Estudo Dirigido Lipdeos (2)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA MOLECULAR 
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ESTUDO DIRIGIDO – LIPÍDEOS 
PROF. DR. CÍCERO FRANCISCO BEZERRA FELIPE 
 
1. De que maneira a definição de “lipídeo” difere dos tipos de definição utilizados para outras 
biomoléculas como os aminoácidos, os ácidos nucleicos e as proteínas? 
 
2. Em quais situações o organismo é direcionado ao consumo dos ácidos graxos como fonte de 
energia? Quais hormônios estão envolvidos neste caso? 
 
3. Quimicamente, o que caracteriza um ácido graxo? Quais fatores podem influenciar no ponto 
de fusão desses compostos? Explique. 
 
4. Desenhe a estrutura do ácido graxo ômega-6 16:1. 
 
5. Um metabólito cristalino foi isolado da urina 
de um coelho que foi alimentado com dieta 
contendo um ácido graxo de cadeia linear 
com um grupo fenil terminal (veja a figura ao 
lado). Uma amostra de 302 mg do metabólito 
em solução aquosa foi completamente neutralizada com 22,2 mL de NaOH 0,100 M. Qual é a 
provável massa molecular e estrutura do metabólito? Não se esqueça de indicar se n 
representa um número par ou ímpar de -CH2-. 
 
6. Quais as principais diferenças estruturais entre os ácidos graxos de origem vegetal e animal? 
Por que o consumo da gordura animal está mais associado às doenças cardiovasculares? 
Explique. 
 
7. Sobre as gorduras trans: 
a) O que é uma gordura trans? 
b) Como elas são produzidas? 
c) Quais as consequências do consumo desse tipo de ácido graxo a longo prazo? 
 
8. Sobre os triglicerídeos: 
a) Descreva a sua estrutura. 
b) Qual a sua função no organismo? 
c) Onde são produzidos e sob quais circunstâncias? 
 
9. Os pontos de fusão de uma série de ácidos graxos de 18 carbonos são: ácido esteárico, 
69,6°C; ácido oleico, 13,4°C; ácido linoleico, –5 °C; e ácido linolênico, –11°C. 
a) Que aspecto estrutural desses ácidos graxos de 18 carbonos pode ser correlacionado com o 
ponto de fusão? 
b) Desenhe todos os triacilgliceróis possíveis que podem ser construídos a partir de glicerol, 
ácido palmítico e ácido oleico. Classifique-os em ordem crescente de ponto de fusão. 
c) Ácidos graxos de cadeia ramificada são encontrados em alguns lipídeos de membrana 
bacterianos. A sua presença aumenta ou diminui a fluidez das membranas (isto é, diminui ou 
aumenta o seu ponto de fusão)? Por quê? 
 
10. Classifique as moléculas seguintes em ordem crescente de solubilidade em água: um 
triacilglicerol, um diacilglicerol e um monoacilglicerol, todos contendo apenas ácido palmítico. 
 
11. A hidrogenação catalítica, utilizada na indústria alimentícia, converte as ligações duplas nos 
ácidos graxos dos triacilgliceróis do óleo a –CH2–CH2–. Como isso afeta as propriedades 
físicas dos óleos? 
 
12. Um procedimento comum para limpar a caixa de gordura da pia de cozinha consiste em 
adicionar um produto que contém hidróxido de sódio. Explique por que isso funciona. 
 
13. O que são ceras? Que propriedade das cutículas cerosas que recobrem as folhas das plantas 
deixa a cutícula impermeável à água? 
 
14. O que caracteriza um lipídeo estrutural? Como esses compostos determinam a estrutura em 
bicamada das membranas biológicas? 
 
15. De acordo com a região polar, como os lipídeos estruturais podem ser classificados? 
 
16. Uma característica estrutural comum dos lipídeos de membrana é a sua natureza anfipática. 
Por exemplo, na fosfatidilcolina, as duas cadeias de ácidos graxos são hidrofóbicas e o grupo 
cabeça fosfocolina é hidrofílico. Para cada um dos próximos lipídeos de membrana, desenhe 
as suas estruturas, denomine os componentes que servem como unidades hidrofóbica e 
hidrofílica e cite suas respectivas funções: 
a) Fosfatidiletanolamina. 
b) Fosfatidilcolina. 
c) Esfingomielina. 
d) Galactosilcerebrosídeo. 
e) Gangliosídeo. 
 
