Material de Lab. de Química Orgânica

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
UNIVERSIDADE ABERTA DO BRASIL/CAPES 
Centro de Educação Aberta e a Distância – CEAD 
Coordenação do Curso de Química/EaD 
Rua Olavo Bilac, 1148 – Centro Sul, CEP 64001-280 – Teresina PI 
Site: www.ufpi.br - e-mail: coordquimica.uapi@ufpi.edu.br 
 
 
Laboratório de Química Orgânica 
 
 
AULA 1- NOÇÕES DE SEGURANÇA NAS AULAS EXPERIMENTAIS E 
ELABORAÇÃO DE RELATÓRIOS 
 
1. Introdução 
 
Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química, ela continua a ser 
uma ciência eminentemente experimental; daí a importância das aulas práticas de 
Química. A experiência adquirida em laboratório treina o aluno no uso de métodos, 
técnicas e instrumentos, além de permitir a aplicação prática dos conceitos teóricos 
aprendidos. 
 
2. Noções de Segurança 
 
Conduta no Laboratório 
 
 O laboratório químico é o lugar privilegiado para a realização de 
experimentos, possuindo instalações de água, luz e gás de fácil acesso em todas as 
bancadas. Possui ainda um local especial para manipulação das substâncias 
tóxicas, denominado capela, que dispõe de sistema próprio de exaustão de gases. O 
laboratório é um local onde há um grande número de substâncias que possuem os 
mais variados níveis de toxicidade e periculosidade. Este é um local bastante 
vulnerável a acidentes, desde que não se trabalhe com as devidas precauções. 
Abaixo, apresentamos alguns cuidados que devem ser observados, para a 
realização das práticas, de modo a minimizar os riscos de acidentes. 
 
Antes, durante e após o Experimento 
 
 Não se entra num laboratório sem um objetivo específico, portanto é 
necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que 
objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? 
 Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos 
fenômenos observados, das massas e volumes utilizados, do tempo decorrido, das 
condições iniciais e finais do sistema. Um caderno deve ser usado especialmente 
para o laboratório. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa 
das atividades de laboratório. Não confie em sua memória, tudo deve ser anotado. 
 Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores 
através de um relatório. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho 
científico sobre o trabalho laboratorial realizado. 
 
 
 
Pré-Laboratório 
 
1.Estude os conceitos teóricos envolvidos, leia com atenção o roteiro da prática e 
tire todas as dúvidas. 
Obtenha as propriedades químicas, físicas e toxicológicas dos reagentes a serem 
utilizados. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente. 
 
Pós-Laboratório 
 
1.Lave todo o material logo após o término da experiência, pois conhecendo a 
natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. 
2.Guarde todo o equipamento e vidraria. Guarde todos os frascos de reagentes, não 
os deixe nas bancadas ou capelas. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche 
as torneiras de gás. 
 
Instalações e equipamentos de segurança 
 
 As instalações elétricas e hidráulicas devem ser aparentes ou sob piso falso, 
para facilitar a manutenção; 
 Em locais onde se trabalha com solventes orgânicos inflamáveis, as instalações 
elétricas devem ser à prova de explosão; 
 Os gases sob pressão devem passar por uma canalização visível; 
 Os cilindros de gases de alimentação devem ser armazenados fora do 
laboratório, em área livre bem ventilada e sinalizada; 
 Bancadas e pisos devem ser construídos com materiais que dificultem a 
combustão e que sejam resistentes ao ataque de produtos químicos; 
 Deve existir uma capela, para se trabalhar com produtos voláteis e tóxicos; 
 Os produtos químicos devem ser armazenados fora do laboratório, em local de 
boa ventilação, livre do Sol e bem sinalizado; 
 Aprenda a localização e a utilização do extintor de incêndio existente no 
laboratório. Este também deve estar localizado em lugar de fácil acesso e sinalizado. 
 Para se prevenir e contornar situações de emergência deve ser previstas 
instalações como: 
 Proteção contra incêndios (portas corta-fogo e sinalização de alarme, 
ventilação geral diluidora, para evitar a formação de misturas explosivas); 
 Chuveiro de emergência (deve ser instalado em local de fácil acesso e seu 
funcionamento deve ser monitorado); 
 Lava-olhos (seu funcionamento deve ser monitorado); 
 Sinalização de segurança (faixas indicativas, cartazes e placas indicativas). 
 
Medidas de segurança usadas em operações específicas 
 
 Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as 
propriedades químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e 
medidas de primeiros socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o 
Index Merck ou fichas toxicológicas dos produtos. 
 Leia os rótulos dos frascos dos reagentes antes de usá-los. 
 Os rótulos devem ser periodicamente vistoriados e, nos casos de maior 
incidência, providenciar a proteção com parafina ou película plástica. 
 Nunca use um reagente que não esteja identificado, rotulado. Qualquer etapa de 
trabalho durante a qual possa ocorrer desprendimento de gás ou vapores tóxicos 
dever ser feita DENTRO DA CAPELA;. 
 Não trabalhar com material imperfeito ou defeituoso, principalmente com vidro 
que tenha ponta ou aresta cortantes; 
 NÃO SE DEVEM PIPETAR LÍQUIDOS COM A BOCA. Use a pêra de borracha; 
 Nunca cheire um reagente diretamente. Os vapores devem ser abanados em 
direção ao nariz, enquanto se segura o frasco com a outra mão; 
 NUNCA despejar ÁGUA em cima de um ÁCIDO concentrado; 
 Não aquecer tubos de ensaio com a boca virada para o seu lado, nem para o 
lado de outra pessoa; 
 Não aquecer nada em frascos volumétricos; 
 Nunca acender um bico de gás quando alguém no laboratório estiver usando 
algum solvente orgânico; 
 Verifique as condições da aparelhagem. Evite montagens instáveis de aparelhos. 
Não use livros, lápis, caixas de fósforos, etc, como suportes; 
 Mantenha as bancadas sempre limpas e livres de materiais estranhos ao 
trabalho; 
 Faça uma limpeza prévia, com água, ao esvaziar um frasco de reagente, antes 
de colocá-lo para lavagem; 
 Rotule imediatamente qualquer reagente ou solução preparada e as amostras 
coletadas; 
 Use pinças e materiais de tamanho adequado e em perfeito estado de 
conservação; 
 Limpe imediatamente qualquer derramamento de produtos de petróleo e 
reagentes. 
Cuidados Pessoais 
 
