Aula05_Aminoácidos

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Aula 05: 
Aminoácidos: 
classificação, estrutura, função e importância
Leonardo A. Z. Rodrigues
(gqi132ufla@gmail.com)
UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Disciplina: Bioquímica
SEMESTRE: 2014/2
I. Cronograma e Conteúdo Programático
AULA DATA ASSUNTO
1ª
2ª
3ª
4ª
5ª
6ª
7ª
8ª
9ª
10ª
11ª
12ª
13ª
14ª
15ª
16ª
17ª
18ª
19ª
18/08
25/08
01/09
08/09
15/09
22/09
29/09
06/10
13/10
20/10
27/10
03/11
10/11
17/11
24/11
01/12
08/12
11/12
15/12
Apresentação da disciplina, Introdução à Bioquímica, Célula e água
Carboidratos: classificação, estrutura, função e importância biológica 
Lipídios e ácidos Graxos: classificação, estrutura, função e importância biológica
Ácidos Nucléicos: classificação, estrutura, função e importância biológica
Aminoácidos: Estruturas, classificação, função e importância biológica
Proteínas: níveis estruturais, classificação, função e importância biológica
1ª Prova (20%): sala de aula as 8 horas
Enzimas: Atividade e cinética, especificidade e classificação
Recesso 
Bioenergética: Leis da termodinâmica, Energia livre de Gibbs e Reações biológicas
Catabolismo de Carboidratos: glicólise, fermentações, regulações e Pentose Fosfato
Ciclo de Krebs e ciclo do glioxilato: respiração celular, acetato e reações das vias
2ª Prova (20%): sala de aula as 8 horas
Cadeia de transporte de elétrons e Fosforilação Oxidativa
Metabolismo de lipídeos (catabolismo e biossíntese)
Metabolismo de compostos nitrogenados (catabolismo e biossíntese)
3ª Prova (20%): sala de aula as 8 horas
Segunda chamada geral (sala 3 do pavilhão 6 as 12:15 h) matéria da prova que perdeu
Prova Substitutiva (matéria toda): sala de aula as 8 horas
A Célula
CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DAS CÉLULAS
Inorgânicos Orgânicos
Água e Sais Minerais
Carboidratos
Lipídios 
Ácidos Nucléicos
Aminoácidos
Proteínas 
Aminoácidos…
CÓDIGO GENÉTICO - AMINOÁCIDOS
Funções Biológicas
• Estrutura da célula
• Hormônios e Proteínas
• Receptores de hormônios e proteínas
• Transporte de metabólitos e ions
• Atividade enzimática
• Imunidade
• Gliconeogênese no jejum e diabetes
Características Físicas
• São compostos sólidos, cristalinos e se fundem a alta temperatura
• São incolores, sendo que a maioria apresentam sabor adocicado com 
alguns insípidos e outros amargos
• São solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
• Possuem PF e PE altos
Estrutura Básica de um Aminoácido
Tamanho, estrutura e carga 
Estrutura Química Geral
�Aminoácidos mais importantes sãos os α.
�Apresentam : 
- Um grupo amina: – NH2
- Um grupo carboxila: –COOH
- Um hidrogênio –H
- Uma cadeia lateral –R (que de-
termina a identidade de um AA
específico).
 
�� O carbono O carbono αα éé um centro quiral um centro quiral 
(opticamnte ativo)(opticamnte ativo)
Propriedades Químicas
� Caráter anfótero – em solução aquosa os AA estão ionizados e 
reagem tanto como ácidos quanto como bases, produzindo sais :
 
� Em meio ácido: o ânion carboxilato, e não o grupo amino, atua 
como centro básico e recebe o próton
� Em meio básico: o cátion amônio, e não o grupo carboxila, reage 
como centro ácido e perde um próton
� Formam dois esterioisômeros: L e D
- L � Levorrotatório (esquerda)
- D � Destrorrotatório (direita)
� Observações importantes:
- Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre L-
estereisômeros
- Os D aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos 
peptídeos de parede celular bacteriana e alguns peptídeos que 
têm função antibiótica.
