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INSTITUTO FEDERAL DO PARANÁ CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA – CÂMPUS PALMAS ALEXANDRE MICHELON AISLAN RODRIGO GUIMARÃES CARACTERÍSTICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS RELATÓRIO DE PESQUISA PALMAS 2018 1. INTRODUÇÃO No principio do estudo da química orgânica acreditava-se que compostos orgânicos eram aqueles encontrados nos organismos vivos ou produzidos por eles, e portanto, faziam parte dos processos vitais, e desta forma não poderiam ser sintetizados, alem de todos os outros compostos serem classificados como inorgânicos. Mas em 1828, Friedrich Wöhler descobriu que ao aquecer um sal inorgânico chamado de cianato de amônio, formava-se ureia, que se sabia ser um composto da urina, demonstrando assim que a teoria dos vitalístas estava errônea. Hoje em dia os termos orgânicos e inorgânicos são usados independentemente de ausência ou presença da “força vital”. A partir da aula experimental podemos conciliar o conhecimento teórico com o conhecimento pratico deixando mais amplo os temas abordados, aprimorando as técnicas de uso das substancias, das vidrarias e dos equipamentos, sempre tendo em vista a importância de como proceder no laboratório seguindo as normas de segurança aplicadas ao uso do mesmo para assim se ter um andamento seguro das aulas coletivamente e individualmente. Neste relatório temos como objetivo geral avaliar as características dos compostos orgânicos, tais como, solubilidade, reações de combustão, reação com ácidos, comparação de pontos de fusão e ebulição entre compostos orgânicos e inorgânicos e também a condutividade que estes compostos apresentam. 2. MATERIAL E MÉTODOS 2.1 Material 2.1.1 Vidrari0as e Equipamentos Para o experimento I, foram usados os seguintes equipamentos: pipeta graduada, pipetador, béquer, capela e espátula. Para o experimento II, foram usados: espátula, fósforo, bico de bunsen, cadinho, capela e pegador. Para o experimento III, foram usados os seguintes equipamentos: tubo de ensaio e pipeta. Para o experimento IV, foram usados: chapa de aquecimento, cadinho, bastão de vidro e termômetro. Para o experimento V, foram usados os seguintes equipamentos: Béquer, lâmpada e medidor de taxa de condutividade. 2.1.2 Reagentes Para o experimento I: acido sulfúrico (H2SO4), cloreto de sódio (NaCl), sacarose (C12H22O11) e celulose (C6H10O5)n. Para o experimento II: cloreto de sódio (NaCl), etanol (C2H6O) e parafina (Cn H2n+2). Para o experimento III: Óleo vegetal, NaCl, naftalina, isopor, parafina, H2O, hexano e etanol. Para o experimento IV: Parafina e sacarose. Para o experimento V: H2O destilada, solução aquosa de NaCl, solução aquosa de sacarose, hexano (C6H14), etanol e vinagre. 2.2 Metodologia O procedimento I teve o objetivo de observar a desidratação por acido sulfúrico de alguns compostos orgânicos, a primeira parte do experimento foi adicionado o NaCl com o auxilio de uma espátula em um béquer dentro da capela e em sequencia usando uma pipeta graduada e um pipetador foi adicionado ao béquer o acido sulfúrico. Para a segunda parte com o auxilio de uma espátula foi colocado em um béquer açúcar (sacarose), dentro da capela, e em sequencia foi adicionado acido sulfúrico. Para a terceira e ultima parte foi rasgado alguns pedaços de papel (celulose) e colocado em um béquer na capela, e adicionado acido sulfúrico. O procedimento II teve o objetivo de observar as reações por combustão, primeiramente usando um fósforo foi aceso o bico de bunsen, e usando uma espátula foi pego uma quantia de NaCl e posto sobre a chama. Para a segunda parte usando um cadinho adicionou-se certa quantia de etanol e com o auxilio de um fósforo foi aceso o reagente. A terceira parte do procedimento foi adicionado em um cadinho uma quantia de parafina e com o auxilio do pegador foi posicionado o cadinho sobre a chama do bico de bunsen. O terceiro procedimento testou a solubilidade dos compostos orgânicos e os comparamos com os inorgânicos, serviu para mostrar na prática como se comportam diante de alguns tipos de reagente, mostrando se dissolvem ou não. No procedimento IV pudemos comparar as temperaturas de fusão entre a parafina e a sacarose, segundo o roteiro deveríamos fazer também com NaCl e etanol, porem não foi possível realizar com estes compostos. O objetivo foi avaliar os compostos orgânicos quando expostos a temperaturas mais altas, características como ponto de fusão e ebulição. No procedimento V foi avaliado a condutividade elétrica dos compostos orgânicos e inorgânicos, com o auxilio de uma lâmpada, pudemos observar se há ou não condutividade, e confirmar usando o aparelho que mede a taxa de condutividade. 