O laboratório é um local de trabalho sério; portanto, evite brincadeiras que 
dispersem sua atenção e de seus colegas. 
Serão exigidos de todos os estudantes e professores o avental (bata), luvas e 
sapatos fechados. Evite roupas de tecido sintético, pois estes são mais inflamáveis. 
A não observância desta norma gera roupas furadas por agentes corrosivos, 
queimaduras, manchas, etc. 
 Trabalhe com óculos de proteção. Lentes de contato não são adequadas a 
trabalhos no laboratório, pois podem ser afetadas por vapor de solventes orgânicos, 
por ácidos e por bases. Lentes porosas permitem que o vapor atinja a córnea e 
podem ser retidos entre os óculos e a córnea. 
 Não leve as mãos a boca ou aos olhosenquanto estiver manuseando produtos 
químicos.Para sua segurança utilize luvas. 
O cuidado e a aplicação de medidas de segurança são responsabilidade de cada 
indivíduo. Cada um deve precaver-se contra perigos devido a seu próprio trabalho e 
ao dos outros. Consulte o professor sempre que tiver dúvidas ou ocorrer algo 
inesperado ou anormal. 
Faça apenas a experiência prevista; qualquer atividade extra não deve ser 
realizada sem a prévia consulta ao professor. 
 Planeje o trabalho a ser realizado; 
 Ao se retirar do laboratório, verifique se há torneiras (água ou gás) abertas. 
Desliguetodos os aparelhos, deixe todos os equipamentos limpos e lave as mãos; 
 Os alunos não devem tentar nenhuma reação não especificada pelo professor. 
Reações desconhecidas podem causar resultados desagradáveis. 
 É terminantemente proibido fumar, comer ou beber nos laboratórios; 
 Não se coloca na boca qualquer substância do laboratório, mesmo que 
inofensiva. 
 Não deixar livros, blusas, etc., jogadas nas bancadas. Ao contrário, colocá-los 
longe de onde se executam as operações; 
 Ao verter um líquido de um frasco, evitar deixar escorrer no rótulo, protegendo-o 
devidamente; 
 Em caso de derramamento de líquidos inflamáveis, produto tóxico ou corrosivo 
tome as seguintes providências: 
 Interrompa o trabalho; 
 Advirta as pessoas próximas sobre o ocorrido. 
 Solicite ou efetue a limpeza imediata. 
 Alerte seu supervisor. 
 Verifique e corrija a causa do problema. 
 Não utilize materiais de vidro quando trincados. 
 Coloque todo o material de vidro inservível no local identificado como "sucata de 
vidro"; 
 Não jogue caco de vidro em recipiente de lixo. 
 Use luvas de amianto sempre manusear peças de vidro que estejam quentes. 
 Não utilize frascos Dewar de vidro sem que estejam envolvidos em fitas adesivas 
ou invólucros apropriados. 
 Não deixe frascos quentes sem proteção sobre as bancadas do laboratório. 
 Coloque os frascos quentes sobre placas de amianto; 
 Não use "frascos para amostra" sem certificar-se de que são adequados aos 
serviços a serem executados e de que estejam perfeitamente limpos. 
 Nunca inspecione o estado das bordas dos frascos de vidro com as mãos sem 
fazer uma inspeção prévia visual. 
 Tome cuidado ao aquecer recipiente de vidro com chama direta. Use sempre que 
possível, uma tela de amianto. 
 Não pressurize recipientes de vidro sem consultar seu supervisor sobre a 
resistência dos mesmos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA 2- A REDAÇÃO CIENTÍFICA: RELATÓRIO 
 
 Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO, 
DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa 
daquilo que se observou no laboratório durante o experimento é denominado 
RELATÓRIO. Tratando-se de um relatório de uma disciplina experimental 
aconselhamos compô-lo de forma a conter os seguintes tópicos: 
 
TÍTULO: uma frase sucinta, indicando a idéia principal do experimento. 
RESUMO: um texto de cinco linhas, no máximo, resumindo o experimento efetuado, 
os resultados obtidos e as conclusões a que se chegou. 
INTRODUÇÃO: um texto, apresentando a relevância do experimento, um resumo da 
teoria em que ele se baseia e os objetivos a que se pretende chegar. 
PARTE EXPERIMENTAL: um texto, descrevendo a metodologia empregada para a 
realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes: Materiais e 
Reagentes: um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes utilizados no 
experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento, assim 
como a procedência e o grau de pureza dos reagentes utilizados; Procedimento: 
um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas necessárias à 
realização do experimento. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO: um texto, apresentando resultados na forma de 
dados coletados em laboratório e outros resultados, que possam ser calculados a 
partir dos dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, 
gráficos, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. A seguir, 
apresenta-se uma discussão concisa e objetiva dos resultados, a partir das teorias e 
conhecimentos científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a 
conclusões. 
CONCLUSÃO: um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões 
alcançadas. Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se 
deve apresentar nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão. 
REFERÊNCIAS: Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório devem 
ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a formatação das 
referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA 3- UTENSÍLIOS DE LABORATÓRIO QUÍMICO 
 
Objetivo: levar o aluno a identificar os principais utensílios do laboratório 
químico e conhecer os usos destes materiais. 
 
