lista de exercicios quimica organica com RESPOSTAS

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Pessoal, devo lembra-los mais uma vez que esta lista NÃO É EXAUSTIVA. Ela pode 
ser usada como base para estudo, porém não reflete totalmente a matéria que cairá 
na prova. 
 
Lista de exercícios 
 
1) O que é carga nuclear efetiva? E energia de ionização? E afinidade eletrônica? E 
eletronegatividade? 
 
É a carga positiva efetivamente percebida por um elétron, a qual modula a força atrativa 
de natureza eletrostática entre prótons nucleares e elétrons. A carga nuclear efetiva 
depende do número médio de elétrons que existe entre um determinado elétron e o núcleo 
atômico. Ela explica a diminuição do raio atômico com o progresso dos elementos dentro 
de um mesmo período, pois novos elétrons são adicionados na mesma camada e portanto 
a mesma distância do núcleo. Explica também o aumento do raio atômico dentro de um 
mesmo grupo. 
Energia de ionização é a energia que deve ser fornecida a um determinado elemento para 
que um elétron seja arrancado de sua eletrosfera. Quanto menor a carga nuclear efetiva 
em um elétron, mais facilmente este será arrancado. 
Afinidade eletrônica é a energia liberada por um elemento ao ser adicionado um elétron 
em sua camada de valência. Halogênios apresentam maior afinidade eletrônica. 
Eletronegatividade é a mensuração quantitativa da capacidade de cada elemento de atrair 
os elétrons para si em uma ligação covalente. É uma escala empírica e depende de todas 
essas propriedades, além do raio atômico. 
 
 
2) Sobre o ânion CO3
2-, responda o que se pede nos itens abaixo: 
a. Represente a estrutura de Lewis do ânion CO3
2- calculando a carga formal de cada 
átomo. 
1xC = 1x4 e- = 4e- 
3xO = 3x6 e- = 18e- 
 +2e- 
 24e- 
 
b. Qual será a geometria do ânion CO3
2- de acordo com o modelo VSEPR? 
Trigonal planar 
 
c. Quantos ligações  e  este mesmo átomo de carbono do item b deve apresentar? 
3 sigma e 1 pi 
 
d. Demonstra-se experimentalmente que o comprimento de todas as ligações é o mesmo. 
O que isto significa? 
 
Significa que os elétrons da ligação pi estão deslocalizados e que as estruturas formadas 
são híbridos de ressonância. Assim, todas as ligações C-O são iguais. Os orbitais estão 
representados abaixo: 
 
 
 
3) Qual a diferença entre uma ligação pi localizada e uma deslocalizada? Você seria 
capaz de desenhar o sistema de orbitais envolvidos? 
 
Em uma ligação pi localizada o par de elétrons compartilhado pelos orbitais p está 
confinado a somente dois átomos. Em uma ligação deslocalizada, os elétrons da ligação 
pi são compartilhados por todos os átomos com orbitais p alinhados, tal qual representado 
para a molécula de CO3
2- representada acima. 
 
4) O que é teoria de ligação de valência? Como ela difere do conceito de Lewis de 
ligação química? O que é a teoria dos orbitais moleculares? 
 
A teoria de Lewis vem de uma compilação de dados da época. A partir dela que obtivemos 
uma representação visual para uma ligação química e o reconhecimento do papel 
fundamental dos elétrons de valência. Ela acomoda os conceitos de carga formal e de 
ressonância. Segundo esta teoria, uma ligação covalente ocorre quando elementos 
compartilham elétrons, porém a natureza física dos elétrons não é representada de maneira 
acurada. 
A teoria de ligação de valência trata de nuvens eletrônicas delimitadas no espaço 
(chamadas então de orbitais) provenientes de região de maior probabilidade de ocorrência 
de elétrons e descreve uma ligação covalente como a sobreposição desta nuvens as quais 
possuem elétrons de spins opostos. Os elétrons estão sempre localizados em seus átomos 
de origem. 
A teoria de orbitais moleculares diz que no momento em que átomos formam suas 
ligações químicas, estes formam n orbitais moleculares (mesmo número de orbitais 
atômicos). As ligações químicas ainda são caracterizadas pela sobreposição de nuvens 
eletrônicas, contudo o conceito de orbital molecular ligante, de menor energia que o 
orbital atômico original, e anti-ligante, de maior energia que o orbital atômico original, é 
introduzido. 
 
5) O que se quer dizer com o termo: sobreposição de orbitais? Qual seu significado na 
teoria de ligação de valência? 
 
A atração que cada um dos núcleos exerce nos elétrons de valência de um elemento 
próximo fará com que estes se aproximem de seu próprio núcleo até uma distância ótima, 
onde as nuvens de densidade eletrônica passam a se sobrepor. A diminuição da distância 
internuclear ou afastamento dos núcleos gerarão forças contrárias que trarão os átomos 
para as distâncias ótimas novamente. 
 
