Química Funções orgânicas

Prévia do material em texto

Estudo dirigido - "Funções Oxigenadas e Nitrogenadas " - para cada função orgânica descrever: 
*característica do grupo funcional 
*nomenclatura geral 
* importância na natureza * 
FENOL, ÁLCOOL, ÉTER, ÉSTER, AMINA, AMIDA, ÁCIDO CARBOXÍLICO, ANIDRIDO 
 
Fenol: Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado 
diretamente à um carbono de anel aromático. São ácidos, em razão do hidrogênio ionizável 
ligado ao oxigênio. São antibacterianos e fungicidas. 
 
Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra: 
- Começar com hidroxila (OH) seguido do restante da molécula, considerada 
como hidrocarboneto. 
Exemplo: 
 
Ele pode ser encontrado na natureza em forma de alcatrão de hulha. 
Dúvida: Essa organização molecular precisa ser necessariamente linear? 
 
Alcoól: São denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura 
a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado. 
Qualquer dos átomos de carbono saturado? 
Dúvida: O que é um carbono saturado? Aquele que completa 4 ligações simples? 
Propriedades físicas 
Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 
10 carbonos). 
Dúvida: Esse fator físico é dado por uma interação mais “forte” entre as moléculas? 
Solubilidade em água 
A única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o 
álcool tiver, menor será a solubilidade, pois "semelhante dissolve semelhante" (a água é 
polar). 
São obtidos a partir da fermentação de açúares, como o etanol obtido da cana-de-açúcar e do 
milho. 
Éter: Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois radicais 
orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de simétrico, e assimétrico 
caso contrário. 
Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou solventes. São 
pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica 
for longa. São altamente inflamáveis e voláteis. 
Dúvida: O que é considerado uma cadeia pequena? E uma longa? Neste caso. 
 
Éster: Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) 
ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio. 
O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio 
(heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’: 
 
Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e 
gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro). 
 
Amina: Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso 
ao nitrogênio; secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais. 
Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina) 
Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina) 
Amina terciária: (trimetanoamina) 
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do 
Nitrogênio. 
Amino: -NH2 
Imino: 
Nitrogênio: 
As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Elas estão 
presentes em animais em decomposição, como a putrescina e a cadaverina. São responsáveis 
pelo mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais para a vida, pois formam 
os aminoácidos. 
Na natureza elas podem ser obtidas em alguns compostos extraídos de vegetais, como os 
alcaloides. 
Duvída: O nitrogênio por si só pode ser considerado uma amina? 
Amida: A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da 
substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais acila. Assim 
como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O). 
O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina 
a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim, para um radical acila 
tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o grupo NH (amida secundária); e 
para três radicais, N (amida terciária). 
As amidas não ocorrem na natureza e por isso é preciso prepará-las em laboratório. 
 
Dúvida: Qual a diferença principal entre uma amina e uma amida? 
 
Ácido Carboxílico: 
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono 
da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é: 
 
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. 
Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses 
ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos 
apenas pelo cheiro que exala. 
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos. 
Na natureza são encontrados em “venenos” de formigas, responsáveis pela dor, ou em 
vinagres. 
Dúvida: Um alcóol com 10 carbonos ou mais pode ser considerado um ácido carboxílico? 
 
Anidrido: Anidridos são compostos gerados a a partir da realçao química de desidratação 
(eliminação de molécula de água) entre dois ácidos carboxílicos iguais ou diferentes. A 
formação da molécula de água acontece pela eliminação da hidroxila de um ácido e do 
hidrogênio da hidroxila de outro ácido. 
A nomenclatura dos anidridos baseia-se na seguinte regra proposta pela IUPAC (União 
Internacional da Química Pura e Aplicada): 
Anidrido + nomes dos ácidos carboxílicos que deram origem separados por hífen e em ordem 
alfabética. 
 
 
 
 
 
(dois ácidos carboílicos formando um anidrido) 
 
Não encontrei nada a respeito dessas substâncias encontradas naturalmente no ambiente.