1. Almofariz e Pistilo 
2. Agitador magnético 
3. Balança analítica 
4. Balança semi-análítica 
5. Balão de destilação 
6. Balão de fundo chato 
7. Balão de fundo redondo 
8. Balão volumétrico 
9. Banho Maria 
10. Bastão de vidro ou bagueta. 
11. Bico de Bunsen 
12. Bureta 
13. Bureta digital 
14. Cadinho 
15. Centrifuga 
16. Capela de exaustão de gases 
17. Capela de fluxo laminar 
18. Cápsula de porcelana 
19. Condensador 
20. Condutivímetro 
21. Chapa de Aquecimento 
22. Copo de Béquer 
23. Dessecador 
24. Erlenmeyer. 
25. Espátula. 
26. Estante para tubos de ensaio. 
27. Estufa 
28. Funil comum. 
29. Funil de Büchner. 
30. Funil de decantação ou de separação 
31. Furador derolhas. 
32. Garra de condensador 
33. Kitassato 
34. Mariotte. 
35. Micropipeta 
36. Manta aquecedora 
37. Pêra de segurança. 
38. Ph metro de bancada 
39. Picnômetro 
40. Pinça de madeira 
41. Pinça metálica ou tenaz de aço 
42. Pipeta graduada 
43. Pipeta volumétrica 
44. Pisseta. 
45. Proveta ou cilindro graduado. 
46. Suporte universal. 
47. Tela de amianto ou refratária. 
48. Termômetro 
49. Tripé de ferro. 
50. Trompa de água. 
51. Tubo de ensaio 
52. Tubo de Thielle. 
53. Vareta de vidro. 
54. Vidro de relógio. 
Utensílios de uso comum em laboratório 
 
1) Almofariz e Pistilo: Aparelho usado na trituração e pulverização de sólidos. Anel 
ou Argola: Empregado como suporte do funil de filtração simples ou do funil de 
separação de líquidos imiscíveis. 
2) Balão de destilação ou de Engler: Balão de fundo chato com saída lateral para 
passagem dos vapores durante uma destilação. 
3) Balão de fundo chato: Empregado para aquecimento ou armazenamento de 
líquidos ou solução. 
4) Balão de fundo redondo: Usado para aquecimento de líquidos e reações com 
desprendimento gasoso. 
5) Balão volumétrico: Usado para preparação de soluções. Não deve ser 
aquecido. 
6) Bastão de vidro ou Bagueta: É um bastão maciço de vidro. Serve para agitar e 
facilitar as dissoluções, mantendo as massas líquidas em constante movimento. 
Também auxilia na filtração. 
7) Bico de Bunsen: É a fonte de aquecimento mais usado no laboratório. 
8) Bureta: Serve para dar escoamento a volumes variáveis de líquidos. Não deve 
ser aquecida. É constituída de tubo de vidro uniformemente calibrado, graduado 
em décimos de mililitro. É provida de um dispositivo que permite o fácil controle 
de escoamento. 
9) Cadinho: Usado para calcinação (aquecimento a seco muito intenso) de 
substâncias. Pode ser aquecido diretamente a chama do bico de Bunsen, 
apoiado sobre triângulo de porcelana, platina, amianto, etc. 
10) Coluna de Vigreaux: Utilizada na destilação fracionada. 
11) Cápsula de porcelana: Peça de porcelana utilizada em sublimações ou 
evaporações de líquidos e soluções. 
12) Condensador: Utilizado em destilações. Tem por finalidade condensar os 
vapores dos líquidos. 
13) Chapa de aquecimento 
14) Copo de Béquer: Serve para dissolver substâncias, efetuar reações químicas. 
Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de cerâmica. 
15) Dessecador: Usado para resfriamento de substâncias em atmosfera contendo 
baixo teor de umidade. 
16) Erlenmeyer: Utilizado para titulações, aquecimento de líquidos, dissolução de 
substâncias e realização de reações químicas. Pode ser aquecido sobre o tripé 
comtela de amianto. 
17) Espátula: Material de aço ou porcelana, usado para transferência de substâncias 
sólidas. Deve ser lavada e enxugada após cada transferência. 
18) Estante para tubos de ensaio: Suporte para tubos de ensaio. 
19) Estufa 
20) Funil comum: Usado para transferência de líquidos.Usado para filtração para 
retenção de partículas sólidas. Deve conter em seu interior um filtro que pode ser 
de papel, lã de vidro, algodão vegetal, dependendo do material a ser filtrado. O 
funil não deve ser aquecido. 
21) Funil de Büchner: Usado na filtração a vácuo. 
22) Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos 
imiscíveis. 
23) Furador derolhas: Usado para furar rolhas de cortiça ou de borracha. 
24) Garra de condensador: Usada para prender o condensador a haste do suporte 
ou outras peças como balões, elenmeyer, etc. 
25) Kitassato: Usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo. 
26) Mariotte: Frasco utilizado para armazenamento de água destilada em 
laboratório. 
27) Pêra de segurança: Usada para pipetar soluções 
28) Picnômetro: Usado para determinar a densidade de líquidos. É um material de 
vidro e de grande precisão; por isso não pode ser secado por aquecimento. 
29) Pinça de madeira: Usada para prender tubos de ensaio durante o aquecimento 
direto no bico de Bunsen. 
30) Pinça metálica ou tenaz de aço: Usada para manipular materiais aquecidos, 
como cadinhos, béqueres, etc. 
31) Pinças de Mohr e de Hoffman: Usada para impedir ou reduzir a passagem de 
gases ou líquidos através de tubos flexíveis. 
32) Pipeta graduada: Consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado 
em 0,1 ml. É usada para medir pequenos volumes líquidos. Encontra pouca 
aplicação sempre que se deseja medir volumes líquidos com maior precisão. Não 
deve ser aquecida. 
33) Pipeta volumétrica: É constituída por um tubo de vidro com um bulbo na parte 
central. O traço de referência é gravado na parte do tubo acima do bulbo. É 
usada para medir volumes de líquidos com elevada precisão. Não deve ser 
aquecida. 
34) Pisseta: Usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de 
água destilada, álcool ou outros solventes. 
35) Proveta ou cilindro graduado: Recipiente de vidro ou plástico utilizado para 
medir e transferir volumes de líquidos. Não deve ser aquecida. 
36) Suporte universal: Utilizado em várias operações como: filtrações, suporte para 
condensador, sustentação de peças, etc. 
37) Tela de amianto ou material refratário: Usada para distribuir uniformemente o 
calor recebido pela chama do bico de Bunsen. 
38) Termômetro: Usado para medir a temperatura durante o aquecimento em 
operações como: destilação simples, fracionada, etc. Triângulo de porcelana: 
Suporte para cadinhos em aquecimento direto no bico de Bunsen. 
39) Tripé de ferro: Suporte para tela de amianto ou triângulo de porcelana. Usado 
em aquecimento. 
40) Trompa de água: Utilizada para provocar o vácuo. 
41) Tubo de ensaio: Empregado para fazer reações em pequena escala, 
notadamente em teste de reações. Pode ser aquecido, com cuidado, diretamente 
sobre a chama do bico de Bunsen. 
42) Tubo de Thielle: Usado na determinação do ponto de fusão. 
43) Vareta de vidro: Cilindro de vidro, oco, de baixo ponto de fusão. Serve para 
interligar balões, condensadores, ou fabricação de pipetas e capilares. 
44) Vidro de relógio: Peça de vidro de forma côncava. É usado para cobrir 
béqueres, em evaporações, pesagens de diversos fins. Não pode ser aquecido 
diretamente na chama do bico de Bunsen. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PRÁTICA 1 - MEDIDA DO TEOR DE ÁLCOOL ETÍLICO NA GASOLINA 
 