17. Durante a preparação do molho béarnaise, as gemas de ovo são incorporadas na manteiga 
derretida para estabilizar o molho e evitar a separação. O agente estabilizante nas gemas de 
ovo é a lecitina (fosfatidilcolina). Explique por que isso funciona. 
 
18. A análise da composição de certo lipídeo mostra que ele tem exatamente um mol de ácido 
graxo por mol de fosfato inorgânico. Ele pode ser um glicerofosfolipídeo, um gangliosídeo ou 
uma esfingomielina? 
 
19. A hidrólise completa de um glicerofosfolipídeo gera glicerol, dois ácidos graxos (16:1[
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] e 
16:0), ácido fosfórico e serina em proporção molar 1:1:1:1:1. Denomine esse lipídeo e 
desenhe sua estrutura. 
 
20. Sobre os esteróis: 
a) Descreva a estrutura geral desses compostos. 
b) O que faz do colesterol um lipídeo anfipático? 
c) Como o colesterol é transportado no 
sangue? 
d) Quais as principais funções do colesterol no 
organismo? 
 
21. O geraniol, o farnesol e o esqualeno são 
chamados de isoprenoides porque são 
sintetizados a partir de unidades isopreno de 
cinco carbonos. Represente a estrutura do 
isopreno e, em cada composto ao lado, 
circule as unidades de isopreno que formam 
cada uma das moléculas. 
 
22. Os lipídeos podem apresentar função 
reguladora no organismo, como é o caso 
das vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K), 
dos hormônios esteroides (glicocorticoides, 
mineralocorticoides e hormônios sexuais) e 
dos segundos-mensageiros (trifosfato de 
inositol – IP3 e diacil glicerol – DAG). Sobre as vitaminas lipossolúveis: 
a) Desenhe suas estruturas químicas. 
b) Cite suas principais fontes alimentares. 
c) Explique como cada uma atua no organismo. 
d) Explique por que, ao contrário das vitaminas hidrossolúveis, que devem ser parte da nossa 
dieta diária, as vitaminas lipossolúveis podem ser armazenadas no corpo em quantidades 
suficientes para muitos meses. 
 
23. Descreva o processo de formação dos segundos-mensageiros mencionados na questão 
anterior e cite as funções celulares de cada um. 
 
24. Quando o hormônio vasopressina estimula a clivagem de fosfatidilinositol-4,5-bifosfato pela 
fosfolipase C sensível a hor mônios, dois produtos são formados. Quais são eles? Compare 
suas propriedades e suas solubilidades em água e prediga se algum deles se difundiria 
rapidamente no citosol. 
 
25. As peçonhas de uma espécie de cascavel (Crotalus adamanteus) e a da naja da Índia contêm 
a fosfolipase A2, que catalisa a hidrólise de ácidos graxos na posição C-2 dos 
glicerofosfolipídeos. O produto da degradação do fosfolipídeo dessa reação é a lisolecitina 
(lecitina é a fosfatidilcolina). Em altas concentrações, esse e outros lisofosfolipídeos atuam 
como detergentes, dissolvendo as membranas dos eritrócitos e lisando as células. A hemólise 
em grandes proporções pode pôr a vida em risco. Pergunta-se: 
a) Todos os detergentes são anfipáticos. Quais são as porções hidrofílicas e hidrofóbicas da 
lisolecitina? 
b) A dor e a inflamação causadas pela mordida de cobra podem ser tratadas com certos 
esteroides. Em que se fundamenta esse tratamento? 
c) Embora os altos níveis de fosfolipase A2 na peçonha possam ser letais, essa enzima é 
necessária para vários processos metabólicos normais. Quais são eles? 
 
26. Os eicosanoides são importantes elementos formados a partir do metabolismo de um 
importante ácido graxo poli-insaturado. Descreva o processo de formação desses elementos 
e explique como eles podem estar envolvidos, tanto na regulação de funções fisiológicas, 
quanto na geração de algumas condições patológicas. 
 
27. Explique por que a aspirina é contra-indicada em pacientes com dengue.