Lista de Exercícios Organica V Introdução Nomenclatura Estrutura de Lewis Hibridizaçaõ

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Lista de Exercícios – Química Orgânica V – Profa. Ivanildes – Introdução à Química Orgânica / Ligação 
Química e Estrutura Molecular / Interações Intermoleculares / Grupos Funcionais / Nomenclatura 
1) Determine qual dos seguintes íons possui configuração eletrônica de gás nobre 
a) K 
b) O+ 
c) Br- 
d) I+ 
e) H- 
f) Mg+2 
g) O-2 
h) S-2 
i) C 
j) Cl- 
2) Escreva as estruturas de Lewis para os seguintes compostos e determine a carga formal dos átomos. 
 
3) Determine entre as moléculas abaixo a mais polar: 
a) H – CH3 ou Cl – CH3 
b) H – OH ou H – H 
c) H – Cl ou H – F 
d) Cl – Cl ou Cl – CH3 
4) Use símbolos de δ+ e δ- para demonstrar a direção da polaridade das ligações indicadas para cada composto 
como no exemplo: 
δ+ δ- 
H3C – OH 
a) HO – O 
b) F – Br 
c) H3C – NH2 
d) H3C – Cl 
e) H3C – Br 
f) H3C – Li 
g) HO – NH2 
h) HO – Br 
i) H3C – MgBr 
j) I – Cl 
k) H2N – OH 
l) I – Br 
m) H3C – OH 
n) (H3C)2N – H 
5) Pense como seriam os mapas de densidade eletrônica (pólos δ+ e δ- ) para os compostos LiH, HF e H2. Desenhe-
os marcando os átomos em azul para o pólo + e em vermelho para o pólo -. Considerando esses mapas, e o tipo 
de ligação que ocorre nestes explique qual é o composto mais polar? 
6) Desenhe as estruturas de Lewis para os seguintes compostos: 
a) H2CO3 
b) CO3
-2 
c) CH2O 
d) N2H4 
e) CH3NH2 
f) CH3N2
+ 
g) CO2 
h) NH2O
- 
i) CH3 
j) CH3CH3 
k) CH3CH2
- 
l) CH3CH2
+ 
m) CH3CH2
● 
7) Dê a carga formal para os átomos das moléculas abaixo e determine a carga formal da mólecula 
 
8) Desenhe as estruturas de Kekulé para os seguintes compostos, identifique as funções que estes compostos 
possuem e dê nomes aos compostos: 
a) CH3CH2NH2 
b) CH3NHCH3 
c) CH3CH2OH 
d) CH3OCH3 
e) CH3CH2Cl 
f) CH3NH(CH2)CH3 
g) (CH3)2CHCl 
h) (CH3)3CBr 
i) (CH3)3C(CH2)3CH(CH3)2 
j) HONH2 
k) CH3CHO 
l) CH3OCH3 
m) CH3COOH 
n) (CH3)3COH 
o) CH3CH(OH)CH2CN 
p) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(CH3)3 
 
9) Considerando cada par de compostos abaixo, responda qual dos compostos do par possui a ligação mais 
comprida e possui a ligação mais forte. 
a) C – Cl ou C – I b) C – C ou C – Cl c) H – F ou H – Cl 
10) Para qual dos compostos abaixo é esperado um momento dipolo zero? 
a) CH3CH3 
b) CH2=O 
c) CH2Cl2 
d) NH3 
e) CH2=CH2 
f) CH2=CHBr 
11) Para os compostos abaixo, determine a hibridização do átomo central e determine a geometria molecular 
(linear, trigonal plana ou tetraédrica) 
a) –CH3 
b) +CH3 
c) HCN 
d) C(CH3)4 
e) H3O
+ 
f) H2C=O 
12) Desenhe estruturas condensadas de compostos que contenham apenas hidrogênio e carbono e que possuam: 
a) Três átomos de carbono sp3 
b) Um átomo de carbono sp3 e dois átomos carbonos sp2 
c) Dois átomos de carbono sp3 e dois átomos de carbono sp 
13) Qual a hibridização dos átomos marcados em negrito? Considerando essa hibridização, preveja a geometria 
para este carbono marcado. Quais as funções orgânicas presentes nos compostos? Qual o nome dos 
compostos? 
a) CH3CH=CH2 
b) CH3COCH3 
c) CH3CH2OH 
d) CH3CN 
e) CH3CHNCH3 
f) CH3OCH2CH3 
14) Para cada uma das moléculas abaixo existem duas ligações marcadas. Qual delas é menor? Qual a hibridização 
do átomo de carbono envolvido nestas ligações? 
 