OBJETIVOS 
 Analisar o teor de álcool etílico na gasolina 
 Analisar aspectos quantitativos das funções químicas: hidrocarbonetos 
alifáticos e aromáticos presentes na composição química da gasolina. 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
A legislação permite que o teor de álcool etílico máximo na gasolina seja de 
25%. Um dos testes bem simples consiste em adicionar à gasolina uma solução 
saturada de cloreto de sódio, fase em que o álcool irá fazer parte. 
 Aspecto quantitativo – Indica as quantidades relativas de reagentes 
consumidos e de produtos formados, através dos coeficientes estequiométricos. 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
A – Material 
Água destilada/ Pisseta 
Béquer 
Erlenmeyer (250 mL) 
Provetas de 250 mL ou de 100 mL (com tampa!!) 
Solução saturada de cloreto de sódio 
Pipetas graduadas de 50 mL 
 
B – Procedimento 
 Adicionar a solução de cloreto de sódio à gasolina e medir a quantidade de 
gasolina restante. Misture a gasolina e a solução, mas não agite. O álcool fará parte 
da solução de cloreto de sódio. Explique o resultado obtido. 
 
Referências 
 
1. KOTZ, J.C. Química Geral e reações químicas, São Paulo, 2008. 
2. MASTERTON, Principios de Quimica. LTC, 1990. 
3. ATKINS, P. JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida moderna e o 
meio ambiente. Bookman editora, Porto Alegre, 2001. 
4. SOLOMONS, T. W. G. " Quimica Organica", 9a. ed., Vol. 1, Rio de Janeiro-LTC, 
2009. 
5. SOLOMONS, T. W. G. " Quimica Organica", 9a. ed., Vol. 2, Rio de Janeiro-LTC, 
2009. 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 2: SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA 
EM PAPEL 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Folhas de espinafre ou chanana 
Éter de petróleo (65-110o) ou hexano 
Álcool metílico 
Papel absorvente 
Almofariz 
Béquer de 250 mL 
Proveta de 100 mL 
Cubeta 
Capilares 
Papel de filtro 
Pinça 
Tesoura 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns 
minutos em água a ferver, para matar as células. Retirar o material foliar e absorver 
o excesso de água com papel absorvente. Triturar num almofariz usando várias 
quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução de éter de petróleo e álcool 
metílico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a última porção da mistura de 
éter de petróleo e álcool metílico, continue a triturar até restarem apenas alguns 
mililitros de solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro 
de uma cubeta e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita 
que o diâmetro do tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila 
b é adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos não são fortemente 
retidos na fase estacionária, acompanham o solvente e concentram-se no topo da 
tira. A medida que o solvente se evaporar marcar a posição das bandas, identificá-
las e colar o cromatograma no seu relatório. 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par 
estas substâncias. 
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em 
papel? 
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel? 
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de retenção)? 
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as 
clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel. 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos 
cromatográficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995. 
DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21. 
BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos, 2. ed. São 
Paulo, Livraria Varela, 1992. 
 
PRÁTICA 3: SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARESPOR CROMATOGRAFIA 
NO GIZ 
 
MATERIAIS E REAGENTES: 
 
Algodão 
Erlenmeyer 
Giz 
Argola de ferro 
Cubeta Clorofórmio 
Haste de ferro 
Funil comum 
Éter de petróleo 
Tubo capilar 
Funil de separação 
Folhas verdes cortadas 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1.Preparação do extrato: Realizar previamente em casa. 
 
Coletar um punhado (± 10 g) de capim ou folhas de outra planta qualquer e 
com o auxilio de uma tesoura cortar em pequenos pedaços. Colocar em um vidro 
bem limpo. Adicionar um pouco (± 50 mL) de etanol (álcool etílico) ou acetona, 
tampar e deixar por mais 24 horas. 
 
2.Partição do extrato e aplicação da amostra no giz (fase fixa): Realizar no 
laboratório. 
 
Utilizando um funil de vidro, filtrar sobre o algodão o extrato preparado 
previamente. Colocar o filtrado em um funil de separação, adicionar ± 10 mL de 
água e em seguida 30 ml de éter de petróleo e agitar levemente, deixar em repouso 
para separação das duas fases. Abrir a torneira, separar a fase inferior e descartar. 
Concentrar o extrato de éter de petróleo que deve conter os pigmentos foliares e 
utilizando um tubo capilar aplicar de 5 a 10 gotas deste extrato em uma barra de giz, 
a uma distância de 1 cm da extremidade que apresenta maior diâmetro. As gotas 
devem ser superpostas no mesmo local tendo o cuidado de evitar espalhamento 
após a aplicação de cada gota. 
3. Corrida da amostra 
 
Colocar 5 mL da mistura éter de petróleo-clorofórmio 20% (fase móvel) em 
uma cubeta. Introduzir o giz no interior da cubeta até que a extremidade mais 
próxima da aplicação mergulhe no solvente; evitar no entanto, que o nível do 
solvente atinja o ponto de aplicação da amostra. Quando o solvente atingir 
aproximadamente 1 cm do topo do giz, remover o giz da cubeta e marcar a frente do 
solvente (linha de chegada da fase móvel). 
 