Propriedades Químicas
Representação e características dos Aminoácidos
Classificação dos Aminoácidos
� Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados
� Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados
É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não 
essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou 
essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser 
essencial para um animal e não essencial para outro.
Essenciais Não Essenciais
Histidina Alanina
Leucina Arginina
Isoleucina Asparagina
Lisina Acido Aspartico
Metionina Cisteína
Fenilalanina Glutamina
Treonina Acido glutámico
Triptofano Glicina
Valina Prolina
Serina
Tirosina
Aminoácidos essenciais e não essenciais para o ser humano
� Aminoácidos essenciais (9) são aqueles que não podem ser produzidos 
pelo corpo humano. Dessa forma, são somente adquiridos pela ingestão de 
alimentos, vegetais ou animais. São eles:
- Arginina. Fabricada por fermentação a partir de fontes de carboidrato, mas 
também por extração a partir de hidrolisados de proteína animal. Na 
nutrição clínica é usada como um componente para nutrição enteral e 
parenteral.
- fenilalanina. Geralmente fabricada por fermentação a partir de fontes de 
carboidrato. Ela também é obtida através da resolução ótica da forma DL, 
que é produzida por síntese química usando benzaldeído etc. A 
fenilalanina é usada em nutrição clínica em infusões de aminoácidos bem 
como em preparações enterais e orais. É também usada como aditivo em 
suplementos nutricionais esportivos e alimentos e bebidas para a saúde.
- Isoleucina. A Isoleucina é geralmente fabricada pela fermentação a partir de 
fontes de carboidrato e também pela extração de hidrolisados de proteína 
animal. Em nutrição clínica, é comumente usado como um componente de 
nutrição enteral e parenteral. A Isoleucina é também amplamente utilizada 
em combinação com a leucina e valina como preparações com alto teor de 
BCAA para pacientes com doenças hepáticas para melhorar seus estados 
nutricionais.
- Lisina. Fabricada fermentação a partir de fontes de carboidratos. No campo 
farmacêutico, o monocloridrato de lisina é usado como componente para 
preparações integrais de aminoácidos, agentes nutricionais no cuidado 
neonatal e terapêuticas para herpes simplex, etc.
- Metiotina. Obtida resolução ótica da forma DL, que é produzida por síntese 
química usando acroleina etc., como material de partida. Em nutrição clínica, a 
metionina usada como componente em nutrição enteral e parenteral. É
também usada como fármaco em preparações integrais de aminoácidos, 
terapias hepáticas e drogas usadas na prevenção de danos hepáticos. Outras 
aplicações da forma L incluem seu uso como elemento nutritivo em 
preparações lácteas infantis, alimentos para a saúde, como um componente 
em suplementos esportivos e como flavorizante.
- Serina. Produzida por fermentação a partir de fontes de carboidrato e 
também por conversão enzimática a partir da glicina. Além do seu uso na 
nutrição clínica, incluindo infusões de aminoácidos, e preparações orais e 
enterais, a serina é também usada em alimentos para a saúde.
- Treonina. Fabricada por fermentação a partir de fontes de carboidrato. Em 
adição ao seu uso na nutrição clínica como componente da nutrição enteral e 
parenteral, a treonina é usada em produtos alimentícios, tais como alimentos e 
bebidas para a saúde e como flavorizante.
- Triptofano. Fabricado por fermentação a partir de fontes de carboidrato. Em 
aplicações farmacêuticas, o triptofano usado como um ingrediente ativo em 
antidepressivos e hipnóticos. Na área de nutrição clínica é um componente 
indispensável em infusões de aminoácidos e em dietas enterais e orais.
- Valina. Fabricada por fermentação a partir de fontes de carboidrato, por 
extração de hidrolisados de proteína animal e também por resolução ótica da 
forma DL, que é produzida por síntese química usando isobutilaldeído, etc. 