3 RESULTADOS E DISCUSSÕES No procedimento I foi adicionado em um béquer cloreto de sódio e acido sulfúrico, rapidamente observou-se o inicio da reação e então pudemos perceber que este experimento resultou em uma reação exotérmica pois a temperatura do béquer aumentou, constatamos a liberação de gás, e também observou-se sedimento solido no fundo do béquer e posteriormente fazendo o balanceamento da equação dos reagentes podemos confirmar que é uma reação de dupla troca: NaCl(s) + H2SO4(l) 2HCl(g) + Na2SO4(s) Para a segunda parte foi então adicionado sacarose e acido sulfúrico em um béquer, em sequencia foi observada a reação, o primeiro fenômeno ocorrido foi a mudança de cor, depois se constatou que era uma reação exotérmica, percebeu-se que ocorreu uma carbonização da sacarose e também a desidratação: H2SO4 (l) + C22H12O11(s) 12C(s) + 11H2O(g) + H2SO4(g) Para a ultima parte foi introduzido pedaços de papel (celulose) juntamente com o acido sulfúrico em um béquer, esta foi uma reação um pouco mais demorada e o primeiro fato observado foi a mudança de cor da solução, e percebeu-se que o papel se desintegrava aos poucos e então por fim observamos a desidratação e a carbonização: H2SO4(l) + (C6H10O5)n(s) C(s) + H2O(g) + H2SO4(g) Podemos obser0var que os compostos orgânicos na presença de acido se degradam e desidratam facilmente, e também é visível a carbonização dos mesmos. No procedimento II, foram observadas as alterações nos compostos durante o teste de combustão, a primeira parte foi pego uma quantia de cloreto de sódio e colocado sobre a chama, rapidamente percebeu-se uma chama de cor amarela, porem não houve combustão e também o sal não se decompôs, o ponto de fusão do NaCl é de 801ºC, e o ponto de ebulição 1413ºC. Na segunda parte foi adicionado em um cadinho o etanol e foi posto fogo e rapidamente o composto incendiou, pois seu ponto de fusão é -114,1ºC e o de ebulição 78,37ºC. Por ultimo foi adicionado raspas de parafina em um cadinho e posicionado sobre o fogo, logo a parafina começou a derreter, seu ponto de fusão varia entre 50 e 57ºC. No terceiro procedimento de inicio foram feitos os testes como mostra na tabela abaixo: Tabela 1: testes de solubilidade. ÁGUA HEXANO ETANOL ÓLEO VEGETAL INSOLÚVEL SOLÚVEL INSOLÚVEL NaCL SOLÚVEL INSOLÚVEL INSOLÚVEL NAFTALINA INSOLÚVEL PARCIALMENTE INSOLÚVEL ISOPOR INSOLÚVEL INSOLÚVEL INSOLÚVEL PARAFINA INSOLÚVEL INSOLÚVEL INSOLÚVEL As estruturas químicas dos componentes usados a maioria são apolares, isso significa que não se dissolvem facilmente misturados com os reagentes como podemos ver na tabela abaixo: TABELA 2: Tabela de estruturas químicas e suas polaridades e suas forças intermoleculares. Estruturas Químicas Polaridade das moléculas Forças Intermoleculares Óleo Vegetal Apolar Cloreto de Sódio Polar Dipolo permanente Naftalina Apolar Isopor Apolar Parafina Apolar Água Polar Hexano Apolar Etanol Bipolar A solubilidade entre os compostos citados na tabela acima comprovam que a possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de solutoe de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente. Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão, que também é polar. Água e óleo vegetal não se misturam porque um é polar e o outro é apolar; Hexano e óleo vegetal se misturam porque ambos são apolares; Etanol e óleo vegetal não se misturam porque um é polar e o outro é apolar; Água e NaCL se misturam porque ambos são polares; Etanol e NaCL não se misturam porque um é apolar e o outro é polar; Hexano e NaCL não se misturam porque um é apolar e o outro é polar; Água e naftalina não se misturam porque um é polar e o outro é apolar; Etanol e naftalina não se mistura porque um é polar e o outro é apolar; Hexano e naftalina parcialmente porque meso um sendo polar e o outro apolar, as interações intermoleculares eram semelhantes; Água e parafina não se misturam pois são de polaridades diferentes; Etanol e parafina não se misturam, pois são de polaridades diferentes; Hexano e parafina não se misturam, pois são de polaridades diferentes; Água e isopor não se misturam, pois são de polaridades diferentes; Etanol e isopor não se misturam, pois são de polaridades diferentes; Hexano e isopor