4. Análise do cromatograma 
 
Analisar o cromatograma, considerando que: 
- A clorofila é azul-esverdeada; 
- o caroteno é alaranjado 
- a xantofila é amarela 
 
1.Medir a distância do ponto de partida até a frente do solvente e a distância 
percorrida por cada substância, medida desde o ponto de aplicação até a zona de 
maior concentração da mancha. 
2.Calcular o fator de retenção (Rf) de cada pigmento e registrar o cromatograma no 
relatório. 
Rf1 = dr1/dm 
dm = distância percorrida pela fase móvel 
dr1 = distância percorrida pela substância. 
Observação: A distância percorrida pela amostra é medida desde o seu ponto de 
aplicação até o centro da zona de distribuição da mancha, enquanto que para a fase 
móvel se mede até o extremo máximo de seu caminho percorrido. 
 
QUESTIONÁRIO: 
 
1. O que é cromatograma? 
2. Citar três tipos de cromatografias, indicando a fase fixa e a fase móvel. 
3. Que tipo de cromatografia foi utilizada neste experimento ? 
4. Pelos valores dos Rf, comparar a polaridade da clorofila, da xantofila e do 
caroteno. Relacionar com suas respectivas estruturas. 
 
BIBLIOGRAFIA: 
 
COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos 
cromatográficos. 6. ed , Campinas, Editora da UNICAMP, 1995. 
DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C., Química Nova na Escola, 1998. 7, 
25. 
BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São 
Paulo: Livraria Varela, 1992. 
 
PRÁTICA 4: SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES DAS FOLHAS DE 
MANGUEIRA POR CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) DE GEL 
DE SÍLICA 
 
Introdução 
 
A cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os 
componentes de uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois 
ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é 
estacionária e a outra móvel. A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase 
móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase 
fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, pode-se fazer com que os 
componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem 
pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com maiores interações 
ficam mais retidos. As interações envolvidas são: formação de sais, coordenação, 
pontes de hidrogênio, dipolo-dipolo, Van der Waals. Dependendo da natureza das 
duas fases envolvidas têm-se diversos tipos de cromatografia: sólido-líquido (coluna, 
camada fina, papel); líquido-líquido (HPLC); gás-líquido (CG). 
 
OBJETIVO: Demonstrar, por meio de materiais simples, a técnica de cromatografia. 
 
Materiais (para um grupo de alunos) 
 Folhas de mangueira 
 Acetato de etila ou hexano 
 Etanol ou álcool etílico comercial 
 erlennmeyer de 25 mL 
 becker de 50 mL 
 almofariz 
 funil de separação de 60 mL 
 proveta de 10 mL 
 algodão 
 papel de filtro 
 capilares de vidro 
 cubas cromatográficas ou frasco de geléia com tampa 
 placas de gel de sílica preparadas manualmente (ou folhas de cromatoplacas) 
 
Procedimento: 
 
Extração de pigmentos: 
Coletar algumas folhas de mangueira (10 g) e, com o auxílio de uma tesoura, 
cortar em pequenos pedaços e triturar em um almofariz usando em torno de 15 mL 
de éter de petróleo ou hexano. Depois de juntar a última porção, continuar a triturar 
até restarem alguns mililitros de solvente. Utilizando uma pipeta de Pasteur e um 
pequeno chumaço de algodão, filtrar o extrato. Deixar evaporar o hexano para 
concentrar a amostra. 
 
Aplicação da amostra na placa: 
 
Utilizando um capilar, aplicar de cinco a sete porções da solução de 
pigmentos sobre uma placa de sílica, previamente preparada, a 1,0 cm de uma das 
extremidades. Evitar a difusão da mancha de forma que seu diâmetro não deva 
ultrapassar 2 mm durante a aplicação da amostra. Deixar o solvente evaporar e 
colocar a placa na cuba contendo o eluente para ocorrer o desenvolvimento 
cromatográfico (eluição). 
 
Desenvolvimento cromatográfico: 
 
Preparar uma cuba ou becker de 100 mL, colocando uma tira de papel de 
filtro de 4x5 cm e 5 mL de hexano-acetato de etila (8:2). Cobrir e esperar o tempo 
suficiente para que ocorra a completa saturação. Colocar cuidadosamente a placa 
cromatográfica na cuba, evitando que o ponto de aplicação da amostra mergulhe no 
solvente. Quando o solvente atingir aproximadamente 0,5 cm do topo da placa, 
remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase móvel). 
Deixar secar ao ar e observar o número de manchas coloridas. Copiar a placa com 
as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a distância entre 
o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância percorrida por 
cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de maior 
concentração da mancha. 
 
RESULTADO ESPERADO: 
 
Nas condições utilizadas no experimento de 
CCD (Figura 1) verifica-se uma boa 
resolução (distância entre as manchas) na 
separação dos pigmentos vegetais: 
carotenos (laranja), clorofilas a (verde 
azulada), clorofila b (verde amarelada), 
xantofilas (amarela alaranjada) e entre outros 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
 
CITÓ, A. M. G. L.; LOPES, J. A. D.; CALAND NETO, L. B.; CHAVES, M. H.; 
ALENCAR, W. S. Cromatografando com folhas de mangueira no ensino de Química. 
Revista Brasileira de Ensino de Química, v. 1, n. 2, p. 33 – 36, 2006. 
 
 
 
 
- QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada 
para estas substâncias. 
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia 
em papel? 
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografiaem papel? 
4. Por que não é necessário utilizar o sulfato de sódio anidro para secar o 
extrato de pigmentos antes de aplicar no papel? 
5. Como se define o Rf (fator de retenção)? 
6. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as 
clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel. 
7. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia 
em camada delgada (CCD)? 
8. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de 
sílica gel? 
9. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do 
solvente atingiu, 6,5 cm, acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha 
de A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. Calcular o Rf de A e de B. Desenhar 
esta placa, obedecendo o mais fielmente possível as distâncias fornecidas. O 
que se pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação? 
 