6) Considere o aminoácido glicina: 
 
a) Quais são os ângulos de ligação aproximados de cada um dos dois átomos de carbono 
e quais são as hibridizações em seus orbitais? 
109,5° para o 1°, sp3 
120° para o 2º, sp2 
 
B) Qual a hibridização dos átomos de oxigênio e nitrogênio e qual o ângulo aproximado 
de ligação do nitrogênio? 
 
O carbonílico (C=O) = sp2 
Oxigênio da hidroxila (C-OH) = sp3 
N = sp3, 107° 
 
Qual é o número total de elétrons na molécula, e quantos são utilizados em ligações 
sigma? 
 
C2H5NO2 
8e- + 5e- + 5e-+ 12e- = 30e-. São 18e- em ligações sigma. 
 
7) Para quais das seguintes moléculas as interações dipolo-dipolo são importantes? a) 
O2, b) O3, c) CO2, d) SO2. 
 
Somente para O3 e SO2. São as moléculas que terão geometria angular devido a 
presença de um par de elétrons livres no átomo central. 
 
8) Observe a seguinte sequencia de pontos de ebulição em haletos de hidrogênio: HCl - 
85ºC, HBr, -67ºC, HI, -35ºC. Dois tipos de forças intermoleculares estão em 
contraposição nestas moléculas. Identifique-os e ressalte que força explica a tendência. 
 
Cl é mais eletronegativo que o I, portanto o dipolo em HCl é mais significativo que o 
dipolo em HI. Entretanto, o átomo de Iodo é maior, logo sua polarizabilidade é maior e 
assim as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido são mais efetivas. A força 
que explica a tendência é a dipolo induzido-dipolo induzido. 
 
9) Existem três di-clorobenzenos, C6H4Cl2, que diferem entre si nas posições relativas 
dos átomos de cloro ligados ao anel benzênico. (a) Quais das três formas são apolares? 
(b) Qual delas tem o maior momento dipolo? 
 
(a) Somente a forma para é apolar. (b) A forma ortho, pois nessa forma os dipolos de 
ligação se reforçam, enquanto na posição meta os dipolos se anulam levemente. 
 
10) Observe os dados da tabela abaixo para uma série homóloga de álcoois: 
 
Substância Nome Químico Solubilidade em 
água (g/100ml de 
água), 20ºC 
Ponto de Ebulição 
(ºC) a 1atm 
CH3OH Metanol  65 
CH3CH2OH Etanol  78 
CH3CH2CH2OH Propanol  98 
CH3(CH2)2CH2OH Butanol 8,3 118 
CH3(CH2)3CH2OH Pentanol 2,4 138 
 
a) Explique a diminuição da solubilidade em água na série homóloga de álcoois 
mostrada. 
 
Com o aumento da cadeia de hidrocarbonetos nas moléculas aumenta também a porção 
hidrofóbica e portanto insolúvel em água. Isso se dá devido a tendência da água a se 
organizar em torno de solutos hidrofóbicos o que torna o processo desfavorável 
energeticamente. 
 
b) Explique o aumento do ponto de ebulição na série homóloga de álcoois mostrada. 
 
Aumento da cadeia composta por hidrocarbonetos aumenta a área de contato entre as 
moléculas e assim as forças do tipo dipolo induzido-dipolo induzido se tornam mais 
intensas, aumentando o ponto de ebulição. 
 
11) Coloque as forças intermoleculares apresentadas em sala de aula em ordem crescente 
de energia de ligação e correlacione cada tipo de força intermolecular com no mínimo 
uma classe de moléculaorgânica. 
 
 
 
12) Que tipo de força intermolecular é responsável pelas diferenças apresentadas em cada 
caso? (a) CH3OH ferve a 65°C, CH3SH ferve a 6°C. (b) Xe é líquido a pressão atmosférica 
e a 120K, enquanto Ar é um gás. (c) Kr, massa atômica 84, ferve a ~121K, enquanto Cl2, 
massa molecular 71, ferve a 238K. (d) Acetona ferve a 56°C enquanto 2-metilpropano 
ferve a -12°C. 
 
