Reacoes de classes

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4.4 Reações de Classes
Material
- Pipetas de 1, 5 e 10 mL			- 15 Tubos de ensaio
- Béquer de 150 mL				- Espátula de inox
- Tripé, tela de amianto, bico de Bunsen
Reagentes
Substâncias problemas (SP)
Solução de Fehling A
Solução de Fehling B
Solução de Tollen
Solução de ácido nítrico 1M (HNO3)
Etanol 95%
Solução de ácido clorídrico 1M
Solução de cloreto férrico 5%
Solução de cloridrato de hidroxilamina 0,05N em etanol a 95%
Hidróxido de sódio 6M
Solução de 2,4-dinitrofenil-hidrazina
Anidrido crômico a 5% em H2SO4 (recém preparado)
Solução de hidróxido de sódio a 5%
Solução de bicarbonato de sódio a 5%
Alcenos e Alcinos 
Em razão da pronta disponibilidade dos elétrons, as ligações duplas e triplas sofrem uma série de reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. Os testes mais utilizados para a detecção dessas ligações em amostras orgânicas são: 
a) Teste de Bayer (KMnO4/H2O) 
Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2). 
b) Teste com bromo (Br2/CCl4) 
As ligações duplas e triplas presentes, respectivamente, nos alquenos e alquinos são responsáveis por descorar a solução de bromo em tetracloreto de carbono, que é avermelhada. 
Haletos orgânicos 
Os testes químicos de identificação de haletos tanto servem para evidenciar a presença de halogênio (cloro, bromo ou iodo) como para decidir qual a natureza do haleto, se primário, secundário, terciário, arila, alquenila (vinila) ou alquinila. 
a) Teste com nitrato de prata em etanol 
Haletos de alquila precipitam haletos de prata quando tratados com solução de nitrato de prata em etanol. 
Por meio deste teste pode ser realizada a especificação do halogênio presente no composto analisado. Isso ocorre em razão das diferenças de colorações dos haletos. 
b) Teste do iodeto de sódio em acetona 
O teste de iodeto de sódio em acetona é um teste complementar ao anterior e é utilizado para determinar haletos primários, secundários e terciários. 
Fenóis 
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando conforme a natureza dos substituintes. Os principais testes para a caracterização de fenóis se baseiam em mudanças de cor.
a) Teste com hidróxido de sódio 
O teste com hidróxido de sódio é bastante utilizado na identificação de compostos fenólicos. Os fenóis ao entrarem em contato com a solução de hidróxido de sódio originam os fenóxidos, que ao reagirem com o ar por oxidação, produzem soluções com coloração. Geralmente essa coloração é marrom. Alguns fenóis necessitam de soluções mais diluídas para reagirem com o hidróxido de sódio. 
b) Teste com cloreto férrico 
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou diclorometano. Entretanto, o teste não é positivo para todos os fenóis. Certos enóis também reagem positivamente. 
Álcoois 
a) Teste de Jones 
Um dos testes mais utilizados na identificação de álcoois é o teste de Jones. O ácido crômico ao entrar em contato com álcoois primários promovem a sua oxidação, acarretando em uma mudança de coloração, pela formação do precipitado verde do sulfato crômico. Já os ácidos carboxílicos e cetonas reagem com os álcoois secundários, também por oxidação, promovendo também a formação de precipitado verde. 
b) Teste de Lucas 
O teste de Lucas consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. 
O teste de Lucas só pode ser realizado em análises de álcoois solúveis em água. Os álcoois primários apresentam maior reatividade quando comparados aos álcoois benzílicos. 
Aldeídos e Cetonas 
a) Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
O teste com 2,4 – dinitrofenil-hidrazina é bastante utilizado na identificação de cetonas e aldeídos, por promoverem um produto que apresenta ponto de fusão nítido e conhecido. A 2,4-dinitrofenil-hidrazina ao entrar em contato com aldeídos e cetonas promovem a formação de um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. 
b) Teste de Tollens 
O teste de Tollens é utilizado para distinguir a presença de cetonas e aldeídos. O teste baseia-se na reação dos compostos, já que aldeídos apresentam reatividade, formando prata elementar e as cetonas não apresentam a capacidade de reagirem. 
c) Teste do iodofórmio 
Quando há a presença do grupamento CH3CO− (grupo acetila) ou CH3CHOH, essas reagem com a solução de iodo em meio fortemente básico, acarretando na formação de um precipitado característico. 
d) Teste de Fehling ou Benedict 
Os reagentes de Fehling e de Benedict são usados na caracterização de grupos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores). Os reagentes contêm o íon cúprico complexado (azul) em meio básico com o ion tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict). Aldeídos reagem com o cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), de cor marrom-avermelhada. 
O reagente de Fehling é usado como um teste qualitativo para a detecção de glicose na urina, uma indicação de diabetes ou disfunção renal. 
Ácidos Carboxílicos 
a) Teste do pH 
Os ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água produzindo soluções de pH< 7. A acidez decorre da ionização. 
Ésteres carboxílicos 
a) Teste do hidroxamato 
Os ésteres de ácidos carboxílicos reagem com a hidroxilamina para formar ácidos hidroxâmicos, os quais, quando tratados com solução de cloreto férrico, produzem complexos de coloração violácea. 
Nitrocompostos 
a) Teste com hidróxido ferroso (para substâncias mononitradas) 
O teste com hidróxido ferroso é indicado quando se deseja identificar nitrocompostos. A identificação ocorre pela mudança de coloração da solução, já que substâncias orgânicas possuem em suas estruturas grupos oxidantes que oxidam o hidróxido ferroso a hidróxido férrico. 
Aminas 
a) Teste de pH 
Aminas possuem caráter básico, dissolvendo-se em água com a formação de íons hidróxido; a solução resultante normalmente apresenta pH> 7. 
b) Teste com ácido nitroso 
O teste com ácido nitroso permite a identificação de aminas primárias alifáticas ou aromáticas, já que essas, ao entrarem em contato com o ácido nitroso, formam os íons diazônio, que por serem instáveis, se decompõem e liberam nitrogênio, álcoois, olefinas e outros. 
c) Teste com p-N,N-dimetilamino-benzaldeído 
O teste utilizando p-N,N-dimetilamino-benzaldeído é indicado para identificação de aminas aromáticas primárias. 
Aminoácidos 
a) Teste com nihidrina 
O teste com nihidrina é indicado para a identificação de aminoácidos. O teste consiste na observação da coloração azul-violácea promovida pela reação do grupo α-amino livre, presente nos aminoácidos, com a nihidrina.