 
PRÁTICA 5- EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 No presente experimento são utilizados materiais de custo baixo, encontrados 
facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratório. 
Ao realizá-lo, o aluno executa um conjunto de operações importantes na química, 
(extração, filtração, cristalização), as quais, associadas ao conhecimento sobre 
propriedades ácido-base, permitem uma compreensão sobre os processos de 
extração e purificação do lapachol, um produto natural. 
 
MATERIAIS E 
REAGENTES 
Local de aquisição 
 
Solicitar em qualquer serraria que seja reservado o 
pó da serra. 
 
 
 
Serragem de Ipê 
NaOH (soda cáustica 
HCl (ácido muriático) 
Etanol (álcool etílico) 
Béquer de 1 L 
Papel de filtro 
Bastão de vidro 
Funil de vidro 
Supermercados 
Lojas de material para piscina, de construção ou 
mesmo supermercados 
Farmácias ou supermercados 
Vidro de maionese de 500 g ou jarra de plástico de 1 
L 
Papel de filtro para café ou pano fino. 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
 Colocar em um béquer de 2 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 100 g de 
serragem de ipê e adicionar 800 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de 
sódio. Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, 
com um bastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por 
uma noite). Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou 
pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado 
uma solução de HCL 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em 
água). À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai 
desaparecendo e começa a surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. 
 Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e 
filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o 
precipitado com água destilada. Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou em 
dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol. 
Opicional: recristalizar o lapachol em béquer de 100 mL, com 20 mL de etanol a 
quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento é condicionado à 
espécie de ipê utilizada. 
 Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles 
coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução de 
bicarbonato de sódio 5%. Anote suas observações 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos 
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado? 
2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com 
carbonato de sódio. 
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a. carbonato de sódio (Na2CO3) 
b. bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol? 
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base. 
6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem 
como suas respectivas indicações de uso popular. 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set./out., 156. 
FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36. 
LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na 
Escola, 1995, 1, 34. 
BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial 
Acribia, S.A., 1991. 
SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, 
A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, 
EUFC, 1991. 
 
PRÁTICA 6: PREPARAÇÃO DO BIODIESEL DE SOJA 
 
Introdução 
 
O processo químico considerado mais viável para obtenção de biodiesel 
envolve a reação de transesterificação, que ocorre quando triglicerídeos (presentes 
em óleos e gorduras vegetais) reagem com álcool de cadeia curta, na presença de 
diversos tipos de catalisadores, como alcalinos ácidos, catalisadores 
heterogêneos,enzimas e ainda usando álcool no estado supercrítico. Diversos são 
os estudos que reportam as vantagens do uso da catálise básica em relação à 
catálise ácida, uma vez que a velocidade da reação de transesterificação 
envolvendo a catálise básica é cerca de 4.000 vezes maior que a ácida 
 
OBJETIVO: Demonstrar, por meio de materiais simples, a reação de 
transesterificação. 
 
 
Materiais (para um grupo de alunos) 
 
 Becker 
 Òleo vegetal (poderá ser utilizado, óleo de frituras) 
 Barra magnética 
 Metanol 
 Bastão de vidro 
 Funil de separação ou funil de bromo 
 Proveta de 50mL 
 Papel alumínio 
 
Procedimento: 
A reação de transesterificação será realizada utilizando-se 100 g de óleo, 20 
mL de metanol e 0,5 g de NaOH. Inicialmente dissolva 0,5 g de NaOH em 20 mL de 
metanol, posteriormente aqueça o óleo utilizado sob agitação até a temperatura de 
60 ºC, após atingir essa temperatura adicione no óleo a mistura do metóxido (20 mL 
metanol + 0,5 g NaOH), a mistura deverá ser mantida sob agitação continua por um 
período de 30 min. Em seguida, transfira a mistura reacional para um funil de 
separação, permanecendo em repouso por 30 minutos com o intuito de separar os 
ésteres (fase superior) da glicerina (fase inferior). Decorridos esse tempo, a glicerina 
será retirada e o biodiesel purificado, lavando com água destilada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESULTADO ESPERADO: 
 
 
 
 
1.Quais as vantagens do combustível biodiesel? 
2.O biodiesel pode ser usado puro? 
3. Quais os inconvenientes deste combustível? 
4.Demonstre o esquema da reação de transesterificação do biodiesel exemplificando 
sua funcionalidade. 
 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
 
FERRARI, R. A., V. S. OLIVEIRA, et al. Biodiesel de soja: taxa de conversão em 
ésteres etílicos, caracterização físico-química e consumo em gerador de 
energia.Quim. Nova, v. 28, p.19-23, 2005. 
SOUSA, Leanne Silva de. Monitoramento da estabilidade oxidativa no 
armazenamento do biodiesel metílico aditivadocom antioxidantes naturais. 
2013. Dissertação (mestrado em Química) – Universidade Federal do Piauí, 
Teresina. 
 
PRÁTICA 7 - EXTRAÇÃO COM SOLVENTES (Solubilidade) 
 
Objetivos: Esta experiência consiste em separar três substâncias que se encontram 
misturada: naftaleno, -naftol e ácido salicílico. 
OH
C
OH
O OH
NAFTALENO -NAFTOL ÁCIDO SALICÍLICO
 
Procedimento experimental: 
 
1.- Em um béquer de 50 mL pese 3 g da mistura. 
2.- Adicione 40 mL de CHCl3 para dissolver os compostos da mistura. 
3.- Colocar a mistura em um funil de separação de 250 mL. 
4.- Para extrair o ácido salicílico se utiliza uma solução de uma base fraca, NaHCO3 
10%. 
 a) Coloque 25 mL da base no funil e agite vagarosamente. Invertendo o funil 
abra aos poucos a torneirapara aliviar o excesso de pressão. Repita a agitação 
entre 3 a 4 vezes. 
 b) Coloque o funil no suporte e deixe a mistura em repouso. Quando se 
observar duas camadas bem delineadas recolha a fase inferior em um erlenmeyer 
de 250 mL, e a fase superior em um béquer de 250 mL. 
 c) Coloque novamente a fase inferior no funil de decantação e adicione mais 
25 ml da solução alcalina (solução básica). Repita os passos a) e b). 
 d) Cuidadosamente adicione ácido clorídrico concentrado à solução coletada 
no béquer, até precipitação total do ácido salicílico (insolúvel em água). 
 e) Filtra-se a vácuo lavando com água gelada. Coloque o ácido salicílico 
recuperado em estufa para secar. 
5.- Para extrair o -naftol se utiliza como base forte NaOH 10%. 
a) Repita os passos 4a – 4e. 
6.- O naftaleno, que ainda está dissolvido na fase inferior separada em 5b e 5c, pode 
ser recuperado evaporando o solvente. Para isto utilize uma manta elétrica instalada 
na capela. 
7.- Na aula seguinte pese as três substâncias recuperadas e calcule o rendimento 
obtido por: 
 