(a) Oxigênio é um formador de pontes de hidrogênio muito mais eficiente que o 
enxofre. Dessa forma, CH3OH interage mediante pontes de H e CH3SH interage 
quase que totalmente por forças do tipo dipolo-dipolo. 
(b) Xe é o gás nobre do 5° período enquanto Ar é o gás do 3°. O Xenon é mais 
polarizável e portanto mais suscetível a forças do tipo dipolo induzido-dipolo 
induzido (forças de London). 
(c) O Kr, embora seja um gás nobre do 4° período e tenha massa molar superior à 
molécula de Cl2, a segunda possui maior área e maior número de elétrons de 
valência, o que a garante maior polarizabilidade e assim maior ponto de ebulição. 
(d) Acetona interage entre si por dipolo-dipolo enquanto 2-metilpropano interage 
exclusivamente por forças de London. 
 
 
13) Faça a estrutura de Lewis, desenhe os orbitais e dê a geometria: 
 
a) CH3+ (cátion de metila) 
H
H
H
Trigonal planar 
b) CH3- (ânion de metila) 
H
H
H
..
Piramidal trigonal 
c) CH3 (radical metila) 
H
H
H
.
 Trigonal planar 
 
14) Nicotina é uma substância viciante encontrada no tabaco. Identifique a hibridização 
e a geometria de cada átomo de N da nicotina. 
 
CH3
N
Nsp2
sp3
trigonal 
planar
trigonal piramidal
 
15) Abaixo está representada a estrutura da cafeína, mas os pares de elétrons livres não 
estão assinalados. Assinale-os. 
 
Resposta: 
CH3
N
NN
CH3
O
N
CH3
O 
16) Identifique as principais funções orgânicas (ou classes funcionais), circule-as e especifique os seus 
respectivos grupos funcionais (nome e estrutura). Por exemplo: CH3CH2OH  principal função 
orgânica/classe funcional: álcool; grupo funcional característico: hidroxila (R-OH) 
 
Citronelal : principal função orgânica: aldeído, grupo funcional característico: Carbonila (R-CH=O) 
Adrenalina: principal função orgânica: amina, grupo funcional característico: amina (R-NHCH3) 
Testosterona: principal função orgânica: cetona, grupo funcional característico: Carbonila (R2-C=O) 
 
 
17) Identifique a hibridação dos carbonos das moléculas abaixo. 
 
a) b) c) 
A d r e n a l i n a 
O H 
O 
T e s t o s t e r o n a 
N 
H O H 
H O 
H O 
O 
H 
C i t r o n e l a l 
 
d) e) f) 
 
 
 
d) e) f) 
 
 
18) Dos 3 terpenos mostrados abaixo, qual deve apresentar a menor pressão de vapor? Justifique a sua 
resposta. 
Terpenos Nome comum Odor similar a 
 
 
 
Mirceno Frutas cítricas 
 
 
Lavandulol Ervas/rosas 
 
Será o lavandulol, depois o geranial e depois o mirceno. Quanto menor a pressão de vapor a uma 
temperatura específica, menos volátil é o composto. O lavandulol é um álcool e portanto faz pontes de 
hidrogênio, além de interagir por forças de dispersão. Já o geranial é um aldeído e interage entre si por 
forças do tipo dipolo-dipolo, além das forças de dispersão. O mirceno é um alceno e portanto tem como 
única força intermolecular as forças de dispersão. 
19) Qual dos dois óleos essenciais abaixo deve apresentar maior viscosidade? Justifique a sua resposta. 
 
Estrutura Nome químico Odor similar a 
 
 
 
Benzaldeído Amêndoas amargas 
 
 
 
2-feniletanol Rosas 
 
O 2-feniletanol será mais viscoso devido o grupo funcional ser capaz de fazer pontes de 
hidrogênio, enquanto o benzaldeído não é capaz. 
 
20) Identifique, em cada par, qual substância deve apresentar o ponto normal de ebulição mais elevado. 
Justifique brevemente a sua resposta. 
 
a) CH3(CH2)4CH3; CH3(CH2)6CH3; 
b) CH3CH2CH3; CH3OCH3 
c) CH3CH2CH2F ; CH3CH2CH2CH3 
d) NH2NH2; CH3CH3 
e) CHCl3; CHBr3 
f) CH3CH2CH2OH; (CH3)2CHOH 
 
a) CH3(CH2)6CH3 possui massa molecular maior e portanto as forças de London são mais 
efetivas. 
b) CH3OCH3 apresenta dipolo, o que faz com que a principal força intermolecular seja do 
tipo dipolo-dipolo. 
c) CH3CH2CH2F pelo mesmo motivo da questão anterior. 
 
 
 
 
 
Geranial Limão 
d) NH2NH2 possui momento dipolar devido a geometria da molécula e assim maior ponto 
de ebulição. 
e) CHCl3 pelo Cloro ser mais eletronegativo e de menor raio atômico que o Br, o que resulta 
em um dipolo de maior intensidade. 
f) CH3CH2CH2OH porque a ramificação de (CH3)2CHOH diminui a superfície de contato e 
assim a eficiência das forças de London.