composto é -enin-. (E)-pent-3-en-1-ino Insaturação 14 PROBLEMAS: Identifique como você descreveria a insaturação no nome dos compostos vistos a seguir: Insaturação 15 • A cadeia principal do composto será a cadeia de átomos de carbono que vai ser a raiz do nome do composto. • Todo o resto do composto está conectado àquela cadeia em locais específicos, designados por números. • Precisamos saber como escolher a cadeia principal de carbono e como numerá-la corretamente. Química Orgânica Nomenclatura da cadeia principal 16 Nomenclatura da cadeia principal 17 • Se temos na cadeia principal átomos de carbono em um anel, adicionamos o termo ciclo. • Ex.: ciclo-hex- ; ciclopent- • Considere o exemplo a seguir, que tem três possibilidades diferentes para a cadeia principal: • Como sabemos se chamamos isto de –but, ou –pent, ou – hex? Nomenclatura da cadeia principal 18 • A cadeia deverá ser tão longa quanto possível, de forma a garantir a inclusão dos grupos vistos a seguir, nesta ordem: Grupo funcional Ligação dupla Ligação tripla • Primeiro, determinar o grupo funcional e certificar-se de que ele esteja ligado diretamente à cadeia principal. • Se houver dois grupos funcionais, um deles tem prioridade. O grupo funcional que tem prioridade é o que precisa estar ligado à nossa cadeia principal. Nomenclatura da cadeia principal 19 • Em casos nos quais não há um grupo funcional, então procuramos a cadeia mais longa que inclua a ligação dupla ou tripla. Nomenclatura da cadeia principal 20 Resposta: Primeiramente, procuramos um grupo funcional. Este composto é um ácido carboxílico, então sabemos que a cadeia principal tem que incluir o grupo ácido carboxílico. Em seguida, procuramos uma ligação dupla. A cadeia principal deve incluí-la também. A ligação tripla não será incluída na cadeia principal porque o grupo funcional e a ligação dupla têm uma prioridade mais alta do que uma ligação tripla. Ácido-4-etinil-hex-4-enóico Nomenclatura da cadeia principal 21 EXERCÍCIO 5.18: Nomeie a cadeia principal do composto visto a seguir: PROBLEMAS: Nomeie a cadeia principal de cada um dos compostos vistos a seguir: Nomenclatura da cadeia principal 22 Nomenclatura da cadeia principal 23 • Uma vez que tenhamos identificado o grupo principal e a cadeia principal, então todo o resto ligado à cadeia principal é chamado de substituinte. • Os substituintes alquila são nomeados com a mesma terminologia que empregamos na cadeia principal, adicionado “il” ao final para indicar que se trata de um substituinte. Química Orgânica Nomenclatura dos substituintes 24 todos os grupos em destaque são substituintes • O grupo propila pode estar ligado à cadeia principal pelo primeiro carbono da cadeia ou se ligar pelo carbono do meio. É o mesmo grupo? NÃO • Outro importante substituinte ramificado constituído de quatro átomos de carbono, o grupo terc-butila. Nomenclatura dos substituintes 25 Grupo alquil ramificado com 3 átomos de carbono Grupo alquil ramificado com 4 átomos de carbono Grupo alquil ramificado com 5 átomos de carbono propil butil pentil cadeia cadeia cadeia cadeia cadeia cadeia cadeia cadeiacadeia isopropil (1-metiletil) sec-butil (1-metilpropil) isobutil (2-metilpropil) terc-butil (1,1-dimetiletil) neopentil (2,2-dimetilpropil) isopentil ou isomail (3-metilbutil) • Alguns compostos podem ter dois grupos funcionais. • Escolhemos um dos grupos funcionais para receber nomes na forma de um sufixo, e outro grupo funcional deve receber nome na forma de um substituinte. • Nomes de grupos funcionais como substituintes. OH hidroxi- NH2 amino- Cetona ceto- Aldeído aldo- • Os halogênios são nomeados como substituintes da seguinte maneira: fluoro, cloro, bromo e iodo. Nomenclatura dos substituintes 27 • Se há substituintes múltiplos da mesma espécie (Ex.: se há cinco átomos de Cl no composto). di = 2 penta = 5 tri = 3 hexa = 6 tetra = 4 EXERCÍCIO 5.28: No composto visto a seguir, identifique todos os grupos que seriam considerados substituintes e, então, indique como você daria nome a cada substituinte: Nomenclatura dos substituintes 28 Resposta: • Primeiramente, devemos localizar o grupo funcional que tem prioridade. • Os álcoois têm prioridade sobre as aminas. Então, precisamos localizar a cadeia principal. • Não há ligações duplas ou triplas, então escolhemos a cadeia mais longa que contém o grupo OH. • Agora sabemos quais grupos devem ser substituintes, e damos a eles os devidos nomes. Nomenclatura dos substituintes 29 PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir, identifique todos os grupos que seriam considerados substituintes e, então, indique como você nomearia cada substituinte. Nomenclatura dos substituintes 30 31 • Estereoisomerismo é a primeira parte de qualquer nome. • Ele identifica a configuração de quaisquer ligações duplas ou estereocentros. • A identificação da configuração (R,S) de um estereocentro requer um capítulo só para ela. É necessário a identificação do Estereoisomerismo para a nomeação inequívoca do composto. Química Orgânica Estereoisomerismo 32 • As ligações duplas podem estar dispostas de duas maneiras: • Isto é muito diferente do caso das ligações simples, que ficam girando livremente todo o tempo. Estereoisomerismo 33 • A ligação dupla é o resultado da superposição de orbitais p e não podem girar livremente à temperatura ambiente. • Isômero cis substituintes no mesmo lado da dupla ligação. • Isômero trans substituintes em lado oposto da dupla ligação. • Nomenclatura também utilizada para cicloalcanos. Estereoisomerismo 34 • A diferença é como eles estão ligados no espaço 3D, por isso “estereoisômeros”. • O que fazer se não existir dois grupos idênticos para comparar? Estereoisomerismo 35 • Não podemos usar a terminologia cis / trans para os diferenciar. • Todos os quatro grupos da ligação dupla são diferentes, temos que utilizar outro método para nomeá-los. • O método alternativo (E / Z) é muito superior, pois pode ser utilizado para dar nome a qualquer ligação dupla. • Se temos dois grupos idênticos ligados ao mesmo átomo, então não podemos ter estereoisômeros. Estereoisomerismo 36 Resposta. • Comece circulando os quatro grupos ligados à ligação dupla e tente dar nome a eles. Estereoisomerismo 37 EXERCÍCIO 5.39: Determine se a ligação dupla vista a seguir é cis ou trans: • Sempre há quatro grupos na ligação dupla (mesmo se forem apenas átomos de hidrogênio). • Neste caso, há dois grupos isopropila no mesmo lado da ligação dupla. Portanto, a ligação dupla é cis. PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir, determine se a ligação dupla é cis ou trans. Estereoisomerismo 38 A numeração aplica-se a todas as partes do nome • Devemos identificar onde todas as informações anteriores se encontram na cadeia principal. • Primeiramente, numerar a cadeia principal. • Há apenas duas maneiras de numerá-la: da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita. Mas como escolhemos? Química Orgânica Numeração 39 • Para numerar a cadeia principal, começamos com a mesma hierarquia que empregamos quando escolhemos a cadeia principal: Grupo funcional Ligação dupla Ligação tripla • Se houver um grupo funcional, numere a cadeia principal de modo que o grupo funcional receba o número mais baixo. Numeração 40 • Se não houver nenhum grupo funcional, numere a cadeia de modo que a ligação dupla receba o número mais baixo. • Se não houver grupo funcional ou ligação dupla, numere a cadeia de modo que a ligação tripla receba o número mais baixo. Numeração 41 • Se não houver grupo funcional, ligação dupla ou ligação tripla, devemos numerar a cadeia de modo que o substituinte tenha o número mais baixo. • Se houver mais de um substituinte na cadeia principal, devemos numerar a cadeia de modo que os substituintes recebam os números mais baixos possíveis. Numeração 42 EXERCÍCIO 5.46 Para o composto visto a seguir, escolha a cadeia principal e, então, numere-a corretamente: Resposta. • Escolher a cadeia principal, a cadeia mais longa que contém o grupo funcional. • Numerá-la corretamente seguindo na direção que dá ao grupo funcional o número mais baixo. 