 Rendimento = massa (obtida) x 100% 
 massa (utilizada) 
 
PRÁTICA 8 - DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDEÍDOS E CETONAS 
 
1- Oxidação: 
 
 Coloque separadamente em 4 tubos de ensaio 2,0 mL de cada reagente: 
acetaldeído, benzaldeído, acetona e ciclo-hexanona. Meça o pH de cada amostra e 
em seguida adicione gota a gota 1 mL de permanganato de potássio acidificado em 
cada tubo. Observe o acontecido e em seguida aqueça em banho-maria por 5 
minutos. Retire do banho, meça novamente o pH e verifique se houve variação. 
 
2- Síntese: 
 
 Coloque separadamente em 4 tubos de ensaio 2,0 mL de cada reagente: 
etanol, propan-1-ol, propan-2-ol e t-butanol. Adicione gota a gota 1 mL de solução 
ácida de dicromato de potássio em cada tubo. Observe o acontecido e em seguida 
aqueça em banho-maria. 
 
 OBS.:Faça suas anotações a partir de suas observações. 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 9- PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO 
 
 
MATERIAL E REAGENTES: 
- Bico de Bunsen 
- Pinça de madeira 
- Tubo em U 
- Béquer de 100 mL 
- Cadinho de porcelana 
- Vidro de relógio 
- Proveta de 10 ml 
- Sol. de KMnO4 a 10% 
- Álcool etílico 
- Pipeta de 5 e 10mL 
- Tubos de ensaio 
- Ácido acético 
- Proveta de 25 e 50 mL 
- Sol. de K2Cr2O7 1 M 
- Gasolina 
- Bastão de vidro 
- Triângulo de porcelana 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de álcool 
etílico, medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume 
final observado e explicar o resultado obtido. 
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água. 
3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequeno 
pedaço de sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. 
Observar. 
4. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar 
cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar. 
5. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de 
H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama 
pequena, até ebulição. Observar se ocorre alguma modificação. 
6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamar o álcool. Esperar que 
todo álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no 
cadinho. 
7. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mL de 
H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de ácido acético, adaptar um tubo em 
U e aqueçer em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado por 
um tubo de ensaio contendo água destilada. Observar o odor. 
 
* BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAÇÕES QUÍMICAS QUE 
OCORRERAM. 
 
III. QUESTIONÁRIO: 
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos 
carros. Como você explica isto? 
1. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois ? Exemplificar. 
2. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a 
estrutura. 
3. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? 
4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico 
5. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ? 
6. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na 
preparação de aldeídos de alto peso molecular ? 
7. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos 
motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de 
prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos 
tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo 
do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? 
Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. 
8. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: 
álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser 
empregados para separar os componentes destas misturas. 
 
IV. BIBLIOGRAFIA: 
 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro 
Ao Livro Técnico S. A., 1981. 
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de 
Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3. 
 
PRATICA 10- SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
(ASPIRINA) 
 
INTRODUÇÃO 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos 
remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são 
produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na 
Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias 
Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como 
um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. 
Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido 
à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de 
aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do 
ácido salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos 
funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais 
similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente 
limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da 
boca, garganta, e estômago. 
 A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque 
nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, 
seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um sub-produto da reação. 
É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação 
de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. 
 
 
 
 
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de 
uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto 
sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por 
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é 
conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode 
existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada 
substância devepreencher os seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser 
facilmente removido da substância recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito 
lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, 
com formação de cristais grandes e puros. 
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para 
permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações 
de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser 
completamente miscíveis (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, 
clorofórmio e hexano, etc.). 
 
METODOLOGIA 
 
MATERIAL E REAGENTES 
- Bequer de 250 e 100 mL 
- Etiquetas - Bastão de vidro 
- Placa de Petri 
- Kitazato de 250 e 125 mL - Pisseta 
- Espátula - Ácido salicílico (C7H6O3) 
- Pipeta de Pasteur - Ácido sulfúrico (H2SO4) 
- Funil de Bucher 
- Anidrido acético (C4H6O3) 
- Proveta de 25 e 10 mL 
- Erlenmeyer de 125 mL 
- Papel de filtro 
 
O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de 
acetilação do ácido salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e 
ácido sulfúrico como catalisador. A maior impureza no produto final é o próprio ácido 
salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a partir da 
hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido 
durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. 
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em 
água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de 
solventes), é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da 
técnica de recristalização. 
 
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
3.1- SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS): 
 
 Coloque 3 g de ácido salicílico seco e 5 mL de anidrido acético em um balão 
de 100 mL (ou um erlenmeyer de 50 mL). Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado (ou ácido fosfórico 85%). Agite o frasco para assegurar uma mistura 
completa. Aqueça a reação em banho-maria (por volta de 50-60oC), mantendo a 
agitação durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente. 
Adicione 50 mL de água gelada. Espere formar os cristais para filtrar no funil de 
Buchner (Figura 1), lavando com água gelada. Separe uma pequena quantidade de 
amostra (5-10 mg) para posterior determinação do ponto de fusão. 
 
 
Figura 1: Filtração a vácuo, com funil de Buchner. 
 