Como materiais de partida. Além do seu uso habitual em nutrição enteral e 
parenteral, valina é largamente utilizada em combinação com a Isoleucina e 
Leucina em preparações ricas emBCAA para pacientes com doenças 
hepáticas para melhorar seus estados nutricionais. Como fármaco, é usada na 
forma de preparações de BCAA para casos de hipoalbuminenia em pacientes 
hepatocirróticos e também em preparações integrais de aminoácidos.
� Aminoácidos não-essenciais (11) são aqueles os quais o corpo humano 
pode sintetizar. São eles:
- Alanina. A Alanina é geralmente produzido por método enzimático usando 
acido aspartico como matéria prima, mas também pelo método de extração 
de hidrolises de proteína animal. A alanina é utilizada como ingrediente 
para medicamentos tais como terapêuticas para a hipertrofia da próstata e 
em preparações integrais de aminoácidos. Na indústria de alimentos, é
empregada com o propósito de enriquecer nutricionalmente alimentos e 
bebidas além do seu uso como condimento e flavorizante.
- Asparagina. A Aspargina monohidratada é fabricado pela extração de 
hidrolisados de proteína vegetal ou pela síntese a partir de acido aspartico. 
A monohidrata é usado como componente para infusões de aminoácidos.
- Cisteína. A Cisteína em medicamentos é utilizada para melhorar a função 
hepática e pigmentação, incluindo manchas e sardas. Os derivados acetil, 
etiléster e carboximetil são utilizados em formulações para desobstruir a 
passagem de ar (expectorante).
- Glicina. A Glicina é fabricada pela síntese química a partir de formaldeído ou 
ácido monocloroacético e amônia. A glicina é usada no campo farmacêutico 
como um componente de medicamentos dermatológicos para eczemas e 
dermatites, agentes hepáticos e antialérgicos.
- Glutamina. Como fármaco, a Glutamina é usada como componente de 
terapias de úlcera gastroduodenal e gastrite, como medicamentos reguladores 
da função gástrica e promotores da digestão e também em preparações 
integrais de aminoácidos.
- Histidina. Fabricada geralmente por fermentação a partir de fontes de 
carboidrato e também por extração a partir de hidrolisados de proteína animal. 
A Histidina é principalmente usada como componente para nutrição enteral e 
parenteral.
- Prolina. Geralmente fabricada por fermentação a partir de fontes de 
carboidrato e também por extração de hidrolisados de proteína animal. A 
prolina é empregada em nutrição enteral e parenteral. É também usada para a 
síntese de vários compostos farmacêuticos tais como agentes 
antihipertensivos.
- Tirosina. F abricada pela extração de proteína vegetal ou hidrolisados de 
proteína animal. A Tirosina é usada em infusões de aminoácidos, dietas 
enterais e orais e em alimentos para a saúde como componente nutricional.
- Ácido Aspartico. Fabricado por método enzimático usando ácido fumárico 
como material de partida. O ácido aspártico é usado na composição de 
produtos para nutrição enteral e parenteral. É uma matéria-prima chave 
para a síntese de adoçantes artificiais de alta intensidade "aspartame", 
bem como para a produção de ácido poliaspártico, que tem grande 
demanda na fabricação de detergentes, tratamento de água e na 
fabricação de resinas de absorção de água e produtos químicos agrícolas.
- Ácido glutâmico. Fabricado pela fermentação a partir de fontes de 
carboidrato. O ácido glutâmico é usado como um componente de nutrição 
enteral e parenteral.
Classificação dos Aminoácidos
� Quanto ao destino no metabolismo animal
- Glucogênicos: (Podem ser transformados em glicose).
Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina.
- Glucocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos 
cetônicos). 
fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina
- Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos).
