Questionário 07 - Preparação de um Aromatizante Artificial - Acetato de Isoamila

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Nome: Mariana Dal Farra 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Turma: B 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
Questionário Preparação de um aromatizante artificial: Acetato de Isoamila 
 
1. Discuta o mecanismo de reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido 
ou não, durante a reação? 
Mecanismo de Reação: 
 
O ácido sulfúrica tem a função de tornar o pH do meio reacional ácido, fazendo com que o 
ácido acético seja protonado e, com isso, possa ser atacado pelo álcool. 
 
2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de 
esterificação está completa? 
O ácido sulfúrico é retirado pela extração com solução aquosa de bicarbonato de sódio que irá 
neutralizar o ácido e transforma-lo em seu respectivo sal que será solúvel na fase aquosa. O 
álcool isoamílico é retirado na extração com água, pois possui ligação de hidrogênio e também 
será solúvel na fase aquosa. 
 
3. Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
Para deslocar o equilíbrio da reação para a formação de produto através do princípio de Le 
Chatelier que diz que quando se aplica uma força em um sistema em equilíbrio, ele tende a se 
deslocar no sentido contrario a essa alteração. 
4. Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH 
concentrado fosse utilizado? 
Usa-se o bicarbonato de sódio para neutralizar o ácido acético por que sua reação forma o 
acetato de sódio, solúvel em água. Utilizando o hidróxido de sódio a reação formaria o carbonato 
de sódio que, em água, forma uma reação reversível e, portanto, não permanece completamente 
solúvel em água. 
 
5. Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila: 
A forma mais conhecida de síntese do acetato de isoamila é através da reação em refluxo de 
ácido acético com álcool isoamilíco em meio ácido por aproximadamente 1 hora. 
 
6. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de 
laranja (acetato de n-octila): 
Pêssego (acetato de benzila): reação do álcool benzílico e ácido acético em meio ácido. 
Laranja (acetato de n-octila): reação do octanol com o ácido acético em meio ácido. 
 
7. Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o 
mecanismo de reação para um deles: 
a) Propionato de Isobutila 
 
b) Butanoato de etila 
 
 
c) Fenilacetato de metila 
 
 
8. Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos: 
 
Mol de álcool utilizado: 
0,81 g - 1 mL 
x - 10 mL 
x = 8,1 g 
 
 n = m / MM  n = 8,1 g / 88,15 g/mol  nálcool = 0,092 mol 
 
Mol de ácido utilizado: 
1,049 g - 1 mL 
y - 12 mL 
y = 12,6 g 
 
 n = m / MM  n = 12,6 g / 60,05 g/mol  nácido = 0,209 mol 
 
Estequiometria, mol de ácido necessário para agir com o mol de álcool utilizado: 
1 mol álcool - 1 mol ácido 
0,092 mol - z 
z = 0,092 mol de ácido 
 
Conclusão: Para reagir com 0,092 mol de álcool adicionado seria necessário adicionar 0,092 
mol de ácido, porém foi adicionado 0,209 mol, ou seja, excesso de ácido, o que faz com que o 
álcool isoamilico seja o reagente limitante. 
 
9. Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, 
rendimentos): 
O experimento ainda não foi realizado. 
 
10. Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: procure 
ésteres diferentes dos citados durante a aula): 
Abacaxi Butanoato de etila 
 
Groselha Metanoato de etila 
 
Maçã verde Etanoato de butila 
 
Uva Antranilato de metila 
 
 
11. Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral 
de um óleo e uma gordura: 
A estrutura apresentada representa um triglicerídeo, uma classe de 
lipídeo. Os grupamentos R representam cadeias carbônicas que podem 
ser saturadas ou insaturadas, o que influencia no ponto de fusão da 
substância, quanto mais insaturações, menor o P.F. Quando saturadas 
dão origem às gorduras, quando insaturadas aos óleos.