3.2- PURIFICAÇÃO: 
 
3.2.1- Com EtOH/H2O: Transfira o sólido obtido para um bequer, adicione cerca de 
5-10 mL de etanol e aqueça a mistura (50-60oC) até a completa dissolução. Se 
necessário, adicione pequenas porções de etanol, para auxiliar na formação de uma 
solução saturada. Após resfriar, adicione água lentamente (até começar a turvar), e 
deixe o sistema em repouso durante alguns minutos. Se a formação de cristais não 
ocorrer, resfrie com um banho de gelo e água (5-10oC). Filtre usando funil de 
Buchner, seque e determine o ponto de fusão do produto obtido. Calcule o 
rendimento percentual. 
 
3.2.2- Com AcOEt: Alternativamente, dissolva o sólido obtido em cerca de 3-5 mL de 
acetato de etila, aquecendo a mistura em banho-maria (CUIDADO). Caso o sólido 
não se dissolva completamente, acrescente mais 1-2 mL de acetato de etila. Deixe a 
solução esfriar lentamente a temperatura ambiente. Provoque a cristalização com 
bastão de vidro. Caso não cristalize, concentre um pouco a solução. Deixe esfriar 
lentamente. Filtre usando funil de Buchner e lave o béquer com um pouco de acetato 
de etila. Seque o produto, determine o ponto de fusão do produto obtido e calcule o 
rendimento percentual. 
3.2.3- Com Acetona: Utilizar o procedimento descrito no item 3.2.2, empregando 
acetona no lugar de acetato de etila. 
 
3.3- TESTE DE PUREZA DO PRODUTO: 
 
O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco. Em presença de umidade é 
lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. A decomposição é 
detectada pelo aparecimento de uma coloração indo de vermelho a violeta quando o 
produto é tratado com cloreto férrico (FeCl3). O ácido salicílico, como a maioria dos 
fenóis, forma um complexo altamente colorido com Fe(III). 
Para determinar se há algum ácido salicílico remanescente em seu produto, realize 
o seguinte procedimento: transfira cerca de 20 mg do material a ser analisado para 
um tubo de ensaio. Em seguida, adicione de 3 a 5 gotas de solução alcoólica de 
cloreto férrico. Agite e observe o que aconteceu. Repita o procedimento com uma 
amostra de fenol. 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA. 
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA? 
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado? 
4. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um 
valor real? 
5. Calcular o rendimento teórico de ASPIRINA se 1,0 kg de ácido salicílico é usado 
com 2,0 kg de anidrido acético? 
6. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução 
lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a 
formação de cristais. 
7. Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente na 
etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para 
que um solvente possa ser empregado neste processo? 
8. Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. 
Por quê? 
9. Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. 
Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico 
concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver 
o problema: 
I. João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; 
II. Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma 
solução concentrada de NaOH; 
III. Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. 
 
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente: 
10. Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água do 
que o ácido acetilsalicílico: 
11. Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos 
colaterais. 
 
BIBLIOGRAFIA 
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard 
Blücher LTDA, 1987. 
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio 
de Janeiro, Guanabara Dois. 1976. 
SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica 
de compostos orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994. 
Journal of Chemical Education 1979, 56, 331. 
PRATICA 11- PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
-Bico e Bunsen 
- Tripé de ferro 
- Bastão de vidro 
- Béquer de 100 e 250 mL 
- Buretas de 25 mL (2) 
- Condensador de refluxo 
- Adaptador de borracha 
- Tubo de ensaio (05) 
- NaOH (pastilhas) 
-Chapa aquecedora 
- Sol. de CaCl2 0,1 M 
- Sol. de HCl 3 M 
- Sol. de MgSO4 0,1 M 
-Erlenmeyer de 250 mL 
- Sol.alcóolicade fenoftaleína à 1% 
- Ácido clorídrico (HCl) à 0,5 N 
- Gordura ou óleo 
- Tela de amianto 
- Sol. alcóolica de KOH à 4% 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
Preparação do Sabão de Sódio: 
1. Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de água. 
2. Pesar 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL 
3. Aquecer brandamente o óleo. 
4. Juntar ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre agitando com 
bastão de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma 
nova. CUIDADO PODE ESPIRRAR. 
5. Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 
minutos. 
6. Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer. 
7. Lavar as mãos com um pedaço do sabão obtido. 
 
Propriedade dos Sabões: 
1. Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar 
100 mL de água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura. 
O sabão de sódio foi solúvel em água? 
2. Colocar 5 mL de solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de 
HCl a 3 M. Agitar e observar. 
3. Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de solução 
de MgSO4 a 0,1M. registrar suas observações. 
Houve formação de algum precipitado? 
4. Colocar 5 mL da solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de 
solução de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observações. 
Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem 
Índice de Saponificação: 
1. Pesar em um erlenmeyer 2 g de óleo, adicionar com o auxilio de uma bureta, 20 
mL de solução alcoolica de hidróxido de potássio a 4%. Adaptar o erlenmeyer a um 
condensador de refluxo. Aquecer à ebulição branda em placa aquecedora durante 
30 minutos. Resfriar um pouco. Adicionar 2 gotas de indicador fenolftaleína. Titular 
com HCl 0,5 N até desaparecer a coloração rósea. 
2. Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceção da 
amostra. 
A diferença entre os números de mL de HCl gastos nas duas titulações é 
equivalente a quantidade de KOH gasto na saponificação. 
Cálculo do índice da saponificação de Kosttstorfer (IS): 
 
 
 
 
V = diferença de mL de HCl 0,5 N gasto nas duas titulações 
F = fator do HCl 0,5 N 
P = número de grama da amostra 
 
] QUESTIONÁRIO 
 
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras? 
2. O que são os triglicerídeos? 
3. Pesquisar a estrutura dos ácidos oléico e esteárico e montar a estrutura da 
trioleina e da triestearina. 
4. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de 
saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o 
triglicerídeo? 
5. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do 
óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de 
saponificação. 
6. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH? 
7. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos 
(funções) que se formam? 
8. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas? 
9. Qual a diferença entre sabão e detergente? 
10. O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de 
saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o 
triglicerídeo? 
11. Como se dar a ação de limpeza do sabão? 
12. Que é um detergente biodegradável? 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: Icone, 1985. 
SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3. 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro, 
Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.2. 
HART, H.; SCHBETZ, R.D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus Ltda, 
1983. 
MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de 
alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.