Leucina
Classificação dos Aminoácidos
� Quanto a natureza do grupo R
- Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano
- Básicos: lisina, histidina
- Ácidos: Ác. Glutâmico, Ác. Aspártico
- Ramificados: isoleucina, leucina, valina
- Sulfurados: metionina, cisteína, cistina
- Outros : treonina
Classificação dos Aminoácidos
� Baseada na polaridade dos radicais R:
- Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO.
"R" geralmente formado por carbono e hidrogênio - grupamentos 
alquila. São em número de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, 
Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina.
- Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO. 
"R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. São em
número de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e 
Treonina;
- Aminoácidos carregados positivamente ( C/ R POSITIVO).
São diamino e monocarboxílicos : Arginina, Histidina e Lisina. 
- Aminoácidos carregados negativamente (c/R NEGATIVO). 
São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico, Ácido glutâmico. 
Classificação dos Aminoácidos
20 AA derivados de Prote20 AA derivados de Proteíínasnas
� Note as características destas estruturas:
1. Todos os 20 são α-aminoácidos
2. Para 19 dos 20, o α-amino grupo é primário; para prolina é
secundário
3. Com exceção da glicina, o carbono α de cada um é um centro 
assimétrico
4. Isoleucina e treonina contém um segundo centro assimétrico
Aminoácidos incomuns
� Modificações pós-traducionais
- 4-hidroxiprolina
- 5-hidroxilisina
- 6-N-metil-lisina
- Gama-carboxiglutamato
- Fosforilação de resíduos
� Selenocisteína
- Selênio ao invés de enxofre na Cys
- É adicionado durante a tradução por
mecanismo específico e regulado
Titulação de um Aminoácido (carga elétrica)
• Substâncias anfóteras: possuem natureza dual (Doam ou recebem 
prótons)
•Ionização (constante de ionização – pKa - dependem do pH do meio e 
são diferentes para diferentes moléculas
•Dissociação (constantes de dissociação dependem do pH do meio e 
são diferentes para diferentes moléculas)
•< pH; > [H]+ → estado não-ionizado
Titulação de um Aminoácido
De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, 
iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até
aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a 
liberar íons H+ para o meio, formando água.
HH-- C C -- NHNH33
++
COOCOO--
RR
COOCOOHH
RR
HH-- C C -- NHNH33
+ + + + OHOH--
COOCOOHH
RR
HH-- C C -- NHNH33
+ + + + OHOH--
pKpK11
íon dipolar
H20
Titulação de um Aminoácido
Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando 
até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que 
ocorre próximo ao pH 9 .
COOCOO--
RR
HH--CC--NNHH33
+ + ++ OHOH--
COOCOO--
RR
COOCOO--
RR
HH--CC--NNHH33
+ + ++ OHOH-- HH--CC--NHNH22
COOCOO--
RR
HH--CC--NHNH22
COOCOO--
RRpKpK22
H2O
íon dipolar
Titulação de um Aminoácido
Ponto Isoelétrico
É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual número de 
cargas positivas e negativas (C.L. = 0). Encontra-se eletricamente 
neutro.
íon dipolar ou zwitterion
O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido 
utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.
Titulação de um Aminoácido
Curva de Titulação
Glicina
O ambiente químico influencia o pKa
Ácido acético
O pKa normal para um grupo 
carboxil é em torno de 4,8
Metilamina
O pKa normal para um grupo 
Amino é em torno de 10,6
O α-aminoácido (glicina) 
pK1 = 2,34
A repulsão entre o grupo amino e
e o próton reduz o pKa para o grupo
Carboxil
O α-aminoácido (glicina) 
pK2 = 9,60
A alta eletronegatividade do 
oxigênio puxa os elétrons do 
grupo amino reduzindo seu pK
a
Grupos carboxil 
e amino metil-
substituídos
Grupos carboxil e 
amino na glicina
Curva de Titulação
Glutamato
Aminoácidos com grupos R carregados apresentam três valores de pK
Curva de Titulação
Histidina
Aminoácidos com grupos R carregados apresentamtrês valores de pK