esterificação de fischer

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Reações de Esterificações 
Alex Schulz, Andressa Widz e Felipe Lucas
Engenharia Química/ Alimentos
as002883@fahor.com.br/ aw002796@fahor.com.br/ fl002921@fahor.com.br
Resumo.Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os 
diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer. 
 Palavras chave: ésteres, esterificação de Fischer, sínteses
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Introdução
Os ésteres são substâncias orgânicas frequentemente encontradas na natureza, e utilizadas como importantes intermediários em síntese orgânica. Tais substâncias desempenham um papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. Os ésteres também são utilizados como flavorizantes. Estes 
conferem aos alimentos e medicamentos aromas e sabores característicos. Normalmente, são usados como aditivos para realçar o aroma de uma bebida ou de um alimento. Na maior parte das vezes, o aroma encontrado em alimentos industrializados é 
devido a essas substâncias sintéticas (REIS, 2006).
Os ésteres são encontrados em flores e frutas propiciando-lhes um odor agradável devido às baixas massas moleculares e alta volatilidade. Durante o amadurecimento, as bananas produzem substâncias voláteis, como o acetato de isoamila, o principal responsável pelo seu aroma.
O método mais comum e mais utilizado em processos industriais e em escala de laboratório para obtenção de ésteres é a reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool . Essa reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher em homenagem ao químico Emil Fisher que a descobriu em 1895 (CAVASOTTO, 2017).
Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalisador, numa reação chamada trans-esterificação.
Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional e presença de catalisador. A velocidade de formação do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado (BARCZA, 2015).
	
Materiais utilizados:
MATERIAIS:
Agitador magnético e peixinho
Erlenmeyer
Funil de separação
Balão 50 mL
Condensador de refluxo
Vidro relógio 
Funil 
Papel filtro
Rotaevaporador 
Pedras de porcelanas 
Pipetas 
REAGENTES:
Álcool isoamílico 
Ácido acético 
Bicarbonato de sódio
Sulfato de sódio anidro 
Metanol
Ácido sulfúrico concentrado
acido butirico 
Água destilada
Éter etílico 
Carbonato de sódio anidro
Experimento 1: Síntese do acetato de isoamila (fragrância da banana).
Figura 1 mostra a reação química realizada no experimento:
Num balão de fundo redondo foi adicionado 6mL de ácido acético glacial e 5ml de álcool isoamílico. Com muito cuidado foi adicionado 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Em seguida agitou-se a mistura e colocou-se em refluxo por uma hora, com pedras de porcelana para auxiliar o processo. Após o refluxo deixou-se a mistura descansar em temperatura ambiente e a mistura foi colocada em um funil de separação.
Lavou-se com 50ml de água e adicionou-se duas porções de 20ml de bicarbonato de sódio saturado, agitou-se liberando a pressão. Em seguida adicionou-se bicarbonato de sódio saturado e filtrou-se por gravidade. Retirou-se o éster e secou-se com sulfato de sódio anidro e filtrou-se com papel filtro.
Experimento 2: Síntese do butanoato de metila (fragrância da maçã) 
Figura 2 mostra a reação química realizada no experimento:
Num balão de 50ml, adicionou-se 20mL de metanol e 6,39ml de ácido butírico. Com o auxilio de uma pipeta de pauster adicionou-se 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Em seguida, a mistura foi coloca no rotaevaporador por 1,5 horas.
Experimento 3: Síntese do butanoato de etila (fragrância de abacaxi).
Figura 3 mostra a reação química realizada no experimento:
Num balão de 50 ml adicionou-se 5,97 ácido butírico e 20ml de etanol, com 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Deixou-se a mistura em refluxo por uma hora e meia.
Após retirou-se do refluxo e deixou-se esfriar. Transferiu-se para um funil de separação e adicionou-se 15ml de éter etílico e 15ml de água destilada. Agitou-se o funil, liberando a pressão, removeu-se a parte aquosa e neutralizou-se com carbonato de sódio até cessar o desprendimento de gás. Retirou-se uma alíquota da fase orgânica e realizou-se o teste de gás com o carbonato de sódio.
Na fase aquosa adicionamos em replicata 15ml de água destilada e removeu-se a fase aquosa. Retirou-se a fase orgânica e secou-se com sulfato de sódio anidro. Em seguida, filtrou-se o precipitado com papel filtro.
Resultados e Discussões:
 
Após a realização das sínteses, os ésteres sintetizados são muito usados na aromatização. Os ésteres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido que no caso foi o ácido sulfúrico concentrado.
 A síntese da fragrância da maçã foi realizada no rotaevaporador, a fragrância ficou com o odor mais fraco, enquanto aos demais o odor ficou forte e característico da fruta.
Conclusão:
Conclui-se que a metodologia de Fischer para a obtenção de ésteres é eficaz, dependendo das condições em que se encontra o processo de esterificação, a escolha de um procedimento adequado para cada determinado tipo de éster provou ser essencial. Foi necessária a utilização de refluxo para que a reação acontecesse mais rápido e utilizou-se a separação por densidade para a separação da fase orgânica e aquosa.
Referências:
Notações feitas em aula,
Protocolo da aula
PINTO, G. M. F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos. Material didático, PUC-Campinas, 2006.
BARCZA, M. V. Esterificação. PUC-RS, 2015.
Reis, J. H. C.; Tese de Doutorado, Universidade federal do Rio Grande do Norte, Brasil, 2006.
CAVASOTTO, T. Apostila Química Orgânica; Roteiro prático: Esterificação de Fischer: Síntese do acetato de Isoamila. 2017/2