não se misturam, pois são de polaridades diferentes. No procedimento IV, foram aquecidos em um cadinho sobre uma chapa de aquecimento a sacarose e a parafina, ambos compostos orgânicos, com o auxilio de um bastão de vidro manteve-se o movimento dos compostos até que se observou o inicio da fusão. A parafina apresentou ponto de fusão aos 70ºC, que foi menor comparado com a sacarose que aos 145ºC começou a derreter. Dando sequencia ao experimento, manteve-se os compostos sob aquecimento ate chegarem ao ponto de ebulição, a sacarose começou ebulir aos 160ºC já a parafina entrou em ebulição quando o termômetro registrou 172ºC. Ainda haviam mais dois compostos no qual não foi possível realizar o experimento, com base na literatura podemos afirmar que o etanol que também é um coposto orgânico, possui ponto de fusão aos -114,1ºC e ebulição aos 78,37ºC, já NaCl, um composto inorgânico, possui ponto de fusão de 801ºC, e ebulição aos 1413ºC, isso mostra a diferença entre o grupo dos orgânicos e inorgânicos, e se deve ao fato das diferentes ligações moleculares, onde as moléculas orgânicas possuem a ligação dipolo induzido, que são consideradas fracas por precisarem de pouca energia para serem rompidas, diferente do NaCl que possui ligação dipolo permanente, sendo considerada mais forte que as ligações das moléculas orgânicas. No quinto e último experimento foram avaliados os compostos orgânicos e inorgânicos com o intuito de descobrir se há ou não condutividade elétrica usando uma lâmpada, e comprovar usando o medidor de taxa de condutividade, primeiramente foram selecionados alguns compostos orgânicos e inorgânicos e com o auxilio de um sistema ligado na energia elétrica composto por fios e uma lâmpada, onde há uma desconexão entre os fios, para que quando colocados em contato com a solução possa se observar se o composto conduz ou não energia, e em sequencia foi usado o medidor de taxa de condutividade, para saber em números a real condutividade do composto. Os resultados podem ser verificados na tabela a seguir: Tabela 1: Substancia Grupo Condutividade Taxa de condutividade H2O destilada Inorgânico Não conduz 73 µ/s Solução aquosa de NaCl Inorgânico Conduz 17,73 m/s Solução aquosa de sacarose Orgânico Não conduz 1,74 µ/s Hexano (C6H14) Orgânico Não conduz 3,3 µ/s Etanol Orgânico Não conduz 4,1 µ/s Vinagre Orgânico Conduz pouco 2,3 m/s A má condutividade elétrica dos compostos orgânicos, se ao fato dos compostos serem formados por moléculas, e não liberam íons quando estão na presença de água, ao contrario dos compostos inorgânicos que quando estão em solução aquosa liberam cátions e anions facilitando assim a passagem da corrente elétrica, por exemplo o NaCl que na presença de água se encontra na forma de Na+ Cl-, facilitando assim a condução de corrente elétrica. 4 CONCLUSÃO Com o termino deste relatório podemos concluir que os compostos orgânicos quando colocados na presença de acido, se decompõem rapidamente, se desidratam e também carbonizam. No segundo experimento ficou claro que os compostos orgânicos se decompõem e entram em combustão muito mais facilmente que os compostos inorgânicos, isso se deve a fato das diferentes ligações moleculares, onde as orgânicas são consideradas mais fracas por precisarem de pouca energia para que sejam rompidas, já o NaCl é considerada mais forte que as ligações das moléculas orgânicas por possuir dipolo permanente, isso explica também a solubilidade de uma substância, que é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. A solubilidade depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes é necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente. Também percebemos os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos são registrados com temperaturas bem menores que as dos compostos inorgânicos, e isso se deve ao fato das ligações intermoleculares serem mais fracas nos compostos orgânicos, e sua ma condutividade se da ao fato de que são formados por moléculas, ao contrario dos inorgânicos que são formados de íons, facilitando a condução de energia elétrica. REFERÊNCIAS RUSSEL, John B. Química Geral, 2-ed, 2 vols. São Paulo: Makron, 1994. Flôres, Guilherme Braganholo. Predição da solubilidade de compostos orgânicos (fármacos e similares) com diferentes solventes. Disponível em: http://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/87975. Acesso em: 04 de mar. 2018
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