15) Desenhe as estruturas e dê os nomes para 4 isômeros constitucionais de fórmula molecular C4H9Br 
16) Escreva as estruturas para cada um dos compostos: 
a) Alcool isoproílico 
b) Fluor-isopentano 
c) Iodeto de sec-butila 
d) Alcool terc-pentílico 
e) terc-butilamina 
f) bromo-n-octano 
g) 2,3-dimetilhexano 
h) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano 
i) 4,4-dietildecano 
j) 2,2-dimetil-4-propiloctano 
k) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano 
l) 4-(1,1-dimetiletil)octano 
m) 4-etil-3-isopropilheptano 
n) 2,2,5-trimetilhexano 
o) 2-cloro3-pentanol 
p) 2-metil-4-heptanol 
q) 2,4-hexandiol 
r) 10-etoxi-3-metilpentano 
s) 1-butoxi-2,3-dimetilpentano 
t) Trimetilamina 
u) Butildimetilamina 
v) Etilmetilpropilamina 
w) Metilpropilamina 
x) N-etil-3-hexamina 
y) N-etil-N-metil-1-propilamina 
z) 2-metil-N-propil-1-propanamina 
aa) N,N-dimetil-3-pentamina 
 
17) Dê os nomes dos seguintes compostos 
a) CH3OCH2CH3 
b) CH3OCH2CH2CH3 
c) CH3CH2CH(CH3)NH2 
d) CH3CH2CH2CH2OH 
e) CH3CH2CH2CH2CH(OCH3)CH2 CH2CH3 
f) CH3CH(CH3)CH2Br 
g) CH3CH(CH3)OCH2CH2CH(CH3)CH3 
h) CH3CH2CH(CH3)Cl 
i) 
j) 
k) CH3CH2CH2CH2CH2OH 
l) (CH3)2C(OH)CH2CH2CH2 Cl 
m) (CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH3 
n) (CH3)2CH CH2CH(OH)CH2CH(OH)CH2CH3 
o) CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 
p) (CH3)2CHCH2NHCH(CH3)CH2CH3 
q) (CH3CH2)2NCH3 
r) CH3CH2CH2NHCH2CH2CH2CH3 
s) CH3CH2CH2N(CH2CH3)2 
 
18) Considerando os pares de moléculas abaixo, defina se são: 1) duas fórmulas representando o mesmo composto 
2) compostos diferentes que são isômeros constitucionais entre si 3) compostos diferentes que não são 
isômeros 
 
 
19) Escreva as estruturas de ressonância para os compostos. Certifique-se de incluir as cargas formais onde for 
apropriado. 
 
20) Identifique os grupos funcionais dos fármacos abaixo: 
 
Vincristina 
(antitumoral 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tetraciclina (Antimicrobiano) 
 Antidepressivos 
 
 
Inibidores de Bomba de Prótons 
 
21) Para as moléculas abaixo, determine a geometria molecular: 
a) H2O 
b) H3O
+ 
c) CH3
+ 
d) BF3 
e) NH3 
f) CO2 
g) NH4
+ 
h) CH3
- 
i) H2CO 
j) HCN 
k) BH3 
22) Para cada uma das moléculas abaixo indique a hibridização de cada átomo de carbono e determine a geometria 
deste carbono, identificando o ângulo de ligação. 
a) CH3CCH b) CH3CHCH2 c) CH3CH2CH3 
23) Determine a base conjugada para cada um dos ácidos de Bronsted-Lowry abaixo: 
a) NH3 
b) H2O 
c) C2H2 
d) CH3OH 
e) H3O
+ 
24) Para as bases de Bronsted-Lowry abaixo, qual o ácido conjugado? 
a) HSO4
- 
b) H2O 
c) CH3NH2 
d) NH2
- 
e) CH3CH2
- 
f) CH3CO2
- 
25) Desenhe os produtos das reações abaixo: 
 
d. 
e. 
f. 
26) Desenhe setas curvas para mostrar a movimentação dos elétrons nas seguintes reações: 
 
d. 
e. 
f. 
g. 
h. 
 
27) Considerando as seguintes reações ácido-base, dê os produtos para tais reações e indique se os produtos ou os 
reagentes são favorecidos no equilíbrio (utilize os dados de pka disponíveis nos livros de química orgânica)