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21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 1/6 Classificação dos carbonos e das cadeias carbônicas CONHECER OS TIPOS DE REPRESENTAÇÃO MAIS COMUNS DAS FÓRMULAS ESTRUTURAIS DAS MOLÉCULAS. APRENDER A IDENTIFICAR OS DIFERENTES TIPOS DE CARBONO E CLASSIFICAR OS COMPOSTOS ORGÂNICOS COM RELAÇÃO AO TIPO DE CADEIA CARBÔNICA. Representação das fórmulas estruturais Em função das características dos átomos de carbono é possível a constituição de cadeias carbônicas abertas, fechadas e milhões de substâncias, o que não ocorre com átomos de outros elementos químicos. O estudo da Química Orgânica é focado nas propriedades e nas estruturas químicas das cadeias carbônicas, mas é necessário conhecer suas formas de representação e algumas denominações empregadas no seu estudo. Os tipos de representação mais utilizados estão exemplificados a seguir com a molécula do propanol (fórmula molecular C H O).3 8 01 / 05 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 2/6 Nas representações das fórmulas estruturais de traços, condensada e de linha de ligação os pares de elétrons não compartilhados nas ligações covalentes podem ser apresentados ou omitidos. As fórmulas estruturais indicam somente o modo da ligação dos átomos uns com os outros, isto é, sua conectividade e não são representações das formas reais da molécula. Por exemplo, para o isopropanol (fórmula molecular C H O) apresentado a seguir há mais de uma possibilidade de representação utilizando as fórmulas de traços, mas as estruturas são equivalentes, porque os átomos combinados por ligações simples podem girar livremente em torno da ligação. 3 8 02 / 05 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 3/6 Note que em todas as representações de fórmulas estruturais (exceto a estrutura de linha de ligação) adotam-se os ângulos de ligações como 90º quando, na verdade, os ângulos de ligações formados entre os átomos H-C-H ou H-C-C são todos iguais a 109,5º, como representado pelo metano (CH ). Já que o tetraedro é uma estrutura tridimensional, por convenção, utiliza-se a sua representação em duas dimensões (como a do plano da página do caderno). As fórmulas condensadas e as de linha de ligação são fáceis de escrever e muito utilizadas, como o exemplo da molécula do 2-clorobutano: Classificação de átomos de carbono na cadeia No estudo das moléculas, muitas vezes, há necessidade de se reportar a quantidade de átomos de carbono para explicar propriedades químicas. Assim, os átomos de carbono existentes em uma cadeia podem ser classificados de acordo com a quantidade de ligações que formam com outros átomos de carbono, como mostra o quadro seguinte. Classificação Conceito Exemplo Carbono primário Faz ligação, no máximo, com um átomo de carbono. Carbono secundário Faz ligação com outros dois átomos de carbono. Carbono terciário Faz ligação com outros três átomos de carbono. Carbono quatemário Faz ligação com outros quatro átomos de carbono. 4 03 / 05 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 4/6 Cl ifi ã d d i bô i O quadro a seguir apresenta os tipos de cadeia carbônica (REIS, 2010). Cadeia carbônica Aberta ou Acíclica Quanto ao tipo de ligação entre C: simples, dupla ou tripla. Saturada: possui apenas ligações simples entre C. Ex: Insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre C. Ex: Quanto á presença de heteroátomo (átomo diferente de C entre dois C). Homogênea: Não possui heteroátomo. Ex: Heterogênea: possui heteroátomo. Ex: Quanto á classificação dos C (primário, secundário, terciário ou quaternário). Normal: possui apenas C primários e secundários. Ex: Ramificada: possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Ex: Cadeia carbônica Aromática (possui pelo menos um núcleo aromático) Quanto ao número de núcleos aromáticos (ou anéis de benzeno). Mononuclear:possui apenas um núcleo aromático. Ex: Polinuclear: possui mais de um núcleo aromático. Ex: Quanto á disposição dos núcleos aromáticos. Isolado e polinuclear os núcleos aromáticos não possuem átomos de C comuns. Ex: Condensado e polinuclear: os núcleos aromáticos possuem átomos de C comuns. Ex: 04 / 05 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 5/6 Cadeia carbônica Alicíclica (fechada que não possui núcleo aromático) Quanto ao tipo de ligação entre C: simples, dupla ou tripla. Saturada: possui apenas ligações simples entre C. Ex: Insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre C. Ex: Quanto à presença de heteroátomo. Homocíclica: não possui heteroátomo. Ex: Heterocíclica: possui heteroátomo. Ex: Quanto à classificação dos C (primário, secundário, terciário ou quaternário). Normal: possui apenas C primários e secundários. Ex: Ramificada: possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Ex: EXERCÍCIO (https://ead.uninove.br/ead/disciplinas/web/_g/quiorg68_100/a02ex01_quiorg68_100.htm) REFERÊNCIA BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4 ed. São Paulo: Pearson, 2006. REIS, M. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia. vol. 3. São Paulo: FTD, 2010. SANTOS, W.; MÓL, G. Química Cidadã. vol. 3. São Paulo: Nova Geração, 2010. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 10 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 05 / 05 21/04/2018 AVA UNINOVE https://ava.uninove.br/seu/AVA/topico/container_impressao.php 6/6
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