1ª Avaliação

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I 
Prof. Fabiano Gomes 
1ª AVALIAÇÃO 
Aluno(a): 
 
Em seu último ano da faculdade, você foi estagiar em uma pequena empresa que presta serviço à Petrobrás no alto 
oeste do estado do Rio Grande do Norte. Lá, você ficou sob a coordenação do único engenheiro da empresa, o Sr. 
Asdrúbal, que dizia abertamente a todos que não havia necessidade de se ter um químico na empresa, pois segundo 
ele, os químicos — ao contrário dos engenheiros — não sabem pôr em prática na indústria os conhecimentos 
adquiridos na faculdade. 
Sua primeira semana na empresa foi bastante intensa, uma vez que tudo era novidade para você. No entanto, seu 
relacionamento com o Sr. Asdrúbal não era dos melhores, pois ele vivia implicando com você pelo fato de ser 
químico. Entretanto, na madrugada do sábado, enquanto dormia, você recebeu um telefonema da empresa 
solicitando sua imediata presença no campo de petróleo onde sua empresa atua. Chegando lá, você descobriu que 
houve um pequeno vazamento de óleo leve, que contaminou parte do solo da região. 
1. O Sr. Asdrúbal, pela sua experiência, indicou que é provável que o óleo leve que contaminou o solo contenha os 
seguintes hidrocarbonetos: (i) 2,3-dimetilbutano, (ii) 2,2,3-trimetilbutano, e (iii) 2,3-dimetilpentano. 
(a) Mal o engenheiro terminou de listar as moléculas, você se apressou em dizer que todos esses hidrocarbonetos 
citados são compostos voláteis e que apresentam ponto de ebulição distinto. Coloque tais compostos em ordem 
crescente de ponto de ebulição. Justifique a ordem atribuída. (1,0 ponto) 
(b) Como se tratava de compostos ramificados, o engenheiro desenhou a projeção de 
Newman ao lado, em torno da ligação C2‒C3, alegando que ficava mais fácil observar as 
ramificações do composto. Tal projeção de Newman se refere a uma das possíveis 
conformações de qual molécula citada acima? (0,5 ponto) 
(c) Ao observar a conformação desenhada pelo engenheiro você se apressou em dizer que a conformação mostrada 
no item (b) não representa o confôrmero de menor energia e nem o de maior energia para o composto que ele 
representa. Desenhe a projeção de Newman em torno da ligação C2‒C3 para o composto do item (b) que 
representa o confôrmero de maior e o de menor energia. Justifique sua resposta para ambos os casos. (1,0 ponto) 
2. No dia seguinte, chegaram os resultados dos dados laboratoriais, que indicaram a presença do 
dimetilciclohexano no solo contaminado, além daqueles listados anteriormente pelo engenheiro. 
(a) O Sr. Asdrúbal então afirmou que existem três isômeros para o dimetilciclohexano. No entanto, você o corrigiu 
lembrando a possibilidade de haver isomeria cis/trans no dimetilciclohexano, o que geraria mais isômeros. Desenhe 
a conformação cadeira mais estável para ambos os isômeros (cis e trans) do 1,3-dimetilciclohexano e aponte qual 
dos isômeros é o mais estável. Justifique sua resposta. (1,0 ponto) 
(b) A fim de diferenciar os isômeros 1,2-, 1,3-, e 1,4-dimetilciclohexano, você sugeriu realizar uma reação de 
halogenação via radicais, pois cada isômero gera uma quantidade diferente de produtos possíveis. Dessa forma, 
você descobriu que o 1,3-dimetilciclohexano é o que gera a maior quantidade de compostos. Forneça a estrutura 
de todos os produtos possíveis para a monohalogenação do 1,3-dimetilciclohexano. Ignore a possibilidade de 
isomeria cis/trans e considere o halogênio como um átomo X. (1,0 ponto) 
(c) Na verdade, você realizou duas reações de halogenação, uma delas utilizando o flúor (F2) e a outra o bromo 
(Br2). A reação do 1,3-dimetilciclohexano com o F2 gera produtos majoritários diferentes se comparado com o Br2. 
Aponte o(s) produto(s) majoritário(s) na reação de monohalogenação com o F2 e com o Br2 e sugira uma 
explicação para esta diferença. (1,0 ponto) 
H CH
3
CH
3
CH
3
CH
3H
(d) Os dados cinéticos e termodinâmicos para as reações com F2 e Br2 permitiram gerar os gráficos abaixo, 
relativos às duas etapas de propagação da reação. Qual deles corresponde à reação com o flúor? Explique 
detalhadamente como você chegou à sua resposta. (1,0 ponto) 
 
