2ª Avaliação

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I 
Prof. Fabiano Gomes 
2ª AVALIAÇÃO 
Aluno(a): 
 
Após sua formatura, você foi trabalhar em uma planta petroquímica que lida diretamente com hidrocarbonetos 
aromáticos. Seu trabalho consiste em obter derivados de alquilbenzenos que serão vendidos como matéria prima 
para outras indústrias. Recentemente, você recebeu dois estagiários no seu trabalho, Bráulio e Epitácio. Ambos 
chegaram bastante motivados, pois queriam demonstrar eficiência, pois souberam que a empresa dispunha de uma 
vaga para químico assistente júnior. 
1. No primeiro dia dos estagiários na empresa, você apresentou os alquilbenzenos utilizados na sua divisão. Você 
explicou aos estagiários que esses compostos são obtidos a partir da destilação fracionada (refino) do petróleo e 
que são obtidos e separados devido à diferença do ponto de ebulição entre eles. Qual destes compostos irá eluir 
por último na torre de fracionamento, ou seja, qual deles apresenta maior ponto de ebulição. Justifique. (1,0 
ponto) 
 
2. Em seguida, você explicou-lhes que os alquilbenzenos são convertidos inicialmente a halogenoalcanos a fim de 
obter os produtos abaixo: 
 
(a) Ao terminar de falar, Bráulio afirmou que o reagente mais adequado para formar tais produtos seria o bromo 
(Br2). No entanto, Epitácio discordou e afirmou que era o cloro (Cl2). Afinal, qual dos dois está correto? Explique 
sucintamente sua resposta. (1,0 ponto) 
(b) Após corrigir o estagiário que errou, você explicou-lhe como se processa esta reação. Escolha uma das reações 
e descreva o mecanismo completo para esta reação. (1,0 ponto) 
3. Na sequência, você explicou aos estagiários que os halogenoalcanos que você falou anteriormente são apenas 
precursores dos produtos finais que sua empresa vende. E um desses produtos são os álcoois derivados dos 
alquilbenzenos, os quais podem ser formados a partir das reações abaixo. Para produzir tais compostos, Bráulio 
utilizou uma solução de hidróxido de sódio (NaOH), enquanto que Epitácio utilizou apenas água (H2O). 
tolueno etilbenzeno propilbenzeno cumeno
X
2 X
X
2 X
X
2
X
X
2 X
h
h
h
h
 
(a) Apenas um dos estagiários conseguiu produzir o produto almejado em todas as reações. Quem foi? Explique 
sucintamente sua resposta. (1,0 ponto) 
(b) Escolha uma das reações e descreva o mecanismo proposto por Bráulio e sugira um solvente adequado para 
esta reação. (1,0 ponto) 
(c) Um colega seu de trabalho que estava escutando sua explicação aos estagiários sugeriu utilizar o reagente 
abaixo para produzir o produto da REAÇÃO B. Se utilizasse tal reagente ao invés de um cloro ou bromoalcano a 
reação seria mais rápida? Justifique. (0,5 ponto) 
 
(d) Se utilizasse o reagente proposto por seu colega, um dos estagiários obteria uma mistura de álcoois. 
Identifique-o e explique sucintamente sua resposta. (1,0 ponto) 
4. Você explicou ainda que o outro produto que pode ser formado a partir dos halogenoalcanos são os alcenos. 
(a) Dessa forma, você afirmou que a reação abaixo pode produzir mais de um alceno a partir de um mecanismo de 
eliminação (E1 ou E2). Escreva todos os alcenos possíveis e sugira reagentes e solventes adequados para produzir 
cada um desses alcenos. (0,5 ponto) 
 
(b) Descreva o mecanismo para a reação que você propôs para produzir o alceno menos estável. (1,0 ponto) 
5. Um dos produtos do item anterior pode sofrer oxidação e gerar o composto abaixo: 
 
(a) Determine a configuração R/S para cada centro quiral neste composto. (0,6 ponto) 
(b) Desenhe este composto em sua projeção de Fischer. (0,4 ponto) 
(c) Sabe-se que tal composto possui [α] = -60º. Você então pediu para os estagiários dissolverem 1 g dessa amostra 
em 10 mL de água e medir o desvio óptico em uma cubeta de 10 cm. O valor encontrado de α foi de -5º. Qual a 
pureza enantiomérica do enantiômero levogiro? (1,0 ponto) 
 
No final do estágio, você preferiu não ficar com nenhum dos dois. Cabisbaixos, eles perguntaram o motivo, e você 
respondeu-lhes que eles até sabiam bem de química e tiveram apenas erros pontuais, no entanto eles não souberam 
trabalhar em equipe, e que por isso não se adequavam ao perfil da empresa. 
FIM! 
X OH
X OH
X OH
X OH
REAÇÃO A + Nu
REAÇÃO B + Nu
REAÇÃO C + Nu
REAÇÃO D + Nu
Bráulio
Nu = OH-
Epitácio
Nu = H2O
I
X
+ ? alcenos
OH
OH