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QUÍMICA ORGÂNICA Aula 1 – Estudo do Carbono POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA?? Cuidado, o termo Química do Carbono como carbonatos, cianetos e carbetos, Pois que encontramos compostos constituídos de carbono como carbonatos, cianetos e carbetos, além de monóxido de carbono e dióxido de carbono são considerados compostos inorgânicos O que são compostos orgânicos? QUAL É A DIFERENÇA ENTRE A QUÍMICA INORGÂNICA DA ORGÂNICA? Química Inorgânica: estuda os compostos extraídos dos minerais. Química Orgânica: Estuda compostos extraídos dos elementos vivos, ou seja, da natureza. ÁTOMO DE CARBONO O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6. Configuração eletrônica: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente. REPRESENTAÇÕES CARBÔNICAS Ocorre para que haja o compartilhamento de elétrons entre os átomos da molécula, havendo então a estabilização da mesma. Essas representações podem ocorrer pela fórmula molecular, eletrônica, estrutural e linhas ou bastão. FÓRMULAS Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica Para representar o gás metano, podemos utilizar: Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. Fórmula Estrutural: Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. Fórmula Molecular: É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância. Fórmula Geométrica: Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações. FÓRMULA ESTRUTURAL Mostra as ligações formadas pelos pares de elétrons. Podem ser elas planas ou condensadas: Exemplos: Plana: aparece todas as ligações da molécula. Condensada: só não aparece as ligações dos átomos de Hidrogênio,as demais aparecem. FÓRMULA DE LINHAS OU BASTÃO. Aparece somente as ligações entre os átomos de carbono. Exemplo: C C C C C CC C C H H H H H H H H O H H H H C C C C C C C C C C C O C H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H C TIPOS DE LIGAÇÕES Sigma (σ) e Pi (π) LIGAÇÕES SIGMA (ς) São ligações extremamente fortes. São as primeiras a ocorrer. Só ocorre uma vez em cada dois átomos. São conhecidas como ligações simples. LIGAÇÕES PI (Π) São ligações fracas. Facilmente são rompidas . Elas são conhecidas como duplas ou triplas ligações. EXEMPLO: σ σ σ σ σ σ σ σ σ σπ π π π 10 ligações sigma 4 ligações pi POSTULADOS DE KEKULÉ 1º postulado: o carbono é tetravalente. Nos compostos orgânicos o átomo de carbono pode estabelecer até quatro ligações com outros, isto é o carbono é tetravalente. A tetravalência do carbono é decorrente da existência de quatro elétrons na sua camada de valência . 2º POSTULADO: as quatro ligações do carbono são iguais entre si. Só existe um composto com a fórmula CH3Cl, sendo assim as quatro representações são consideradas iguais. 3º POSTULADO: propriedade do encadeamento Os átomos de carbono podem ligar-se entre si. Isso explica o fato de existirem mais de quatro milhões d compostos orgânicos. Os átomos de carbono podem formar cadeias abertas ou fechadas, além de poder se ramificar e ligar-se umas às outras. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semi preenchidos . Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental: 6C : 1s 2 2s2 2p2 Na camada de valência há dois orbitais semipreenchidos: assim ,o carbono seria bivalente TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE TETRAVALÊNCIA DO CARBONO C ATIVADO Ligações Hibridização Geometria Ângulo sp3 Tetraédrica 109°28’ sp2 Trigonal Plana 120° sp Linear 180° C C C C Em 1874 Le Bel e Van’t Hoff propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de carbono Cada átomo de carbono pode se ligar a um outro átomo de carbono por intermédio de um, dois ou três pares covalentes, formando o que chamamos de ligação simples, dupla ou tripla CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO ÁTOMOS DE CARBONO NAS CADEIAS • Ligado a apenas UM carbono Carbono Primário • Ligado a DOIS outros átomos de carbono Carbono Secundário • Ligado a TRÊS outros átomos de carbono Carbono Terciário • Ligado a QUATRO outros átomos de carbono Carbono Quaternário 01 02 03 04 1° 1° 1° 1° 1° 1° 1° 1° 2° 2° 2° 3° 3° 3° 3° 4° Carbono Primário: se liga somente a um ou a nenhum átomo de carbono Carbono Secundário: se liga a dois outros átomos de carbono. Carbono Terciário: se liga a três outros átomos de carbono. Carbono Quaternário: se liga a mais quatro átomos de carbono. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA Possui duas ou mais extremidades com carbonos primários. Exemplos: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CADEIA FECHADA, CÍCLICA OU ALICÍCLICA Não possui extremidades distintas. Exemplos: CADEIA AROMÁTICA Cadeia fechada com 6 átomos de carbono onde ocorre ligações duplas e simples se alternando. Esse fenômeno é chamado de ressonância. Exemplos: = = CADEIA MISTA Possui uma parte aberta e outra fechada (não aromática). Exemplos: CH 2 -CH 3 CADEIA NORMAL Possui na sua estrutura somente carbonos primários e secundários Exemplos: CADEIA RAMIFICADA Possui na sua estrutura carbonos terciários e/ou quaternários. Exemplos: CADEIA SATURADA Possui somente ligações simples, entre os átomos de carbono. Exemplos: O OH CADEIA INSATURADA Possui ligações do tipo pi (duplas e/ou triplas) entre átomos de carbono. Exemplos: CADEIA HOMOGÊNEA Não Possui Heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplos: Heteroátomo: átomo diferente de carbono e hidrogênio. O CADEIA HETEROGÊNEA Possui heteroátomo entre átomos de carbono. Exemplos: O S
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