(e) Impressionado com suas colocações, o engenheiro perguntou-lhe como ocorre esta reação. Escolha um dos 
produtos de qualquer uma das reações e descreva o mecanismo completo para esta reação. (1,0 ponto) 
3. Para realizar a remediação do solo contaminado, o Sr. Asdrúbal decidiu utilizar a técnica de soil washing, a qual 
faz uso de agentes surfactantes, como os detergentes ABS e LAS. 
 
(a) Analisando a estrutura de ambos os detergentes, o engenheiro afirmou que a diferença estrutural entre eles diz 
respeito apenas à cadeia lateral (substituinte alquila) ligada ao anel aromático. No entanto, ele não soube dizer o 
nome da cadeia lateral presente no ABS. Forneça o nome IUPAC para esta cadeia lateral circulada na estrutura do 
detergente ABS. Note que se trata de um substituinte alquila e não de um alcano! (0,5 ponto) 
(b) Você informou ao engenheiro que um dos detergentes que ele citou (ABS ou LAS) não deveria ser utilizado, 
pois ele poderia contaminar os aquíferos da região, por se tratar de um detergente bastante solúvel em água. Qual 
dos dois detergentes não deverá ser utilizado por ser mais solúvel em água? Justifique sua resposta. (1,0 ponto) 
(c) O Sr. Asdrúbal lhe disse que ambos os detergentes pertencem à classe dos sulfonatos, ou seja, são a base 
conjugada de ácidos sulfônicos. Você então afirmou que os ácidos sulfônicos são ácidos extremamente fortes. 
Desenhe a estrutura de Lewis do grupo sulfonato (‒SO3
‒) e explique porque os ácidos sulfônicos (‒SO3H) são 
extremamente ácidos. (0,5 ponto) 
(d) Para comprovar a sua afirmação de que os ácidos sulfônicos são extremamente ácidos, o Sr. Asdrúbal consultou 
a internet e descobriu que o pKa do grupo sulfônico (‒SO3H) se encontra por volta de ‒2 a ‒3. O engenheiro então 
se lembrou que compostos ácidos podem ter sua solubilidade aquosa modificada através da variação do pH do 
meio, e dessa forma sugeriu-lhe provocar a precipitação do detergente ABS ou LAS modificando o pH da água. Em 
que meio (ácido ou básico) o detergente apresentará menor solubilidade em água? Explique. (0,5 ponto) 
(e) A solução apontada pelo engenheiro de modificar o pH da água poderia provocar a precipitação de grande 
quantidade do detergente? Justifique. (0,5 ponto) 
 
Seus comentários e sugestões dadas durante esse grave incidente ocorrido na empresa fizeram com que o Sr. 
Asdrúbal mudasse seu antigo preconceito com os químicos. E mais ainda: o engenheiro sugeriu ao dono da 
empresa que o contratasse tão logo você se formasse, afirmando que você poderia contribuir enormemente para a 
produtividade e qualidade da empresa. Você então ficou orgulhoso de si mesmo e deu graças a Deus (ou à sorte) 
por ter estudado numa universidade de ponta como a UFRN, e por ter tido professores que cobravam muito de 
você, pois foram graças a essas cobranças que você se estimulou mais ainda a estudar e a aprender — não apenas 
decorar — os conceitos químicos estudados e relacioná-los com diversas situações-problema. 
FIM! 
E
Coordenada de reação
E
Coordenada de reação
REAÇÃO A REAÇÃO B
SO
3
SO
3
cadeia lateral
ABS LAS