3-propil-heptan-2-ol Numeração 43 PROBLEMAS. Para cada um dos compostos vistos a seguir, escolha a cadeia principal e numere-a corretamente: Numeração 44 Como aplicar os números às várias partes do nome? • Grupo funcional O número normalmente é posicionado imediatamente antes do sufixo (Ex.: hexan-2-ol). • Se o grupo funcional aparece no número 1, então o número não precisa ser colocado no nome (Ex.: hexanol). • Supõe-se que a ausência de um número signifique que o grupo funcional está na posição de número 1. • Também é permitido colocar o número no início da cadeia principal. Ambos os nomes são aceitáveis. 2-hexanol é o mesmo que hexan-2-ol Numeração 45 • Insaturação Para ligações duplas e triplas, o número indica o número menor dos dois átomos de carbono. hex-2-eno (ou 2-hexeno) • A ligação dupla está entre C2 e C3, então usamos C2 para numerar a ligação dupla. • Se houver duas ligações duplas na molécula, então devemos indicar ambos os números (Ex.: hexa-2,4-dieno ou 2,4-hexadieno). • Toda ligação dupla e tripla tem que ser numerada. Numeração 46 • Substituintes O número do substituinte é posicionado imediatamente antes do substituinte. • Se houver substituintes múltiplos, então cada substituinte tem que ser numerado. Numeração 47 • Se houver substituintes múltiplos de diferentes tipos, devemos pôr os nomes dos substituintes em ordem alfabética. 2-cloro-3-etil-2,4-difluoro-4-metilnonano • Há quatro tipos de substituintes no exemplo anterior (cloro, fluoro, etila e metila). • Devem ser colocados em ordem alfabética (c, e, f, m) (não contamos di, tri, tetra etc. como parte da ordem alfabética). Numeração 48 • Os números sempre são separados por vírgulas (2,4 no exemplo anterior), mas as letras e os números são separados por hifens (2-cloro-3-etil…). • Estereoisomerismo Se houver ligações duplas,coloque o termo cis ou trans (ou E / Z) no início do nome. • Havendo mais de uma ligação dupla, indicar cis ou trans para cada ligação dupla, e numerar adequadamente (Ex.: 2-cis-4-trans…). • Os estereocentros são colocados entre parênteses (Ex.: (2R,4S)). Numeração 49 EXERCÍCIO 5.56: Dê nome ao composto visto a seguir: Numeração 50 Resposta. • Seguir as cinco partes do nome de trás para a frente. • Procurar o grupo funcional (cetona). Então, o final do nome será –ona. • Em seguida, procuramos insaturação. Há uma ligação dupla, então haverá um –en- no nome. • Dar nome à cadeia principal. Localizar a cadeia mais longa que inclui o grupo funcional e a ligação dupla (cadeia principal é –hept-). Numeração 51 • Procurar estereoisomerismo. A ligação dupla desta molécula tem dois átomos de Cl em lados opostos, então ela é trans. Esta parte do nome (trans) geralmente é escrita em itálico e cercada por parênteses. Temos: (trans)-diclorodimetil-heptenona • Atribuir números. Numerar a cadeia principal para dar ao grupo funcional o número mais baixo. • Procurar os substituintes. Há dois grupos metila e dois átomos de cloro. • Pôr em ordem alfabética, então será diclorodimetil. Numeração 52 (trans)-4,5-dicloro-6,6-dimetil-hept-4-en-2-ona PROBLEMAS. Dê nome a cada um dos compostos vistos a seguir. (Ignore estereocentros por ora. Vamos nos concentrar nos estereocentros nos capítulos a seguir.) • A numeração neste exemplo será da esquerda para a direita. • Isto coloca o grupo funcional na posição de número 2, a ligação dupla na posição 4, os átomos de cloro em 4 e 5 e os grupos metila. 53 54 FIM
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