Carboidratos: Estrutura e Funções

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Prof. Greicy Michelle Conterato 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA 
 
CARBOIDRATOS 
•Biomoléculas mais abundantes na natureza; 
 
 
 
•Base da dieta na maior parte do mundo. 
 
• Funções: 
 
 Fornecimento de energia 
 Armazenamento de energia 
 Componentes da membrana celular 
 Elementos estruturais: parede celular, exoesqueleto 
 de insetos, fibras de celulose nas plantas. 
Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e 
H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares) 
1. LOCALIZAÇÃO 
Amido 
Prote
oglica
nos 
Glicogênio 
Pe
ptid
e
oglica
no 
Celulose 
Reconhecimento e adesão celular 
CARBOIDRATOS 
2. CONCEITO 
 
 Poliidroxialdeídos e Poliidroxicetonas ou substâncias que 
liberam esses compostos por hidrólise. 
 
 
 
3. FÓRMULA EMPÍRICA: 
 
(CH2O)n  Obs: N, S e P 
 
 
4. ESTADO FÍSICO 
 São incolores, sólidos, cristalinos, naturalmente solúveis em 
água e a maioria possui sabor doce  AÇÚCARES!!! 
CARBOIDRATOS 
5. Classificação  monossacarídeos, 
dissacarídeos, oligossacarídeos e 
polissacarídeos. 
 
5.1 MONOSSACARÍDEOS 
Cadeia carbonada não ramificada 
 Ligações C-C simples 
1 carbono ligado ao oxigênio 
através de dupla ligação 
(grupo carbonila) 
Na extremidade: aldeído 
Outra posição: cetona 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
Possuem centro assimétrico 
São opticamente ativos: 
ESTEREOISÔMEROS OU 
ENANTIÔMEROS. 
Molécula com n centro quiral: 
2n estereoisomeros 
 
Estereoisômeros são divididos 
em dois grupos que diferem 
na configuração do 
centro quiral mais distante 
do grupo carbonila: 
D isômeros e L isômeros 
 
Séries das aldoses  2
n 
estereoisômeros 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
 
Séries das aldoses 
Epímeros – O que são? 
D-glicose e D-manose  Diferem em C-2 
D-glicose e D-galactose  Diferem em C-4 
 
Séries das cetoses 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS 
 
 É o resultado da interação entre carbonos 
distantes, tais como o C-1 (aldose) e o C-5 para formar 
um HEMIACETAL ou entre o C-2 (CETOSE) e C-5 para 
formar um HEMICETAL. 
 
Anel com 6 membros  PIRANOSE (+ESTÁVEL) 
Anel com 5 membros  FURANOSE 
 
  Derivados hemiacetais e hemicetais - 1C 
assimétrico é o carbono ANOMÉRICO  2 formas 
estereoisoméricas ou ANÔMEROS (α e β). 
 
  MUTARROTAÇÃO: Interconversão dos 
anômeros α e β em solução aquosa. 
 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
2/3 1/3 
CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS 
 Formação das duas 
formas 
cíclicas da D-glicose; 
 
 
 Aldeído do C-1 com 
OH do 
C-5 forma a ligação 
Hemiacetal e produz dois 
Estereoisômeros: 
anômero  e  
Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth) 
As formas piranosídicas assumem duas conformações 
 Monossacarídeos são agentes redutores 
•AÇÚCARES REDUTORES: açúcares 
capazes de reduzir íons simples como o 
íon férrico (Fe3+) e o íon cúprico (Cu2+); 
 
•o C do grupo carbonila (ANOMÉRICO) 
do monossacarídeo é oxidado a ácido 
carboxílico; 
 
•Reação de Fehling  Diagnóstico do 
diabetes durante anos. 
 
 
 
5.5.1 ESTRUTURA E PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
 Monossacarídeos são agentes redutores 
O íon Cu+1 produzido em condições alcalinas forma 
um precipitado vermelho de óxido cuproso: 
Reação de Fehling 
Reação da glicose oxidase: 
Derivados de hexoses 
-OH do C2 é substituído por –NH2 
-NH2 condensado 
 com ác. acético 
Ác. Láctico 
no C3 Subst. –OH por -H 
Oxidação do C6: 
ác. urônico corres. 
Oxidação do C1: 
ác. aldônico corres. 
Ésteres intramol: lactona 
-NH2 condensado 
 com ác. acético 
5.2 DISSACARÍDEOS 
 
Dois monossacarídeos ligados por uma ligação 
O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar 
reage com o carbono anomérico de outro acúcar 
(formação de acetal) 
Lactose: 
açúcar redutor 
presente no leite 
D-galactosidase ou lactase intestinal: 
comum a ausência em africanos e 
orientais: Intolerância à lactose 
Sacarose: 
açúcar não redutor 
Formado somente por 
plantas 
Trealose: 
açúcar não redutor 
Fonte de armazenamento 
de energia presente na 
hemolinfa de insetos 
POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS 
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido 
e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de 
vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) 
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de 
vida e componente estrutural de parede celular de bactérias 
AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose 
(amilose e amilopectina) 
Amilose: linear, ligações 
glicosídicas (14) 
Amilopectina: ramificado; 
ligações glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 
resíduos 
Extremi
dade 
não-
reduora 
Conformação mais estável da amilose é em curva 
GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose 
ramificado 
Fígado e músculos esqueléticos 
Similar à amilopectina, porém mais 
densamente ramificado: cada ramo 
8-12 resíduos 
Fígado: 7% do peso úmido 
0,01 M (glicose livre = 0,4M) 
-amilases (saliva e secreção 
intestinal: degradam ligações 
 14 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídeos: CELULOSE 
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 
10.000 a 15.000 D-glicose 
cadeias lineares alinhadas 
lado a lado e estabilizadas 
por ligacões de H 
intra- e intercadeias 
Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14 
(flip 180 de cada unidade) 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídeos: QUITINA 
Estrutura da QUITINA: polímero de -D-N-
ACETILGLICOSAMINA 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina 
alternado com ác. N-acetilmurâmico(ligações (14) 
Ác.N-acetilmuramato e 
D-aminoácidos: ausentes em 
plantas e animais 
Componente do peptideo- 
glicano da parede celular 
de Staphylococcus aureus 
(bactéria gram +) 
 
Lisozima: rompe a 
Ligação 14 
Forma um envelope que 
protege a bactéria de 
lise osmótica 
Penicilina (Fleming) inibe a 
enzima transpeptidase 
responsável pelas ligações 
cruzadas: bactéria é lisada 
Penicilinase (bactérias 
resistentes)  
desenvolvimento de 
penicilinas semi-sintéticas